Benzene (caratteristiche, reazioni ed esercizi)

Condensazione mista

può condensare con se stesso

non simmetrico

non si altera neanche

predilette

anello a 4 non si forma

quantitativo

BENZENE

Composto fragrante con odore pungente tossico per distruzione del carbonio

1, 3, 5 – ciclo esatriene

alcheni

reclimibile, differente rispetto agli alcheni

4 prodotti teorici

spinge la reazione

2 prodotti principali

più piani nodali –> più alta energia

energia

6 atomi, tutti uguali

Se introduco il benzene in un campo magnetico risente del campo magnetico esterno e compie una rotazione degli elettroni e genera una corrente che genera un campo magnetico opposto.

Non dà conseguenze chimiche.

Osservando i prodotti della reazione si intuisce la stabilità del benzene.Se tutti gli atomi sono uguali, ha solo 3 prodotti olefinici.

Sofisticata struttura benzene → formulo vero e un ibrido 50 + 50 di risonanza

Idrogenazione catalitica

Il benzene però è allo stato diluito ha energia più bassaMi aspetto ΔH = -3 ΔH₁Invece ΔH = -208,1/2

150 ione soggetto attivo della delocalizzazione energia da coniugazione

Reazione di sostituzioneNon cambia la struttura

• Idrogeno: si importi _al elettroniMolecola non ha alcool

sostituizone elettrofila

acido forniti

endorfìonico

Intermedi carbocatione di risonanza con 3 formule limite

_{CARBOCATIORE ARENIO}

sovlhizzazione di ioni resonanti, massima sovrapposizione di anelli benzenici

molto stabile

ma piu acai energia di, confroonto al composto originale, quello che poi

sostituzione aromatica convenzionale

si forma il composto che si forma prima

molto alta energia

costo d'intermedio

elettrofoi molto reattivi, necromo generali mirinambiente di reazione in condizioni estremamente edeli (acido solforico o aggi acidi

Acogenazione: Br₂, Cl₂, I₂

Barakina bromura

HBr + AlBr₃

Condizione di reazione:

1. NBS fonte di Br₂ a piccole concentrazioni
2. X₂ / Fe₂ Sen Alden, X₂

Nitrazione: HNO₃ (H₂O) + H₂SO₄

1. NO₂ Br
2. NO₂ Br₂
3. HNO₃ glumeite H₂SO₄

I sostituenti con doppietto elettronico non condiviso sono attivanti per ring₆ con C.

Effetto di donazione attraverso parie rende possibili altre forme di risonanza

Strutture :

Moderatamente attivanti: anomali, esteri.

• Fortemente attivanti: ammine, fenoli, eteri

Elettroni conte tra anello benzenico e ossigeno alcuni minimali.

Mescolamento tra orbitale , anziché .

Stessa cosa per anelli aromatici come C

Posizione principale ma tre forme di risonanza identiche.

Rappresento zone della coniugazione C

Riformato il carbonio se , più elettropositivo del C₂

Tutte e 2 carbon sp₂

4 forme di risonanza

Ingombro sterico

61% (dovrebbe essere 66%)

38% (33%)

Interazioni dovute all'effetto sterico

energia più alta in posizione 2

Miscele 1:1 anche 2:1

18%

82%

presso considerevole esclusivo

1. Il prodotto meno noto soffre di ingombro sterico.

2. Più importante che non presenta quasi effetti elettronici.

   Più positivi.

   1. Effetto disostituto presente sempre sul disostituente.

   2. Non per effetti sterici.

3. Il sostituente di fatto presenta minima attività elettronica.

4. Effetto da fatto che soffre solo deficienze elettroniche.

Nel derivato aromatico possono essere presenti altri siti molto aperti più reattivi dell'anello aromatico

Riduzione di NO₂

H₂ più catalizzatore si dedica su sostituente dell'anello (generica)

Posso mettere da orto para, ad an[c.a.o] (condiz.)

Ossidazione ottenuta col ciclo benzene [c. forma indipendente da cosa è legato]

Si consiglia di ricorrere all'azione osi forte di:

• Ottengono alded-en[s.qo ao wo]
• Interferisica all'oss. (forzare le condizioni)

Stesso ossidanti che uso per ossidare ciclo aldeidi alcolici carbonilici

• K₂Cr₂O₇

insideazione sui gruppo/ec alto abshere [z..] in sospensione ciclo benzene

Non tutti i gruppi carbonici danno ossidazione

• Disgono al loro piego
• No ciclo tetra (non rag) (agg.)
• [C.EQ.CI.]-male strada (contrarietà)

La reazione procede tramite un meccanismo radicale complesso in cui:

• Fisso frammento in modo (ebit oss.)
• Collo stereometrico - lo si crea per ridariant radicalico di tipo benzeco
• Altre metà gi.[...]

[enize che riesco con la concatenare ulteriori omaggio], meno macromoleschi

es. MnO₂

chetane

aldeide

Piombo con ossidazione percat. di Bencolo ad ldini bencolico

reagisce con:

** problemi energetici → attaccabile al nucleofilo

→ bassi differenziali di energia

equivalenti

50% entra nella posizione in cui c’era il Br

50% nella posizione adiacente

anelli aromatici: condensati

aromatici: policiclici

naftalene

(2 anelli staccati formano 4 formule di risonanza)

3 formule di risonanza

elettroni seguono l’andamento del campo magnetico

refrigerante

orbitale che concentra un numero di elettroni

del doppietto disponibile

orbitale o energia e legame o zero

Forzando le condizioni:

carica negativasull'anelloBasionecarica negativamentegruppo di elettroni l'anello è aromatico

Adottiamo un metodo (no carica nulla a zero)

Al candida (specie neutra con 2 cariche per adiacamenti)

riduzione condizioni anormali (solfato) forma ammina quaternaria(posizioni sono ottime per idrogenoli)

doppia carica su Nimpropria (1 legame in più)molto stabile

iniettare gli elimineràpiù stabile

Particolare capacità di disturbo

sintesi di due rapidamente

formazione di salesi met il ammina quatern”,

Nucleofilo (migliorabili)frequentanti di sostituzione lentamente

alcool terziario (organometallico)

retrosintesi

elettroattrattore debole

elettroattrattore forte (-SO₃H, NO₂)

sostituente elettroattrattore

sostituente elettrodonatore

elettrodonatore disabilezza carica negativa

3. sostituenti orto para orientanti in posizione meta

(non posso inserire “ingoalmente”)

introduzione di gruppo aromatici neutrofio

con reagente ingombrante non da reazioni di frittole

Ritienile le gambe di carbonio all'ambo

Condizioni basiche, chetomi non condeseranno con sé stessi