Concetti Chiave
- Le ammine sono nucleofile grazie al doppietto elettronico non condiviso, che consente loro di attaccare i gruppi carbonilici, con una basicità variabile influenzata dai gruppi legati all'azoto.
- Le ammine mostrano una maggiore basicità rispetto alle ammidi, poiché quest'ultime delocalizzano il doppietto elettronico per risonanza, rendendolo meno disponibile per la protonazione.
- Le ammine sono considerate acidi debolissimi, significativamente più deboli degli alcoli, mentre le amidi hanno un'acidità maggiore, simile a quella degli alcoli, a causa della delocalizzazione della carica negativa.
- La basicità delle ammine aromatiche è inferiore rispetto a quella delle ammine alifatiche, poiché la delocalizzazione elettronica stabilizza la forma non protonata delle prime.
- Il comportamento acido delle ammine e delle amidi è influenzato dalla parziale carica positiva dell'azoto nelle amidi, che facilita la perdita di un protone.
Proprietà nucleofile delle ammine
La presenza del doppietto non condiviso rende le ammine nucleofile, fungono da base: un'ammina va ad attaccare un gruppo carbonilico formando un'ammina. La basicità all’interno della famiglia è comunque molto variabile essendo influenzato dall’effetto induttivo dei gruppi legati a N: i gruppi elettron-repulsori aumentano la basicità delle ammine, quelli elettron-attrattori la diminuiscono. Le ammine aromatiche sono molto meno basiche di quelle alifatiche poiché la coppia elettronica non condivisa nelle prime può essere delocalizzata per risonanza, che stabilizza la forma non protonata e quindi favorisce la forma basica.
Quali sono le differenze tra ammine e ammidi?
Nonostante la presenza in entrambe le specie di un doppietto elettronico non condiviso, si osserva una grande differenza di basicità tra le due. Come nell’anilina, anche nelle ammidi il doppietto elettronico è meno disponibile, rispetto a un ammina infatti l'amide delocalizza il doppietto elettronico per risonanza, questo è quindi meno disponibile a fungere da base: le ammine sono dunque basi migliori delle amidi.
Acidità delle ammine e delle amidi
Le ammine sono acidi debolissimi, molto più deboli degli alcoli: l’N infatti è meno elettronegativo dell’O e quindi non stabilizza altrettanto bene una carica negativa; le amidi sono invece più acide, con un pKa simile a quella degli alcoli, sia perché la carica negativa dell’anione è delocalizzata per risonanza che per il fatto che l’N dell’ammide porta una parziale carica positiva e può facilmente perdere un protone.
Domande da interrogazione
- Qual è il ruolo del doppietto elettronico non condiviso nelle ammine?
- In che modo le ammine differiscono dalle ammidi in termini di basicità?
- Come si confrontano l'acidità delle ammine e delle ammidi?
Il doppietto elettronico non condiviso rende le ammine nucleofile e funge da base, permettendo loro di attaccare gruppi carbonilici per formare ammine. La basicità varia in base all'effetto induttivo dei gruppi legati all'azoto (N).
Le ammine sono basi migliori delle ammidi poiché, mentre entrambe possiedono un doppietto elettronico non condiviso, nelle ammidi questo è delocalizzato per risonanza, rendendolo meno disponibile per fungere da base.
Le ammine sono acidi debolissimi, molto più deboli degli alcoli, mentre le ammidi sono più acide, con un pKa simile a quello degli alcoli, grazie alla delocalizzazione della carica negativa e alla parziale carica positiva dell'azoto.
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