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I SISTEMI CHE PRESENTANO

RISONANZA

RICONOSCERE LA RISONANZA

RISONANZA

E’ importante riconoscere la risonanza perchè:

La risonanza conferisce stabilità alla molecola.

Le strutture di risonanza ci dicono come sono

Distribuiti gli elettroni (o le cariche) nella molecola

Sapere la distribuzione di carica aiuta a prevedere

Dove sono i siti reattivi Π

LA RISONANZA RIGUARDA SOLO I SISTEMI

π,

La risonanza riguarda solo gli elettroni coppie

Non condivise e atomi con ottetto incompleto.

Gli elettroni sigma non sono coinvolti nella risonanza.

I legami sigma costituiscono lo scheletro della molecola.

Rompere i legami sigma, significa rompere la molecola

2

I SISTEMI IN RISONANZA SONO IBRIDATI sp

2

Tutti gli atomi in un sistema di risonanza sono ibridati sp ,

2

o sono in grado di ibridarsi sp .

..

H C CH CH CH NH

2 2 La risonanza richiede la

Sovrapposizione di orbitali

p in modo da distribuire

.. gli elettroni su tutto

il sistema.

C C C C NH 2 3

Sembra sp

Ma cambia l’ibridazione

2

a sp .

.. H Se necessario, alcuni

atomi cambiano la

C C C C N loro ibridazione per

H poter partecipare

alla risonanza.

FRECCE CURVE

Un metodo per generare le strutture di risonanza

FRECCE CURVE

_ .. _

.. ..

:

O

:

:

O : :

O

_

.. _

.. ..

: :

O C O C :

O C

.. ..

: : : :

O

O _ _ :

O

..

.. ..

:

FRECCE CURVE

In chimica organica, una freccia curva indica

Il movimento di una coppia di elettroni. Le frecce che

- puntano direttamente

X Y su un atomo

indicano che gli

X Y elettroni vanno su

La freccia che quell’atomo come

A B C

punta su un legame coppia non condivisa

indica che si forma

un legame tra i

due atomi. 1

2 - A volte un movimento ne induce

un altro.

B C D (Il carbonio, per esempio, può

Avere solo 4 legami)

QUESTE NON SONO FRECCE CURVE

HANNO SIGNIFICATI DIVERSI

Specificamente usate per legare

strutture di risonanza.

Significa “risonanza.”

Indica equilibrio, o passaggio

reversibile in una reazione.

Usata per indicare passaggio non-reversible

In una reazione, o prodotti che si formano in

Una reazione.

: Solo la freccia curva indica movimento di

Una coppia di elettroni.

“FRECCE CURVE”

Spostano gli elettroni Le cariche si spostano

ANIONI Dalla carica negativa. no nuove cariche.

- -

.. O C C

: :

O C C

.. ..

+ +

C C

C C C C

La carica si sposta -

Spostano elettroni verso

CATIONI nessuna carica nuova.

La carica positiva.

“FRECCE CURVE”

I SISTEMI DIVERSI SONO ANCORA DIVERSI

Π

LEGAMI O COPPIE NON CONDIVISE SI SPOSTANO

NEUTRE -

+

C C C C

C C C C

π

Elettroni si spostano Con i sistemi neutri, solitamente

Si formano nuove cariche -

+

.. N C C

N C C

Coppie non condivise si spostano

ANIONI

ANIONI

Gli elettroni si spostano dalla carica negativa.

ANIONI

- -

X Y Z

X Y Z La carica si sposta

Nessuna nuova carica.

Quando scrivi le strutture di risonanza di un anione, devi sapere

su quale atomo sposti la carica negativa. Non devi creare nessuna

nuova carica. carbonate


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AUTORE

flaviael

PUBBLICATO

+1 anno fa


DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher flaviael di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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