Chimica organica - sistemi con risonanza

I SISTEMI CHE PRESENTANO RISONANZA

È importante riconoscere la risonanza perché:

• La risonanza conferisce stabilità alla molecola.
• Le strutture di risonanza ci dicono come sono distribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola.
• Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedere dove sono i siti reattivi.

LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI:

• La risonanza riguarda solo gli elettroni coppie non condivise e atomi con ottetto incompleto.
• Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza.
• I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola.
• Rompere i legami sigma significa rompere la molecola.

I SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI sp²:

Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp², o sono in grado di ibridarsi sp²...

H C CH CH CH NH₂ 2

La risonanza richiede la sovrapposizione di orbitali p in modo da distribuire gli elettroni su tutto il sistema.

C C C C NH₂ 3

Sembra sp², ma cambia l'ibridazione 2a sp...

H Se necessario,

alcuni atomi cambiano la loro ibridazione per poter partecipare alla risonanza.

FRECCE CURVE

Un metodo per generare le strutture di risonanza

FRECCE CURVE_ .. _.. ..:O::O : :O_.. _.. ..: :O C O C :O C.. ..: : : :OO _ _ :O.... ..:

FRECCE CURVE

In chimica organica, una freccia curva indica il movimento di una coppia di elettroni. Le frecce che puntano direttamente su un atomo indicano che gli elettroni vanno su quell'atomo come A B C. La freccia che punta su un legame coppia non condivisa indica che si forma un legame tra i due atomi. A volte un movimento ne induce un altro. B C D (Il carbonio, per esempio, può avere solo 4 legami)

QUESTE NON SONO FRECCE CURVE

HANNO SIGNIFICATI DIVERSI

Specificamente usate per legare strutture di risonanza.

Significa "risonanza."

Indica equilibrio, o passaggio reversibile in una reazione.

Usata per indicare passaggio non-reversibile in una reazione, o prodotti che si formano in una reazione.

Solo la freccia curva indica movimento di una coppia di elettroni.

coppia di elettroni.“FRECCE CURVE”Spostano gli elettroni

Le cariche si spostanoANIONI Dalla carica negativa. no nuove cariche.- -.. O C C: :O C C.. ..+ +C CC C C C

La carica si sposta -Spostano elettroni versoCATIONI nessuna carica nuova.

La carica positiva.“FRECCE CURVE”I SISTEMI DIVERSI SONO ANCORA DIVERSIΠLEGAMI O COPPIE NON CONDIVISE SI SPOSTANONEUTRE -+C C C CC C C CπElettroni si spostano Con i sistemi neutri, solitamenteSi formano nuove cariche -+.. N C CN C CCoppie non condivise si spostanoANIONIANIONIGli elettroni si spostano dalla carica negativa.ANIONI- -X Y ZX Y Z La carica si spostaNessuna nuova carica.

Quando scrivi le strutture di risonanza di un anione, devi saperesu quale atomo sposti la carica negativa. Non devi creare nessunanuova carica. carbonateGRUPPI CHE ACCETTANOELETTRONIGRUPPI CHE ACCETTANO ELETTRONIPER STABILIZZARE GLI ANIONI-.. δ δ+ -Gruppi carbonilici: C X=YAldeidi, Chetoni, Esteri, Acidi- -....C C O C C O: :.. ..Q ( Q

= H, R, OR, OH )Q ..Nitro -:: O..O.. ..- .. ..C N C N+: :+ O O.... - -Cyano .... -- ::C C N C C NCATIONICATIONI

Gli elettroni si spostano verso la carica+ +Q QR S R S

La carica si sposta.Gli elettroni si spostanoCATIONI Verso la carica positiva. Nessuna nuova carica

Quando scrivi le strutture di risonanza di un catione, devi saperesu quale atomo sposti la carica positiva. Non devi creare nessunanuova carica.

GRUPPI ELETTRONDONATORIGRUPPI CHE DONANO ELETTRONI PERSTABILIZZARE CATIONI ..+metossi C-Y+ +..C O CH C O CH3 3.. ..amino+ +..C N CH C N CH3 3

Nello scrivere le strutture di risonanza, una carica (+) è OK suOssigeno o Azoto L'O + ha unQUESTO NO!! ottetto non+ + completo.C C O C C O: :.. ..NO !

GENERALIZZAZIONIRIASSUNTOANIONI Spostano gli elettroni dalla carica.CATIONI Spostano elettroni verso la carica.MOLECOLE NEUTREIniziano da una coppia eletronica o da unDoppio legame e cercano un posto doveMettere gli elettroni.Di solito si forma una nuova carica