Tavole di Chimica Organica

TAVOLE DI CHIMICA ORGANICA

ALCANI: C_nH_2n+2

• Gruppo funzionale: nessuno

  NOMENCLATURA

  • CH₄ - Metano

    Formula di struttura: H-C-H

  • CH₃CH₃ - Etano

  • CH₃CH₂CH₃ - Propano

  • CH₃CH₂CH₂CH₃ - Butano

  • CH₃(CH₂)₃CH₃ - Pentano

REAZIONI:

• Combustione
• Sostituzione radicalica
• Meccanismo

Esercizi più comuni: struttura, isomeria costituzionale, nomenclatura

ALCHENI: C_nH_2n

• Gruppo funzionale: C=C

  NOMENCLATURA

  • CH₂=CH₂ - Etene/Etulene

  • CH₃CH=CH₂ - Propene/Propilene

  • CH₃CH=CHCH₃ - 2-Butene

REAZIONI:

• Addizione elettrofila (regola di Markovnikov)
• Idratazione catalizzata da acidi
• Addizione di bromo e cloro
• Ossidazione: formazione di glicoli
• Riduzione: formazione di alcani

Esercizi più comuni: addizioni elettrofile

CICLOALCANI: C_nH_2n

• Gruppo funzionale: nessuno

  NOMENCLATURA: ufficiale o d'uso codificato

  • Ciclopropano, Ciclobutano, Ciclopentano, Cicloesano

REAZIONI: le stesse degli alcani

Esercizi più comuni: conformazioni, isomeria cis-trans

ALCHINI: C_nH_2n-2

GRUPPO FUNZIONALE ≡C-C≡

LA NOMENCLATURA DEGLI ALCHINI

• Formula abbreviata
• Nome ufficiale
• Nome comune
• Formula di struttura

CH≡C-CH₃ Acetilene H-C≡C-H

CH≡C-CH₂-CH₃ Propino Metilacetilene H-C≡C-CH₃

CH₃-C≡C-CH₃ 2-butino Dimetilacetilene CH₃-C≡C-CH₃

CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ 1-butin Etilacetilene C₂H₅-C≡C-CH₃

REAZIONI

• Addizione elettrofila

H-C≡C-H → CH=CH₂ → CH₃-CH₃

Carbocatione vinilico

Carbocatione più stabile

Idratazione catalizzata da acidi e da sali di Hg²⁺

Complesso π tra triplo legame e ione Hg²⁺

Enolo e cheto-ironico

• Addizione di cloro e bromo

H-C≡C-H + Br₂ → H-C=C-Br

• Ossidazione: formazione di acidi carbossilici

CH₃-C≡C-CH₃ KMnO₄/HOT → CH₃-COOH + CH₃-COOH

Riduzione: formazione di alcheni

H-C≡C-CH₃

ALOGENURI ALCILICI

GRUPPO FUNZIONALE R-X

Composti in cui un idrogeno di un alcano è sostituito da un alogeno

NOMENCLATURA

• Formula abbreviata
• Nome ufficiale
• Nome comune
• Formula di struttura

CH₃-Cl Clorometano Cloruro di metile

CL₂-Cl Cloroetano Cloruro di etile

CH₂-Cl-CH₂-Cl 1-cloropropano α-cloropropano CH₃-CH₂-CH₂-Cl

REAZIONI

Sostituzione nucleofila alifatica

Meccanismo S_N2

Reagente → Stadio di transizione → Prodotto

Scala di reattività: metilico > 1° > 2° > 3°

CHIRALITÀ: enantiomeri

Denominazione degli stereocentri: il sistema (R-S)

Per assegnare la configurazione R o S a uno stereocentro:

1. Assegnare a priori i 4 sostituenti in base al numero atomico.
2. Orientare la molecola in modo che il gruppo a priorità più bassa sia dietro.
3. Guardare i 3 gruppi rimanenti: se sono disposti in senso orario, la configurazione è R; in senso antiorario, è S.

Non esiste alcuna diretta relazione tra la denominazione R o S e il senso di rotazione del piano della luce polarizzata.

AMMINE

GRUPPO FUNZIONALE: un azoto sostituito con 1, 2 o 3 gruppi alchilici o arilici

Alifatiche: N legato a un residuo alifatico

• CH₃NH₂ - Metanamina - Metilammina
• CH₃NH₃ - N₁-Metanetriammina - Dimetilammina
• CH₃N(CH₃)₂ - N,N-Dimetilmetanamina - Trimelammina (Trimetilamina, 3°)

Basicità

Alifatiche: più basiche dell'ammoniaca

Aromatiche: N legato almeno ad un residuo aromatico

• C₆H₅NH₂ - Benzenamina - Anilina (Primaria, 1°)
• CH₃NH₂ - N₁-Metilbenzenamina - N-Metilanilina (Secondaria, 2°)
• C₆H₅NH(CH₃) - N,N-Dimetilbenzenamina - N,N-Dimetilanilina (Tretia, 3°)

Eterocicliche

GRUPPO FUNZIONALE: l'azoto fa parte di un ciclo

Alifatiche: il ciclo che contiene l'azoto è alifatico

• C₄H₉NH - Metanammina - Metilammina
• C₅H₁₀NH - Piperidina - Piperidina

Aromatiche: il ciclo che contiene l'azoto è aromatico

• C₅H₅N - Piridina - Piridina

ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI FUNZIONALI

GRUPPO FUNZIONALE ACIDI CARBOSSILICI: -COOH

NOMENCLATURA

• HCOOH - Acido metanoico - Acido Formico
• CH₃COOH - Acido etanoico - Acido Acetico

Reazioni

• Sostituzione nucleofila acilica: esterificazione di Fischer
• Conversione in alogenuri alchilici

CH₃-C=O\

Le derivate degli acidi carbossilici danno la stessa reazione di sostituzione nucleofila acilica degli acidi stessi