Esercizi tratti dagli esami di Chimica organica

I. CH₃OCH₂CH₂CH(OH)CH₃

II. HOCH(CH₃)CH₂OCH₃

III. (Struttura epossidica con OCH₃)

IV. HOCH₂C(CH₃)(OCH₃)CH₃

V. CH₃OCH₂C(CH₃)(OH)CH₃

Il prodotto corretto dovrebbe avere la struttura di un etere diol vicino, dove l'anello

epossidico è stato aperto e un gruppo metossilico (OCH₃) è stato aggiunto.

L'opzione IV mostra la struttura dove l'anello epossidico è stato aperto e un gruppo

metossilico (OCH₃) è stato aggiunto, con conseguente etere diol vicino. Ciò corrisponde al

prodotto previsto della reazione. Pertanto, la risposta corretta è: C. IV

ES 41 - Tutte

Caratteristiche aromaticità:

1. La struttura dev'essere ciclica.

2. Ogni atomo dell'anello deve avere un orbitale p non ibridato.

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3. La struttura dev'essere planare per consentire la sovrapposizione adeguata di orbitali p.

4. La nuvola elettronica π deve contenere 4n + 2.

ES 42 - C

Per determinare quale prodotto si ottiene dalla reazione data, dobbiamo analizzare il

meccanismo di reazione. La reazione mostrata è una reazione di sostituzione nucleofila che

coinvolge uno ione alcossido (CH3CH2CH2CH2O-) e acetaldeide (CH3CHO).

Il meccanismo di reazione coinvolge l'attacco nucleofilo dello ione alcossido sul carbonio

carbonilico dell'aldeide, seguito dal trasferimento di un protone. Ciò determina la formazione

di un emiacetale, che può reagire ulteriormente per formare un acetale in determinate

condizioni.

Analizziamo le opzioni date:

A. H-C-CH2CH2CH2CH3

B. CH3CH2CH2CH2CH2OH

C. CH3CH2CH2CH2OCH3

D. CH3CH2CH2CH2OH

E. CH3CH2CH2CH3

La reazione tra uno ione alcossido e un'aldeide forma in genere un emiacetale o un acetale.

La struttura del prodotto dovrebbe riflettere l'aggiunta dell'alcossido al gruppo carbonilico.

Dati i reagenti:

- Lo ione alcossido è CH3CH2CH2CH2O-.

- L'aldeide è CH3CHO.

Il prodotto previsto sarebbe un acetale formato dall'aggiunta dell'alcossido all'aldeide. La

struttura dell'acetale sarebbe: CH3CH(OCH2CH2CH2CH3)2

Tuttavia, nessuna delle opzioni fornite corrisponde esattamente a questa struttura.

Consideriamo i possibili intermedi o prodotti più semplici che potrebbero formarsi nelle

condizioni di reazione. L'opzione C (CH3CH2CH2CH2OCH3) suggerisce la formazione di un

etere, che non è il prodotto diretto della reazione tra un alcossido e un'aldeide, ma potrebbe

essere una rappresentazione semplificata del prodotto se consideriamo la formazione di un

intermedio emiacetale. Date le opzioni, la corrispondenza più vicina a un prodotto

ragionevole dalle condizioni di reazione è: C. CH3CH2CH2CH2OCH3

Questa opzione suggerisce la formazione di una struttura simile all'etere, che potrebbe

essere una rappresentazione semplificata dell'intermedio emiacetalico formato nella

reazione. Tuttavia, è importante notare che il prodotto esatto sarebbe più complesso,

comportando l'aggiunta dell'alcossido al gruppo carbonilico per formare un emiacetale o un

acetale. Pertanto, la risposta più ragionevole tra le opzioni fornite è: C.

