Contemplando un tramonto, il poeta immagina di parlare alla sera stessa, che saluta con gratitudine, perché la fine del giorno e il silenzio che scende sugli uomini e la natura lo fanno pensare alla pace eterna che attende ogni uomo dopo la morte. Così la sera è per Foscolo il momento più dolce di ogni giornata, sia nella bella stagione, quando il tramonto colora il sereno e le leggere nubi dell'estate, sia nella stagione invernale, quando il cielo nuvoloso promette neve e le ombre, proiettate dal sole molto basso, sembrano allungarsi all'infinito.
Se la giornata si può paragonare alla vita di un uomo, allora il tramonto suggerisce l'idea della morte, dopo la quale per l'ateo e materialista Foscolo c'è solo il nulla perenne. E l'avvicinarsi della fine è un pensiero persino confortante: se è vero che il tempo fugge irrecuperabile, è vero anche che con esso passano il male e lo squallore di quest'epoca. Tutto va verso il silenzio eterno: in questo modo si placano anche le ansie e i turbamenti del poeta.

Come molti giovani liberali, Foscolo accolse con entusiasmo le campagne napoleoniche, con la speranza che i francesi liberassero l'Italia dai regimi assolutisti, ma rimase profondamente deluso dagli eventi storici. In primo luogo dal trattato di Campoformio, con cui Napoleone cedeva Venezia, patria del poeta, all'Austria; infine dai risultati dei Comizi di Lione, che, affidando la presidenza della repubblica italiana a Bonaparte stesso, ponevano fine alle illusioni democratiche e nazionali del giovane Foscolo. E' in questo clima che il poeta compone il sonetto Alla sera: la delusione per le speranze riposte nelle campagne di Napoleone è ancora cocente, come appare dall'allusione sconfortata al “reo tempo”, l'epoca corrotta e malvagia in cui il poeta vive.

Questo sonetto di Foscolo è sintatticamente molto complesso. Prevale l'ipotassi, attraverso cui è meglio espressa la concitazione dello stato emotivo del poeta, sottolineata soprattutto da due enjambements assai forti e legati fra loro, che si riferiscono al cielo estivo, corrispondono ai versi 5-6 del tempo invernale. Nelle terzine, invece, le principali sono molte di più: il ritmo rallenta e si fa più sereno. Anche qui, come nei versi precedenti, gli enjambements legano i periodi fra di loro. I verbi delle principali sono importanti per un secondo motivo: fino al verso 10 tutti fanno riferimento alla sera, tanto che Foscolo sembra rivolgersi a lei come a un'amante, esortandola a raggiungerlo e a dargli ciò che più desidera, l'appagamento della sua presenza. La personificazione porta con sé quasi naturalmente l'apostrofe, ovvero l'invocazione al verso 3.
La poesia si fonda su una metafora: la vita di Foscolo è paragonata a una lunga giornata laboriosa e piena di dolori, delusioni e sofferenze. Guardando la sera portare pace dopo le frenetiche azioni ed emozioni del giorno, il poeta si sente sopraffatto dalla dolcezza e invaso dalla serenità tanto cercata. In ogni stagione il cielo e la natura al tramonto sono uno spettacolo di colori, che si offuscano nel silenzio che cala con il buio. L'impulsività e la fierezza di carattere non permettono a Foscolo di rimanere indifferente alle ingiustizie della sua epoca: così non resta che contemplare il paesaggio della sera, gustandolo come un'anticipazione della quiete dopo la morte.

Per Foscolo vivere implica agire, buttarsi nelle cose e nelle relazioni con tutta la passione degli ideali e dell'orgoglio, anche a costo di cozzare contro gli egoismi e l'avidità degli uomini: vivere significa soffrire. Perciò da un lato l'irrequietezza è il segno di un'acuta sensibilità e di una vita vissuta con partecipazione, dall'altro sfibra il poeta, fino a fargli desiderare di non provare più amarezze e delusioni. Ma siccome questa è la sua natura, la pace arriverà solo con la morte. Così anche quest'ultima, se pure continua a far paura, dà conforto: è inevitabile che tutto, anche ciò che ora grida in noi e ci fa tanto soffrire, passi e taccia.

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