Reazioni alcheni + alchini

Reazioni Alcheni

1. Add. HBr/HCl

HCl

Cl

2. Idratazione

H₂O

H⁺ (H₂SO₄)

H⁺ (H₃O⁺)

H₂O

(+H₂O)

-H⁺

3. Bromurazione/Cl...

Br₂

non si forma un C⁺

4) Ossimercuriazione

Hg(OAc)₂ + H₂O ➔ NaBH₄

Togli HgOAc, aggiungi H

R - CH = CH₂ (Alchene non simmetrico)

Hg(OAc)₂

H₂O ➔

R - CH - CH₂ - Hg - OAc

NaBH₄

R - CH = CH₂

➔ R - CH - CH₂

OAc↘︎ Hg

+ H⁺

OAc^- (ione acetato)

Attacco ANTI

3) Bromurazione

C = C ➔

Br₂

C - C

| |

Br Br

➔ Non si forma un C⁺

5) Idroborazione - Ossidazione

• Prodotti e deficienti
• Couff stereospecifica: ritenzione di configurazione
• Regiochimica anti - Markovnikov

può attaccare sia da sopra che da sotto

1) Ossidazione

Attacco sin

2) Ozonolisi

(Alchene simmetrici)

Reazioni Alchini

1) NaNH₂ (Deidroalogenazione)

acetilene

equivalenti

Taglia H e gruppi -R + crea legami C-C

_al

Alogenuro vicinale

E2

2 q.

Si può fare in un unico stadio così!!!

2)

Add. HBr/HCl

R-C≡CH → H₂C Cl

R=C=CH₂

Cl₂

R-C-Cl =CH₂

(→ HCl)

R-C-Cl-CH₂

|

Cl

3)

Idratazione

R-C≡CH → H₂SO₄

H₂O

HgSO₄

serve Hg⁺ parziale polarizzazione

R-C=O-CH₃ (metilchetone)

4)

Bromurazione/Alogenazione

R-C≡C-R' → Br₂

R-C=C-R'

| |

Br Br

(Br₂→)

R-C-C-R'

| |

Br Br

5)

Idroborazione-Ossidazione

R-C≡CH → B₂H₆

H₂O₂ OH

R-CH₂-C=O-H aldeide

6)

Idrogenazione (Riduzione)

H₂ add. sia → reazione stereoselettiva (cis)

1)

Catalizzatore di Lindlar: posso fermare la reazione ottenendo l'alcene