Esercizi chimica organica

Formattazione del testo

FALSOla nomenclatura -ossiesano si usa quando ho un Oall’interno della catena (eteri), in questo caso, avendoun gruppo OH si tratta di un alcol e quindi sarebbe-esanolo, inoltre la posizione del gruppo è al C 3 e igruppi metili si trovano uno in posizione 2 e l’altro 5.4. questo è il tutto cis-1,2,4,5-tetrametilcicloesano.5. questo composto ha quattro carboni chirali ma è otticamente inattivo.4. VEROsi tratta del tetra metil perché ha 4 gruppimetili, è un esano perché ha 6 atomi di C, igruppi metili sono tutti dalla stessa parte delpiano quindi è un cis.5. VEROla molecola ha forma meso, ha un piano disimmetria che la rende achirale e otticamenteinattiva.6. il nome del composto è 1,3-diclorobenzene.7. la posizione meno favorita per le reazioni di sostituzione elettrofila è la posizione 5.6. VEROè il nome giusto7. VERObisogna considerare che rispetto ad ogni Cl la SE èfavorita in orto e para.

L'unica posizione non favorita è la 5 che corrisponde alla meta per entrambi.

La giunzione fra i 2 anelli è trans.

Questo composto ha ibridazione sp3 di tutti gli atomi di carbonio.

VERO è vero perché se fosse stata cis la molecola sarebbe angolata, nel nostro caso è lineare.

VERO si tratta di un cicloalcano, è un composto saturo con tutti i C che fanno 4 legami sigma quindi hanno ibridazione sp3.

Il nome corretto del composto è (E)-2,3,5-trimetil-3-esene.

Per addizione elettrofila di HCl da, come prodotto principale, la miscela racemica di due composti di nome 2,3,5-trimetil-cicloesano.

VERO il nome è corretto, i sostituenti sono nelle giuste posizioni e la configurazione è E perché i sostituenti hanno maggiore priorità (o quelli a minore) si trovano da parti opposte del piano.

VERO per addizione elettrofila si genera una miscela racemica perché il cloro può attaccarsi con la

stessaprobabilità da entrambe le parti del piano. 12. il composto è uno degli isomeri del 3-metil-3-eptene.VERO se disegnassimo il 3-metil-3-eptene otterremmo unamolecola con 8 atomi di C (7 della catena + 1 delgruppo metile) e con 16 atomi di H; lo stesso numerodi C ed H che troviamo nella molecola disegnata. 13. per addizione elettrofila di una molecola di HCl, da questo composto si ottiene, comeprodotto, il 2,3,4,5-tetrametil-3-cloro-3-esene.FALSO è un addizione di HCl su un diene coniugato,l’addizione può avvenire 1,2 o 1,4 quindiavremo o il 2,3,4,5-tetrametil-4-cloro-2-eseneoppure il 2,3,4,5-tetrametil-2-cloro-3-esene. 14. questo composto è otticamente inattivo.FALSO non può essere otticamente inattivo siccome ha due Casimmetrici 15. A. in termodinamica si definisce funzione di stato una variabile che risulti definitadalle condizioni del sistema e non dalla sua storia precedente. B. l’entalpia, la temperatura, il volume, l’entropia,

L'energia libera e la pressione sono tutte funzioni di stato.

L'energia libera di un sistema all'equilibrio è uguale a zero.

Per la reazione seguente indicare se l'equazione associata è corretta:

La A è corretta perché per definizione, una funzione di stato, è una variabile che dipende solo dall'inizio e dalla fine e non dal cammino o dal percorso.

La B è corretta perché tutte le grandezze indicate sono funzioni di stato.

La C è giusta perché in un sistema all'equilibrio l'energia libera è deltaG=0.

La D è esatta perché i termini e i loro apici sono posizionati correttamente (prodotti/reagenti).

16. A.B.C.D. La D è la risposta giusta perché più negativa è la E0 maggiore è il potere riducente, il NAD ha la E maggiore quindi si ossida cioè perde elettroni; viceversa il FAD viene ridotto quindi acquista elettroni.

17. A.B.C.D. La

A è sbagliata perché è un’aldimmina ( B corretta) e quindi si forma dalla reazione di un'ammina e di un acido carbossilico, in questo caso si tratta della cicloesilammina e del propanale (aldeide) e quindi la C è giusta. Inoltre il composto ha carattere basico per la presenza dell'azoto, D corretta.

1. La A è corretta perché la struttura W ha come nome tiofene ed è il più aromatico dei presenti (non essendoci il benzene),
2. la B è errata in quanto il pirrolo è una base molto debole,
3. la C è errata perché nei 3 composti i rispettivi eteroatomi (O,N,S) hanno ibridazione sp2,
4. la D è corretta perché gli eterocicli, così come anche il benzene, prediligono reazioni di sostituzione piuttosto che di addizione a causa della loro risonanza.

