Chimica della cellula - le macromolecole

Chimica della cellula: Macromolecole

Macromolecole: polimeri formati da unità ripetute di sostanze semplici che

prendono il nome di monomeri.

Proteine: polimeri di aminoacidi - Legame peptidico

 Polisaccaridi: polimeri di monosaccaridi - Legame glicosidico

 Acidi nucleici: polimeri di nucleotidi - Legame fosfodiesterico

 I lipidi non sono macromolecole perché non sono divisibili in maniera

 simmetrica

CARBOIDRATI

I carboidrati sono . L’unità

atomi composti da carbonio, idrogeno ed ossigeno

strutturale più semplice viene definita . Ci sono poi i

MONOSACCARIDE

due molecole di monosaccaride,

, che possono essere scissi in ed

DISACCARIDI numerose molecole di

infine i , che fornisce sempre per idrolisi

POLISACCARIDI

monosaccaride.

In genere i carboidrati rappresentano la componente principale dei nostri cibi e

rientrano nella struttura di molecole fondamentali di interesse biologico.

Monosaccaridi

-

Sono i carboidrati più semplici, facilmente solubili in acqua. Sono generalmente

di sapore dolce (infatti sono anche detti zuccheri o glucidi), e possono essere

classificati in base a:

1. (CHO) (C=O), per cui vengono

Presenza di un gruppo aldeidico o chetonico

definiti come aldosi o chetosi

2. . Per

Numero di atomi di carbonio che costituiscono lo scheletro carbonioso

cui abbiamo i triosi, tetrosi, etc., e a seconda se è presente un gruppo

aldeidico o chetonico abbiamo, ad esempio, gli aldotriosi, gli aldotetrosi, i

cheto triosi, etc. ! LO SCHELETRO DELLA MOLECOLA PUO’ CONTENERE FINO AD

UN MAX. DI 9 ATOMI DI CARBONIO.

La numerazione viene effettuata in modo da assegnare al gruppo aldeidico o al

gruppo chetonico il numero più basso possibile. C’è poi la presenta di gruppi

alcolici primari (CH OH) e secondari (CHOH).

2

In caso di un atomo di carbonio asimmetrico, esso dà la possibilità di formare

una coppia di isomeri ottici (enantiomeri) in grado, cioè, di ruotare il piano della

luce polarizzata verso destra (+) o verso sinistra (-). Da un punto di vista spaziale,

la coppia di enantiomeri si differenzia in base alla posizione dell’ossidrile (OH) del

gruppo alcolico che, se è a destra, individua la D-(glucosio/fruttosio,..), se è a

sinistra individua la L-(glucosio/fruttosio,…)

Il legame glicosidico e i derivati dei monosaccaridi

I monosaccaridi possono formare i disaccaridi se si verifica l’unione di 2 unità di

monosaccaridi. Il legame che caratterizza i disaccaridi vede impegnato il carbonio

glicosidico che utilizza l’OH semiacetalico per formare un acetale (o glicoside), con

. È il caso ad

eliminazione di una molecola d’acqua, reagendo con un OH alcolico

esempio del maltosio e del lattosio che sono due disaccaridi.

Nel maltosio due molecole di D-glucosio formano un legame alpha-1 -> 4-

glicosidico; nel lattosio una molecola di D-galattosio lega con legame beta-1 -> 4-

glicosidico una molecola di glucosio.

diglicosidici,

Sono possibili anche legami nei quali sono impegnati entrambi gli

atomi di carbonio glicosidico, come ad esempio nel saccarosio.

** Se l’OH semiacetalico reagisce con un gruppo NH, si avrà il legame N-glicosidico,

che potrà essere alpha o beta a seconda della forma anomerica impegnata. È

questo il caso che vede coinvolto il beta-D-ribosio o il beta-2’D-desossiribosio nella

formazione del nucleotide, il monomero degli acidi nucleici (RNA e DNA). L’unione

dello zucchero e della base azotata formerà il nucleoside.

