Basi chimiche dei sistemi biologici - composti carbossilici

legami d'idrogeno nel dimero di un acido

legami d'idrogeno fra l'acqua ed un acido carbossilico

legami d’idrogeno nel dimero di un acido

legami d’idrogeno fra l’acqua ed un acido carbossilico

β 3 2 1

CH₃─CH─CO₂H

     |

    Br

acido 2-bromopropanoico

(acido α-bromopropionico)

3 2 1

CH₂═CHCO₂H

acido propenoico

(acido acrilico)

γ 4 β 3 2 1

CH₃CHCH₂CO₂H

       |

       OH

acido 3-idrossibutanico

(acido β-idrossibutirrico)

O

3‖ 2  1

HC─CH₂CO₂H

acido 3-oxopropanoico

O

5 4 3 2 1

CH₃CCH₂CHCO₂H

   |

  Br

acido 2-bromo-4-oxopentanoico

Acido stearico

Acido oleico

Carbonio ω

Acido elaidico

Acido linoleico

Acido linolenico

ω-6

ω-3

gruppo acile

formile (metanoile)

acetile (etanoile)

propanoile

benzoile

delocalizzazione nello ione carbossilato.

acido carbossilico

lunghezze di legame differenti

ione carbossilato

lunghezze di legame identiche

acetato

cloroacetato

dicloroacetato

tricloroacetato

Nome

acido formico

acido acetico

acido propanoico

acido butanoico

acido cloroacetico

acido dicloroacetico

acido tricloroacetico

acido 2-clorobutanoico

acido 3-clorobutanoico

acido benzoico

acido o-clorobenzoico

acido m-clorobenzoico

acido p-clorobenzoico

acido p-nitrobenzoico

fenolo

etanolo

acqua

Formula

HCOOH

CH₃COOH

CH₃CH₂COOH

CH₃CH₂CH₂COOH

ClCH₂COOH

Cl₂CHCOOH

CCl₃COOH

CH₃CH₂CHClCOOH

ClI₃CHClCH₂COOH

C₆H₅COOH

o-Cl-C₆H₄COOH

m-Cl-C₆H₄COOH

p-Cl-C₆H₄COOH

p-NO₂-C₆H₄COOH

C₆H₅OH

CH₃CH₂OH

HOH

K_a

2,1 × 10^-4

1,8 × 10^-5

1,4 × 10^-5

1,6 × 10^-5

1,5 × 10^-3

5,0 × 10^-2

2,0 × 10^-1

1,4 × 10^-3

8,9 × 10^-5

6,5 × 10^-5

12,5 × 10^-4

1,6 × 10^-4

1,0 × 10^-4

4,0 × 10^-4

1,0 × 10^-10

1,0 × 10^-16

1,8 × 10^-16

pK_a

3,68

4,74

4,85

4,80

2,82

1,30

0,70

2,85

4,05

4,18

2,90

3,80

4,00

3,40

10,00

16,00

15,74

alcol(un legame C—O)

aldeide(due legami C—O)

acido(tre legami C—O)

estere

ammide primaria

anidride

un acido carbossilico

un alcool

un estere

CH₃C―OCH₃

acetato di metile(etanoato di metile)p.e. 57 °C

CH₃C―OCH₂CH₃

acetato di etile(etanoato di etile)p.e. 77 °C

CH₃CH₂CH₂C―OCH₃

butanoato di metilep.e. 102,3 °C

δ-Idrossiacido

δ-Lattone+ H₂O

γ-Idrossiacido

γ-Lattone+ H₂O

un'anidride fosforica

parte del 2-amminoetanitolo

parte dell'acido pantotenico

parte dell'ADP

acetil-CoA

enzima

    O              O              O    ||               ||               ||H − C − NH₂,    H − C − N(CH₃)₂    CH₃C − NH₂    CH₃C − N(CH₃)₂formammide      N, N-dimetilformammide       acetamide      N, N-dimetilacetamide

        RisonanzaH₃C C                  H₃C C ||                        ||O^{:                       O- /                        |                H − N+− H /N − H                                   |}

oppure

Legame peptidico