CH3CH2CH2CH2OCH3

ES 43 - A

La reazione data coinvolge l'acetaldeide (CH3CHO) che reagisce con l'idrossilammina

(HONH2). L'idrossilammina può reagire con le aldeidi per formare ossime. In questo caso,

l'aldeide è l'acetaldeide (R = CH3). La reazione procede attraverso un'addizione nucleofila

dell'idrossilammina al carbonio carbonilico, seguita dall'eliminazione di acqua per formare

l'ossima.

Analizziamo le opzioni date per identificare il prodotto principale:

A. CH3C=NOH

Questa è la struttura di un'ossima, che è il prodotto previsto dalla reazione di un'aldeide con

l'idrossilammina.

B. CH3CHOH 20

Questa struttura rappresenta un emiacetale, che non è il prodotto previsto dalla reazione

con l'idrossilammina.

C. CH3CHOH

Questa è la stessa dell'opzione B e non è il prodotto previsto.

D. CH3C=O

Questa è la struttura dell'acetaldeide stessa, che è un reagente, non un prodotto.

E. CH3CHOH

Questa è la stessa delle opzioni B e C e non è il prodotto previsto.

Il prodotto corretto della reazione tra acetaldeide e idrossilammina è l'ossima, che

corrisponde all'opzione A. Pertanto, il prodotto principale della reazione è: A. CH3C=NOH

ES 44 - C

Per determinare il numero di stereoisomeri per la struttura data, dobbiamo identificare gli

stereocentri (centri chirali) e considerare le possibili configurazioni in ogni stereocentro.

Analizziamo la struttura passo dopo passo:

●​ Identifica gli stereocentri:

○​ Uno stereocentro (centro chirale) è un atomo di carbonio legato a quattro

gruppi diversi.

○​ Nella struttura data, l'atomo di carbonio centrale (legato a tre gruppi metilici e

un gruppo -CH2OH) è uno stereocentro.

○​ L'atomo di carbonio nel gruppo -CH2OH non è uno stereocentro perché è

legato a due atomi di idrogeno, un atomo di carbonio e un atomo di ossigeno

(ha due gruppi identici, gli idrogeni).

●​ Determina il numero di stereoisomeri:

○​ Poiché nella molecola è presente un solo stereocentro, il numero di possibili

stereoisomeri è \(2^n\), dove \(n\) è il numero di stereocentri.

○​ Qui, \(n = 1\), quindi il numero di stereoisomeri è \(2^1 = 2\).

Pertanto, la struttura ha 2 stereoisomeri. La risposta corretta è: C. 2

ES 45 - D

Un alditolo è un tipo di alcol zuccherino formato dalla riduzione del gruppo carbonilico

(aldeide o chetone) in un monosaccaride a un gruppo ossidrile. Questo processo converte lo

zucchero in un poliolo, che è un composto con più gruppi idrossilici.

Analizziamo le opzioni fornite per determinare quale definisce correttamente un alditolo:

A. È il prodotto che si forma quando il gruppo carbonilico di un monosaccaride reagisce con

una molecola di alcol.

Questo descrive la formazione di un emiacetale o acetale, non di un alditolo.

B. È il prodotto che si forma quando il gruppo carbonilico di un monosaccaride è ossidato a

gruppo carbossilico.

Questo descrive la formazione di un acido carbossilico, non di un alditolo.

C. È un monosaccaride che possiede altri gruppi funzionali oltre al gruppo carbonilico ai

gruppi alcolici.

Questo descrive un monosaccaride con gruppi funzionali aggiuntivi, non specificamente un

alditolo.

D. È il prodotto che si forma quando il gruppo carbonilico di un monosaccaride è ridotto a

gruppo alcolico.

Questo descrive correttamente la formazione di un alditolo.

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E. È il prodotto che si forma quando il gruppo carbonilico di un monosaccaride reagisce con

H2O.

Questo descrive la formazione di un emiacetale o idrato, non di un alditolo.

La risposta corretta è:

D. È il prodotto che si forma quando il gruppo carbonilico di un monosaccaride è

ridotto a gruppo alcolico.

Questa opzione descrive accuratamente il processo di riduzione del gruppo carbonilico di un

monosaccaride per formare un alditolo.

