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Meccanismo di Alogenazioni del Benzene

Gruppo acetile: un gruppo or legato all'azoto

CH3 C=O, CH3 CH2 C=O

R+Cl

AlCl3

Cl

R-C=O Cl → [R-C=O]⁺ + [Cl-Al-Cl]=-Cl

Cl

Il carbocatione acetile si forma con più facilità

perché non è legato allo ione Cl

Meccanismo di Alogenazioni Benzene

Cl

Br2

FeBr3

Cl

Cl

AlCl3

Cl-Cl-FeCl3

Meccanismo di Nitr-azione del Benzene

Cat. Acida

Gruppi ORTO/PARA orientanti

Legati ad -Ar

  • -NH2
  • -OH
  • -Cl
  • -Br
  • -OCH3
  • -CH3, -CH2CH3
  • -R (-CH3, -CH2CH3)

Gruppi META orientanti

(NON HANNO DOPPIETTI)

  • -NO2
  • -COOH
  • -CO
  • -COH
  • -COOCH3
  • -CONH2
  • -SO3H
  • -CN

Per effetto mesomero → ATTIVANTE

n v Induttivo → DISATTIVANTEperché O - elettronegativo

NO EFFETTO MESOMEROEffetto induttivo → elettrondonatorequindi ATTIVANTE

NE ATTIVANTE NE DISATTIVANTEPOICHE' NON HA GRUPPI

EFF. MES → ELETTRON DONATORE

n IND → + ELETTRONEGATIVIquindi attrattiviil quale specie

EFF MES → DISATTIVANTE

n IND →

1) Ossidazione di alcoli primari

- Ossidare significa aumentare i legami del C con l'ossigeno.

CH3CH2OH → CH3 - C = O ———→ CH3COOH

Da: C2O2 (FORTI OX)KMnO4 → in genere con O2arrivano direttamente al COOH

Se dobbiamo fermare l'aldeide usiamo il cloroformato di derivato (pec)

2) Ossidazione di alcoli secondari

CH3C2OH → CH3C = O

Da: C2O2 (OX)KMnO4 →

H2ODe che l'H solo prima dell'Ox una sola volta

3) Ossidazione di alcoli terziari

CH3C(OH)CH3

X

CONDENSAZIONE ALDOLICA

+ OH →

→ CH3-CH=CH-CH=O + H2O

β: Idrossi butenali

a: Aldeidi alcoli

CONDENSAZIONE ALDOLICA INCROCIATA

MOLECOLE SENZA H ACIDI

O1 OH > CH2-CH=CH-CH=O

Acidi Carbossilici

  • Derivati

Estet

Amidi

Alogenuri Acili:

Anidridi

Sostituzione OH

No perché A e viene deportato

solol

Riduzione di Acidi Carbossilici

(+I1)

  • CH3COO- + LiAlH4 → CH3CH2OH

OH− → CH3CH2

Riduzione di Esteri

  1. CH3COOCH2 + LiAlH4 (+I1H2) → CH3CH2OH
  2. CH3COOC2H5 + H+

DIBAL → CH3CHO

SOLO ALDEIDE

Dettagli
Publisher
Davide2902
A.A. 2020-2021
33 pagine
SSD Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica
I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Davide2902 di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli Studi di Messina o del prof Bonaccorsi Paola.