1. La A è corretta perché O,N e S hanno ibridazione sp2, l’imidazolo è il composto al centro,
2. la B è corretta perché l’imidazolo è un composto aromatico,
3. la C è corretta perché l’imidazolo è un composto basico,
4. la D è corretta perché l’imidazolo è un composto planare.

corretta perché il doppietto elettronico di uno dei due N è in compartecipazione per la formazione della nube elettronica. Il tiazolo è il terzo composto e la sua basicità è dovuta al doppietto solitario di N quindi corretta. La D è corretta perché tutte queste molecole hanno una nube elettronica sia sotto che sopra che delocalizza gli elettroni e le rende stabili. 20. A. B. C. D. La A è corretta perché le basi di Schiff si ottengono per condensazione fra aldeidi o chetoni e ammine primarie. La B è corretta perché si tratta di un'aldimmina (non chetimmina perché C è legato ad un R e un H) che deriva dalla reazione fra aldeide e ammina primaria, l'etanale è l'aldeide e il 4-idrossifenil-metanammina è l'ammina (quindi C errata). La D è sbagliata perché è un'aldimmina e se fosse un'ammide primaria l'azoto sarebbe legato a un gruppo R.ad un H, qui è legato a 2 gruppi R.TEST di VERIFICA1.

1. La A è corretta perché l'acido benzoico ha risonanza maggiore e quindi, dopo aver ceduto H, l'anione che si forma è più stabile di quello acetato.
2. La B è corretta perché se scriviamo le molecole e iniziamo l'esterificazione in ambiente acido (con protonazione dell'O da parte di H+), il C viene attaccato nucleofilamente dall'ossigeno.
3. La C è sbagliata perché non vengono formati due prodotti e perché il meccanismo di sostituzione nucleofila è di tipo SN2.
4. La D è errata perché il primo composto è aromatico e le ammine aromatiche hanno basicità più bassa rispetto alle alifatiche perché il doppietto su N viene usato per la nube elettronica.

2. Quando troviamo un gruppo carbonilico (C-O) e a distanza di un C c'è un gruppo OH molto probabilmente si tratta di condensazione aldolica; in

Questo caso i legami che fa il gruppo carbonilico ci suggerisce che si tratta di un chetone quindi non potrà derivare da condensazione aldolica fra due molecole di butanale che sono due aldeidi, quindi la B è errata e di conseguenza anche la D. Il butanone è una molecola fatta da 4 atomi di C con il secondo C legato ad O, se lo faccio reagire in ambiente basico farà una condensazione aldolica con un altro butanone (vedi foto) risposta A corretta. La C è corretta perché ci sono 2 carboni asimmetrici e quindi 4 possibili stereoisomeri. 3. Qua abbiamo un gruppo carbonilico come prima ma vicino c'è un atomo diverso che è N quindi si tratta di un'ammide terziaria. L'ammide si forma per reazione fra un acido carbossilico (estere) e un' ammina e, attraverso idrolisi, si ritorna ad un acido carbossilico (estere) e un' ammina, la A è corretta. La B è corretta perché un' ammide per essere secondaria.

1. deve legare 2 gruppi R e un H (laterziaria 3 gruppi R e la primaria un gruppo R e 2 H).
2. la C è errata perché non è quella molecola ma è l'N-2propan-ammide.
3. le basi di Schiff si ottengono per reazione di un chetone o una aldeide con ammine primarie, questo composto deriva da un acido acetico e un'ammide.
4. questo composto è un estere perché vi è un O che fa da ponte fra due gruppi R e c'è un gruppo OH, non può essere un acetale perché altrimenti avrei avuto 2 OR, non è un estere perché altrimenti avrei avuto anche il legame C-O perché gli esteri derivano da reazione fra acidi carbossilici e alcoli quindi D sbagliata; di sicuro contiene un legame etereo in quanto c'è O che fa da ponte quindi la C è giusta.
5. la A è sbagliata, un etere può incorrere in idrolisi acida ma si otterrebbe la rotture del legame C-O e quindi si otterrebbero un alcol secondario e un acido carbossilico.

1,3-propandiolo.5.questo è un composto ciclico con O di mezzo, potrebbe essere un furano avendo un anello a 5 atomi ma vicino ad O ci sono 2 C-O, quando ci sono gli C-O e un O che fa da ponte si parla di anidridi.le anidridi possono avere idrolisi acida che fa rompere il legame fra C e O, al posto di O si formerà OH e alla fine si ottiene un acido butandioico, A e C corrette.la B è sbagliata perché un lattone è un estere ciclico e non un'anidride, la D è sbagliata.6.è un composto ciclico con N in mezzo con ibridazione sp3, è quindi un'ammina ciclica che prende nome caratteristico aza, questa è un'ammina terziaria.la B è corretta perché le ammine terziarie sono basi deboli.le ammine non si rompono per idrolisi acida perché non sono basi di Schiff quindi la A è sbagliata.la D è corretta perché si tratta di una fase intermedia della metilazione esauriente.7.intorno aidoppi legami potremmo avere 4 isomeri (cis-trans o E/Z) e vi è un C asimmetricoche da 2 C asimmetrici. FALSO 8. non ci sono C asimmetrici, esistono solo al massimo 4 stereoisomeri derivati dallaconformazione del doppio legame. FALSO 9. basta fare aggiunta di acqua al doppio legame del pentene che lo fa diventare un pentano(H+ si lega al C che forma il doppio legame meno sostituito).però il composto non è achirale perché presenta 2 C asimmetrici. FALSO 10. la prima affermazione è FALSA, tutti sono cis ma le posizioni non sono giuste perché sarebbero 1,3,5. La seconda è FALSA perché c'è il piano di simmetria.