Chimica organica I

DISPENSA DI ORGANICA I

IBRIDAZIONE

È UTILE PER CAPIRE LA GEOMETRIA, IN

GENERALE L'IBRIDAZIONE È (N-1) IN CUI

N È NUMERO DI OCTETTI CHE L'ATOMO

CONSIDERATO VEDE (SIA ATOMI CHE INGRUPPI)

Sp³

(4-1=3)

Sp²

(3-1=2)

Sp

(2-1=1)

RISONANZA

CONCETTO IDEATO PERCHÈ ESISTONO ALCUNE

MOLECOLE CHE NON SONO DEFINIBILI DA

UNA SOLA STRUTTURA. IN REALTÀ SONO UN

CONTINUO ALTERNARSI TRA DEI CASI LIMITI

DETTE STRUTTURE DI RISONANZA, CHE

CONTRIBUISCONO TUTTI A QUELLO CHE IL

COMPORTAMENTO DELLA MOLECOLA

LA MOLECOLA È UN CONTINUA EVOLUZIONE

TRA QUESTE TRE STRUTTURE, CREANDO

UNA UNICA NUVOLA IN CUI CARICHE

NEGATIVE SONO EQUI-DISTRIBUITE

LA MOLECOLA È

QUINDI DESCRITTA

COME UN IBRIDO

DI RISONANZA

DISPENSA DI ORGANICA I

IBRIDAZIONE

È UTILE PER CAPIRE LA GEOMETRIA, IN SEGUE L’IBRIDAZIONE È (M-1) IN CUI IL NUMERO E/O-8-ETTI CHE L’ATOMO CONSIDERATO VEGI (SIA ATOMI CHE DOPPITI)

Sp³_(4-1=3)

Sp²_(3-1)

Sp_(2-1)

RISONANZA

CONCETTO IDEATO PERCHÉ ESISTONO ALCUNE MOLECOLE CHE NON SONO DEFINIBILI DA UNA SOLA STRUTTURA, IN QUANTO SONO IN CONTINUO CAMBIAMENTO TRA DEI CASI LIMITI DETTI STRUTTURE DI RISONANZA, CHE RAPPRESENTA BIUSCONO TUTTE A QUELLO CHE IL COMPORTAMENTO DELLA MOLECOLA.

LA MOLECOLA È IN CONTINUA EVOLUZIONE TRA QUESTE TRE STRUTTURE, CREANDO UN’UNICA NUVOLO DI CUI CARICHE NEGATIVE SONO SOLID-ISTRIBUTO

LA MOLECOLA QUINDI DESCRITTA COME IN IBRIDO DI RISONANZA

Regole per le strutture (unità di risonanza)

1. Si muovono solo gli elettroni π o di un doppietto non condiviso e cariche.
2. La freccia parte sempre da due e^- e va verso il legame che formerannooppure parte dal legame che si sta per rompere fino all'atomo dove andrà il doppietto.

es: C = O^2|

3. Non è un equilibrio quindi non si usa la doppia freccia ^{= ↔ =} ma quella a doppia punta.

es

CH₃—C^O_| ↔ CH₃—^O_|

^-1/2 CH₃—^O_| ↔ = CH₃—^O_|—1/2

4. Gli atomi coinvolti nella risonanza sono complanari.
5. Si apre un doppio legame muovendo gli elettroni in ordine crescente di elettronegatività:

CH₂—CH=CH—^O_|↔ CH₂—CH—CH—^O_|

CH₂—CH=CH—^O_|

Caso di elettronegatività ^uguale

⁼CH₂—CH=CH=CH₂

⁼CH₂—CH=CH₂⁼

5. Se ho molecole con un atomo con orbitale pieno, ossia con un doppietto libero, non condiviso la risonanza parte proprio da questo.

es:

CH₂—^.CH₂^:=CH=CH₂

Stabilire quale forma è la più stabile

1. Tutti gli atomi hanno ottetti completi.
2. Strutture senza separazione di carica.
3. Carica negativa sul più elettronegativo.

H H

H—C≡N^- ↔ H—C=Ñ^—

H—C=Ñ

La prima è la più stabile

È importante capire questo concetto perché ci permette di predire la reattività dei gruppi funzionali.

ALCANI

Sono idrocarburi saturi privi di gruppi funzionali con legami C - C o C - H, essendo privi di gruppi funzionali sono molto poco reattivi ed apolari.

La nomenclatura tradizionale prevede che il nome sia costituito da 3 parti.

1) Radice: il numero di atomi di C nella catena principale espresso tramite nome particolare e derivante dal numero greco.

• MET - 1
• ET - 2
• PROP - 3
• BUT - 4
• PENT - 5
• ES - 6
• EPT - 7
• OTT - 8
• NON - 9
• DEC - 10

2) Prefisso: -AN nel caso di alcani

3) Suffisso: -O per idrocarburo semplice

• OLO, se Lega -OH
• ALE, per aldeide
• ONE, per chetone
• Acido -OLO, acido carbossilico

Nomenclatura IUPAC

1. Identificare la catena di C più lunga e farsi da essa uso.
2. Assegnare un numero sostituendo il numero numero iniziando a contare dal lato che globalmente ha dai più sostituenti il valore più basso.
3. A parità numerazione i 2 sostituenti diversi si eseguono alfabeticamente
4. I prefissi Di-, Tri-, non sono da considerare nell’ordine alfabetico.

Esempio:

4-Etil-2,2 Dimetilesano

Esistono i residui che danno particolare ai gruppi alchiclici.

ALCANI ESEMPI

4-isopropil-2-metileptano

3-etil-2-metil-4-terzbutilottano

ESISTONO ANCHE GLI ALCANI CICLIC