Chimica organica - sistemi con risonanza

I sistemi che presentano risonanza

Riconoscere la risonanza

Risonanza è importante riconoscere la risonanza perché:

• La risonanza conferisce stabilità alla molecola.
• Le strutture di risonanza ci dicono come sono distribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola.
• Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedere dove sono i siti reattivi.

La risonanza riguarda solo i sistemi π

La risonanza riguarda solo gli elettroni coppie non condivise e atomi con ottetto incompleto. Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza. I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola. Rompere i legami sigma significa rompere la molecola.

I sistemi in risonanza sono ibridati sp²

Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp², o sono in grado di ibridarsi sp².

H₂C=CH-CH=CH-NH₂

La risonanza richiede la sovrapposizione di orbitali p in modo da distribuire gli elettroni su tutto il sistema.

C=C-C=C-NH₂

Sembra sp³ ma cambia l’ibridazione a sp² se necessario, alcuni atomi cambiano la loro ibridazione per poter partecipare alla risonanza.

Frecce curve

Un metodo per generare le strutture di risonanza.

Frecce Curve

..  .. 
:O::O : :O
..  .. 
: :O C O C :O C
..  .. 
: : : :O
..  .. 
:O....

In chimica organica, una freccia curva indica il movimento di una coppia di elettroni. Le frecce che puntano direttamente su un atomo indicano che gli elettroni vanno su quell’atomo come coppia non condivisa. La freccia che punta su un legame indica che si forma un legame tra i due atomi. A volte un movimento ne induce un altro. (Il carbonio, per esempio, può avere solo 4 legami)

Queste non sono frecce curve

Hanno significati diversi.

• Specificamente usate per legare strutture di risonanza.
• Significa “risonanza.”
• Indica equilibrio, o passaggio reversibile in una reazione.
• Usata per indicare passaggio non-reversibile in una reazione, o prodotti che si formano in una reazione.

Solo la freccia curva indica movimento di una coppia di elettroni. “Frecce curve” spostano gli elettroni. Le cariche si spostano dalla carica negativa, non nuove cariche.

.. ..

-O-C-C: :O-C-C.. ..+ +C-C-C-C

La carica si sposta -