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PROTEZIONE GRUPPO ALCOLICO R-OH

• Formazione dell’etere ( metil etere, benziletere, ter-

butiletere,tritileteri)

• Formazione di acetali ( THP, MOM, MEM, SEM,)

• Formazione di silileteri (TBDMS, TBDPS, TIPS,)

• Formazione di esteri ( acetati, benzoati, tosilati, mesilati)

OH OH

PROTEZIONE DEI DIOLI

• Formazione di acetali 1

METIL ETERI

INTRODUZIONE

a R-O-CH

R-OH 3

a) NaH/CH I oppure

3

a)Base, dimetilsolfato, tetrabutilammoniioduro oppure

a) trimetilossoniotetrafluoroborato ( reagente di Meerwein's) O BF

4

3+ 4-

MeO BF è un potente agente alchilante utilizzato per metilare gruppi

funzionali nucleofili forti e deboli come ammidi, lattami, solfuri,

nitrocomposti, enoli, enolati, eteri, fenoli, solfossidi, etc.

La reazione viene effettuata a temperatura ambiente gneralmente in

diclorometano. + 4- 3+ 4- 3+ -

Esistono anche Et O BF n-Propil BF n-butil BF4

3 2

STABILITA

Resiste alle basi forti; Attacco di nucleofili; Reattivi

organometallici; Ilidi; Idrogenazione; Agenti ossidanti,

Idruri riducenti; pH 1-14.

RIMOZIONE

a) Acido iodidrico concentrato

b) Trimetilsililioduro (CH ) SiI in cloroformio

3 3

c) Boro tribromuro BBr 3 3

Esempio di protezione con METIL ETERE

OMe

OMe OAc

OH 19 step

NaH, CH I O

3 COOMe

O MeOOC

O OAc

O BBr 3

OH

OAc

O OAc

COOMe

O COOMe

MeOOC

OAc

vernolepina OAc 4


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AUTORE

Moses

PUBBLICATO

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DETTAGLI
Corso di laurea: Corso di laurea magistrale in chimica e tecnologia farmaceutiche
SSD:
Università: Messina - Unime
A.A.: 2013-2014

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Moses di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Messina - Unime o del prof Romeo Giovanni.

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