Il legame glicosidico caratterizza anche l’unione di un numero variabile di unità

.

zuccherine per la formazione di oligo- e polisaccaridi

Gli oligosaccaridi possono essere legati a proteine o lipidi formando glicoproteine

che, con varie funzioni, rivestono la superficie delle cellule.

o glicolipidi

Nei polisaccaridi (il numero di monosaccaridi che si legano deve essere superiore

a 100) il numero di residui zuccherini, e di conseguenza il peso molecolare, è

elevato. Tra i più importanti polisaccaridi troviamo amilosio e cellulosa. Essi sono

entrambi costituiti da monomeri rappresentativa D-glucosio, differiscono solo per

la conformazione alpha o beta del legame glicosidico.

Il polisaccaride di riserva, di origine animale, è il glicogeno caratterizzato da

molecole di glucosio unite da legami alpha-1 -> 4-glicosidico, che determinano

una struttura lineare dalla quale partono ramificazioni grazie alla possibilità di

formare legami alpha-1 -> 6-glicosidici.

LIPIDI

I lipidi sono solubili in solventi apolari e contengono una quantità di energia

. Hanno diverse funzioni:

chimica notevole

Lipidi di deposito, (Gli acidi grassi vengono conservati

funzione di riserva

 sotto forma di triacilgliceroli, o grassi (insolubili in H2O; accumulo nel

citoplasma sotto forma di goccioline di grasso). Quando necessario, sono

I grassi

demoliti ed utilizzati nelle reazioni per produzione di energia.

rappresentano una forma di accumulo di energia più efficiente rispetto ai

carboidrati, dando luogo a più del doppio di energia per unità di peso di

materiale demolito.)

Lipidi strutturali, che fanno parte per lo più delle .

membrane

 Attività di bioregolatori endocrini e/o attività locale all’interno di un

 determinato tessuto. convogliano segnali dai

Segnalazione cellulare come molecole messaggere

 recettori della superficie cellulare ai bersagli endocellulari regolando così una

vasta gamma di processi cellulari tra cui la proliferazione cellulare, il

movimento, la sopravvivenza ed il differenziamento.

acidi grassi

Gli sono i lipidi più semplici e concorrono alla formazione di gran

parte dei lipidi e sono costituiti da uno scheletro carbonioso relativamente lungo

che termina con un gruppo carbossilico (COOH). La lunghezza della catena

insolubili in acqua.

carboniosa rende tali composti praticamente L’esclusiva

presenza di legami semplici rende la catena carboniosa satura; quando un acido

grasso contiene almeno un doppio legame viene definito insaturo. Un acido grasso

.

caratterizzato da numerosi doppi legami viene detto poli-insaturo

classificazione dei lipidi

La prevedere la presenza di lipidi semplici e lipidi

complessi, questi ultimi risultano essere anfipatici (quando una molecola

contiene sia un gruppo idrofilico che idrofobico). glicerolo legato ad acidi grassi.

I gliceridi sono e sono costituiti da Il

lipidi semplici

glicerolo possiede 3 gruppi alcolici disponibili per formare un legame estere con

altrettanti acidi grassi. Se tutti e tre i gruppi alcolici del glicerolo sono esterificati,

avremo un e, se le catene idrocarburiche degli acidi grassi sono

trigliceride

sature, esso sarà solido a temperatura ambiente e viene classificato come grasso.

Se invece le catene sono poli-insature, esso sarà fluido e viene indicato come olio.

I possono essere sia fosfogliceridi che sfingolipidi.

lipidi complessi

fosfogliceridi, due gruppi alcolici del glicerolo sono esterificato con acidi grassi

Nei

mentre il terzo è esterificato con l’acido fosforico. Generalmente dei due acidi grassi

uno è saturo e l’altro è insaturo.

La natura antipatica dei lipidi complessi può essere rappresentata da una “testa”