ES 46 - C

La reazione mostrata comporta la riduzione di un'anidride ciclica (anidride di acido

dicarbossilico ciclico) usando boroidruro di sodio (NaBH4) in acqua (H2O). Il boroidruro di

sodio è un agente riducente che può ridurre i gruppi carbonilici (come quelli nelle anidridi) ad

alcoli.

L'anidride ciclica mostrata nell'immagine è probabilmente anidride maleica o un composto

simile. Quando ridotto con NaBH4, l'anello dell'anidride si apre e i gruppi carbonilici vengono

ridotti a gruppi idrossilici.

Analizziamo le opzioni:

A. Questa struttura mostra un composto con un gruppo idrossilico e un gruppo carbossilato

(COONa). Questo non è il prodotto primario della riduzione di un'anidride con NaBH4.

B. Questa struttura mostra un composto con un gruppo idrossilico e un gruppo carbossilato

(COONa) separati da due atomi di carbonio. Questo non è neanche il prodotto primario della

riduzione di un'anidride con NaBH4.

C. Questa struttura mostra un diolo, che è il prodotto previsto quando un'anidride viene

ridotta con NaBH4. L'anello dell'anidride si apre ed entrambi i gruppi carbonilici vengono

ridotti a gruppi idrossilici.

D. Questa opzione afferma che nessuna delle altre risposte è corretta.

E. Questa struttura mostra un composto con un gruppo carbossilato (COONa) e un gruppo

di sale carbossilato di sodio (NaO2C). Questo non è il prodotto primario della riduzione di

un'anidride con NaBH4.

La risposta corretta è:C.

Il prodotto primario della riduzione dell'anidride ciclica con NaBH4 è un diolo, come mostrato

nell'opzione C. L'anello dell'anidride si apre ed entrambi i gruppi carbonilici vengono ridotti a

gruppi idrossilici, con conseguente composto con due gruppi idrossilici.

ES 47 - B

Per determinare la carica formale di ogni atomo nella molecola data, dobbiamo seguire

questi passaggi:

1.​ Conta il numero di elettroni di valenza per ogni atomo nel suo stato neutro.

2.​ Conta il numero di elettroni non condivisi (non leganti) presenti sull'atomo nella

molecola.

3.​ Conta il numero di legami che l'atomo forma con altri atomi nella molecola.

4.​ Usa la formula per la carica formale. Nota: ogni legame conta come due elettroni

leganti (uno da ogni atomo coinvolto nel legame).

Analizziamo ogni atomo nella molecola:

Per la struttura data:

●​ Carbonio (C): 4 elettroni di valenza, 0 elettroni non condivisi, 4 elettroni di legame (2

legami singoli) 22

●​ Azoto (N): 5 elettroni di valenza, 2 elettroni non condivisi, 2 elettroni di legame (1

legame doppio)

●​ Idrogeno (H): 1 elettrone di valenza, 0 elettroni non condivisi, 2 elettroni di legame (1

legame singolo)

Carica formale totale = 0 + 1 + 3(0) = 1

Quindi, la carica formale della molecola è 1. La risposta corretta è B. 1.

ES 48 - D

La domanda chiede quale delle seguenti reazioni non può portare alla formazione di un

acido carbossilico. Analizziamo ciascuna opzione:

A. Ossidazione dell'etilbenzene:

L'etilbenzene può essere ossidato per formare acido benzoico, che è un acido carbossilico.

Pertanto, questa reazione può portare alla formazione di un acido carbossilico.

B. Idrolisi di un'ammide:

L'idrolisi di un'ammide in genere porta alla formazione di un acido carbossilico e di

un'ammina o ammoniaca. Pertanto, questa reazione può portare alla formazione di un acido

carbossilico.

C. Idrolisi acida di un estere:

L'idrolisi acida di un estere porta alla formazione di un acido carbossilico e di un alcol.

Pertanto, questa r