Concetti Chiave
- La configurazione degli zuccheri è determinata dalla posizione dell'ossidrile rispetto al carbonio asimmetrico più lontano, distinguendo tra forme D e L.
- Solo i D-zuccheri sono biologicamente rilevanti, mentre gli epimeri differiscono per la direzione di un ossidrile e sono anche diastereomeri.
- I monosaccaridi possono subire reazioni tipiche degli alcoli, come esterificazione, riduzione e ossidazione, grazie ai gruppi ossidrilici liberi.
- La fosforilazione nei monosaccaridi, che avviene con l'acido fosforico, impedisce al glucosio di uscire dalla cellula e ne favorisce l'uso in glicolisi.
- Gli aminoacidi, monomeri delle proteine, sono presenti solo in forma L nella proteina, mentre la forma D ha ruoli biologici specifici come nella sindrome bipolare.
Determinazione della configurazione degli zuccheri
Il carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico, il penultimo, determina se la molecola è D oppure L: se l’ossidrile si trova a destra rispetto al carbonio il composto è D; se invece si trova a sinistra il composto è L. Da un punto di vista biologico sono importanti solamente i D-zuccheri. Esistono poi zuccheri che differiscono solo per la direzione di un ossidrile diverso dall’ultimo e sono detti epimeri, come l’eritrosio e il treosio che sono epimeri al carbonio 2, sono perciò anche diastereomeri.
Reazioni chimiche dei monosaccaridi
Reazioni dei monosaccaridi Avendo gruppi ossidrilici liberi, gli zuccheri possono dare le reazioni tipiche degli alcoli: • esterificazione. Esistono infatti zuccheri fosforilati che si formano quando un ossidrile reagisce con un acido fosforico. Attraverso la fosforilazione si impedisce al glucosio di uscire dalla cellula, così da mandarlo in glicolisi; • riduzione e ossidazione.
Aminoacidi Gli aminoacidi sono i monomeri delle proteine e sono costituiti da un carbonio α legato a un idrogeno, a un gruppo carbossilico, a un gruppo amminico e a una catena R. Il gruppo carbossilico degli amminoacidi è deprotonato (pka=2), mentre il gruppo amminico è protonato (pka=9). Gli amminoacidi che costituiscono le proteine sono solamente in forma L; esistono però anche amminoacidi D che non formano proteine. Ne è un esempio la D serina che ha una grande importanza nella sindrome bipolare e nella schizofrenia.
Domande da interrogazione
- Come si determina la configurazione degli zuccheri?
- Quali sono le reazioni chimiche tipiche dei monosaccaridi?
- Qual è la differenza tra amminoacidi L e D?
La configurazione degli zuccheri è determinata dal carbonio asimmetrico più lontano dal gruppo aldeidico o chetonico. Se l’ossidrile è a destra, il composto è D; se è a sinistra, è L. Solo i D-zuccheri sono biologicamente rilevanti.
I monosaccaridi, grazie ai loro gruppi ossidrilici, possono subire reazioni come l'esterificazione, la riduzione e l'ossidazione. Un esempio è la fosforilazione, che impedisce al glucosio di uscire dalla cellula per essere utilizzato nella glicolisi.
Gli amminoacidi che formano le proteine sono solo in forma L, mentre esistono anche amminoacidi D, come la D-serina, che non partecipano alla sintesi proteica ma hanno importanza in condizioni patologiche come la sindrome bipolare e la schizofrenia.
Accedi a tutti gli appunti
Tutor AI: studia meglio e in meno tempo
