Chimica Organica - reazioni: alcheni ed alchini

Alcheni e alchini

Alcheni - doppio legame

Alchini - triplo legame

Isomeria cis/trans - sui sostituenti

G/E - con sostituenti

Alcheni CnH2n sp², 120°

Alchini CnH2n-2, sp, 180°

• Elevata reattività a causa del doppio triplo legame
• E^- disponibile per il legame πσ

Proprietà fisiche/chimiche

Composti non polari (intermolecolari - forze di London)

In solventi in polar to "Il simile scioglie il simile"

P.e.b. simili ai corrispondenti alcani (quelli deg. alchini leggermente superiori)

Reng a C₄ > gas

Negli alchini, più sopra e sotto il piano della traccia

C S₂ polare, bolle dopo

Trans > polare, bolle prima

Rezepto maggiore gravy alle polare agressib

Uoto delle neutra elettronico

Alchini - meno reattivi degli alcheni a causa dello basse stabilità di corrispondenti intermedi

Per riconoscere il doppio legame → saggio del bromo.

Alcheni e alchini

Alcheni → Doppio legame

Alchini → Triplo legame

Isomeria

• Cis/Trans → Stesso sostituente
• G/Z → Con sostituenti

Alcheni CnH2n sp², 120°

Alchini CnH2n-2 sp, 180°

• Elevata reattività a causa del doppio (triplo) legame
• π → E^- disponibile per il legame

Proprietà fisiche/chimiche

• Composti non polari (attrazioni deboli → forze di London)
• Insolubili in H₂O → "Il simile scioglie il simile"
• P.e.b. simili ai corrispondenti alcani (quelli dei alchini leggermente superiori)
• Cn > 4 → Gas
• Negli alcheni CH sopra e sotto il piano della molecola
• Sp³ paralleli, basse E rep
• Trans → Appaiati, basse repul
• Restrizione rotaz. riduce grado di lib. mole. a scapito borders.
• Resistenza a reazioni gravi più debole. Rafforzarsi con trasf. benzene
• Alcheni → Meno reattivi degli alchini a causa della bassa stabilità dei corrispondenti intermedi
• Per riconoscere il doppio legame → Saggio del bromo

Reazioni

Addizione → Si spezza π, σ (del reagente) si forma uno σ, π fissi

Reazione fianotto.

Reazioni di addizione elettrofila

Idroclorurazione

C = C + HCl →

Idratazione

C = C + H₂O →

Bromurazione

C = C + Br₂ →

Idrogenazione (riduzione)

C = C + H₂ →

Idroalogenazione (addizione di acidi alogenidrici)

Alchene + HX → alogenuro alchilico

Regola di Markovnikov

L'idrogeno si addiziona al carbonio del doppio legame legato a più atomi di idrogeno

Si forma il carbocatione più stabile

Meccanismo: 1) Addizione di H⁺ allo ione alchilene, ione elettrofilo

La formazione del carbocatione

C≡C + H-X → -C-C-H X

(X = F, Cl, Br, I),-O_SO3M

Addizione di acqua - idratazione, prodotto = alcool

Catalizzata da acidi

(Segue Markovnikov)

• Attacco del doppio legame da parte del nucleofilo

CH₂=CH₂ + H₂OH₂SO₄CH₂-CH₂H OH

CH₃CH=CH₂ + H₂OH₂SO₄CH₃CH-CH₂OH H

CH₃CH=CH₂ + H⁺→ CH₃CHCH₃

2) CH₃CHCH₃ + H₂OIONO OSSONIOCH₃CHCH₃H⁺

3)CH₃CHCH₃ + H-OH → CH₃CHCH₃ + H⁺ _(cat)lOH

C=C + H-OH → -C-C-H OH