L'opera che segue la Caccia di Diana, è il Filostrato ("vinto e abbattuto d'amore), composto nel 1335. il titolo deriva dallo pseudonimo che Boccaccio vi assume, narrando la vicenda e dedicandola a Filomena, nome sotto cui si celerebbe uno degli amori giovani dello scrittore. il filostrato, è un poema in nove parti, la cui importanza è dovuta dall'utilizzo, per La prima volta nella letteratura italiana, l'ottava,(metrica, con 6 versi a rima alternata e due con rima baciata) che diventerà poi la base del poema epico.
Le fonti che Boccaccio adopera per quest'opera sono in parte classiche (ovidio, Stazio) e in parte medievali (Roman de Troie).
La vicenda narra come Troiolo, figlio del re troiano Priamo, resca a conquistare Criseida, figlia dell'indovino Calcante, che abbandonato Troia, dopo aver profetizzato la distruzione di quest'ultima. Criseida viene però ceduta, in uno scambio di schiavi all'eroe greco Diomede, che conducendola agli accampamenti greci, si innamora di lei e viene anche ricambiato. Troiolo, saputa la notizia, si lancia in battaglia per uccidere Diomede, ma viene ucciso da Achille.

Il genere è epico, ma al centro di tutta la storia è l'approfondimento psicologico dei personaggi e la storia sentimentali di essi in chiave lirica, soprattutto per Troiolo e Criseida. uno degli aspetti più significativi e curiosi del Filostrato sta nel contemperamento di istanze idealizzatrici (la scelta del modello epico, con riferimenti classici e cortesi), ed istanze realistiche (il gusto per la psicologia)

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