Esercitazioni Chimica organica

6/11/20

REAZIONI ALCANI, ALCHENI, ALCHINI

• Reazione radicalica(NO MARKOWNIKOV)

RAGGI UV (Cyclohexane)INDUCO LAROTTURA ETEREDELL C=C(rottura omolitica)

ANTI MARK.

IDROGENAZIONE CATALITICA (SIN e H)

SEGUE MARK.

1

EtO^- EtOH

2

(Etere)

2 Diastereomeri

• 1) BH₃ THF
• 2) H₂O₂, NaOH

Sage Kanok

Addizione di alcol in ambiente acido

SIN

OsO₄

Ossidazione

2-butanone

• H₂ Pt

Na NH₃

• 1) H₂ Lindlar
• 2) NH₃ liq. Na - li

(CIS / SIN)

Metti in ordine di basicità crescente

Vedi i corrispettivi ac. coniugati

1. ClO⁻HCl~₀
2. OH⁻H₂O~₅
3. XO⁻XOH~₁₅
4. MeNH₂H₂O~₅
5. MeNH₂HeNH₂~₃₅

Tra i 2 MeNH₂ è il + forte e allora è la KeNH₂ base coni + debole

Base > addensa

1. BrO⁻
2. uo⁻

SP² SP³

(ione acetato)

1. ~₃
2. ~₁₈
3. ~₄₅

Indicare il punto + acido delle seguenti molecole, indici e pKa

• HSO₃HSolfonico+ acido<₀
• NOOC+ NH₃+ acido

+ acidox: 2 F ha un effetto eletton attrattori maglio

Esercitazione 18 Novembre

Completa le reazioni (Eliminazione)

_tBuOK è composte solo da base e non da Nu. → Eliminazione

E1

E2

No sale / no solvente EtOH

Se salendo sotto il Br, favorisce il suo distacco

E2

Sono Trans-diesili → E2 elimini ione

Cicloene / sostituito o zattsief

Meno: CH₃ — CH — CH → CH

eliminazione — avviene solo se H e Br sono anti-planari (Trans de Stoe)

Esercitazione 24 Novembre

(1_S,6_R)-6-feniltio-cicloes-2-en-carbossialdeide

(5R,6_S)-4-isopropil-5-metil ept-5-en-1-one-3-one

(2_R)-2-benzilossi-5-metilen ciclo ept-3-en-1-one

benzilossie é il gruppo principale

(R)-2-oxo-5-propagil ciclo ept-3,5-dien-1-carbaldeide

(CH2)6 + H2O + CH2=CH

BIACETALE (C legato a 2O)

Dimetil acetalico dell’acetofenone

GLICOLE ETILENICO

prolunga la BP

SPorte l’1

BRUMA ACILICA

OLEFINAZIONE DI WITTIG

Meccanismo esterificazione

protone

prototropo

H₂O

Meccanismo idrolisi basica

No equilibrio

elettrofilia

NBS hν radicalica

LiAlH₄

H₂O/D

riduzione acida

Miscele racemiche

Racemo

6-vinil-4-chinolin solfato di potassio

4-chinolin carbossilato di sodio

4,7-dun le chinoline è sottinteso! c'è un (H₂C

6-vinil-chinolin-4-il) metanosolfato di potassio

2-furan carbonitrile

2-eterocicli hanno la priorità sebbene in senso direttamente legato all'anello

2-cianofurano

furan-3-il acetonitrile

2-etanotil piridina

pirazol-1-carbossi amide

(1-pirazil-2-il) acetamide

(5-etil-pirazil-yl) acetamide

ossazolo-4-carbossi di fenile

(R) 2 (ossazol-4-il) butanoato di fenile

MESO

ARILE

1) Ciclo Pirazina

2) Spiax

3) Anione Proprinilo

Base x deprotonare

Estrazione 12 genn. 2021

4. metil midazolo

5. exalaldeide

Basico se può condurre gli e⁻

pKa 0,8

pKa 3

Acido

Quali composti sono aromatici?

No! (sp3 o simili...)

Si N3 Huck

Catione fluorenuclio (4n+2=4)

Ione tropilio

- planare (sp2)

- Metil (4n+2)

- Ciclico

Meno sp

Sp2

Sp2

Br

NBS

Accensione alla 6^o

Mg THF

Inizione sostitutiva

DET

Adduzione all C=O

(sn2 allele)

HgSv

H₂O₂

Ossidazione

NO₃H₂SO₄

Nitrazione

PCl₃

Risozione

4-methil

4-MTD

produttore-aggadic

N₃NO₂

H ^esp

HBr

Paracrona

Harmondu pomedomium