appunti di chimica organica

Revisionato il 28/06/2026

di Rolly_97

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In questo documento vengono trattati tutti gli argomenti affrontati durante il corso di chimica organica. I concetti di base dell’analisi conformazionale. La struttura e la …

Esame Chimica organica

Facoltà Interfacoltà

Dal corso del Prof. Casarini Daniele

Università Università degli studi della Basilicata

A.A. 2017-2018

128 pagine

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ALCANI

La loro formula generale è C_nH_2n+2, dove n è il numero di atomi di carbonio presenti nella catena.
Gli alcani che contengono una catena di atomi di carbonio collegati in fila sono detti alcani lineari.
Isomeri di struttura o costituzionali:

Gli isomeri di struttura (o costituzionali) sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare ma da una diversa connettività degli atomi nelle loro molecole.

Gli alcani nei quali la catena di atomi di carbonio si ramifica vengono detti alcani a catena ramificata.

Il prefisso iso- è riferito alla presenza dell'unità strutturale riportata di seguito.

CH₃-CH |CH₃ unità strutturale iso-

Il prefisso neo- si riferisce alla presenza dell'unità strutturale seguente.

CH₃ |H₃C-C-CH₂- |CH₃ unità strutturale neo-

- All'aumentare del numero di atomi di carbonio della catena, il numero di possibili combinazioni cresce drasticamente.

ALCANI

La loro formula generale è C_nH_2n+2, dove n è il numero di atomi di carbonio presenti nella catena.
Gli alcani che contengono una catena di atomi di carbonio collegati in fila sono detti alcani lineari.
Isomeri di struttura o costituzionali:
Gli isomeri di struttura (o costituzionali) sono composti caratterizzati dalla stessa formula molecolare ma da una diversa connettività degli atomi nelle loro molecole.
Gli alcani nei quali la catena di atomi di carbonio si ramifica vengono detti alcani a catena ramificata.

Il prefisso iso- è riferito alla presenza dell'unità strutturale riportata di seguito.

CH₃ - CH | CH₃ unità strutturale iso-

Il prefisso neo- si riferisce alla presenza dell'unità strutturale seguente.

CH₃ | H₃C - C - CH₂ - | CH₃ unità strutturale neo-

All'aumentare del numero di atomi di carbonio della catena, il numero di possibili combinazioni cresce drasticamente.

Sostituenti alchilici

Tutti i sostituenti si ottengono per rimozione formale di un atomo di idrogeno da un alcano; il loro nome si ottiene modificando il suffisso -ano dell'alcano corrispondente nel suffisso -ile. Il nome generico di un sostituente ottenuto da un alcano è alchile e viene indicato con il simbolo R.
Esiste una classificazione degli atomi di carbonio in base al numero di altri atomi di carbonio a cui sono legati:
- Carbonio primario (¹C): Legato a un solo atomo di carbonio;
- Carbonio secondario (²C): Legato a due atomi di carbonio;
- Carbonio terziario (³C): Legato a tre atomi di carbonio;
- Carbonio quaternario (⁴C): Legato a quattro atomi di carbonio.
Anche gli atomi di idrogeno sono classificati come primari, secondari e terziari in base al tipo di carbonio cui sono legati.

Conformazione degli alcani

Per conformazione si intende la differente disposizione degli atomi che deriva dalla libera rotazione interna a un legame σ; ogni specifico assetto è detto conformero. Le proiezioni di Newman sono quelle più usate per disegnare e individuare gli assetti relativi degli atomi derivanti dalla.

rotazione intorno al legame carbonio - carbonio, è possibile individuare due conformazioni limite, la conformazione eclissata e la conformazione sfalsata.

Nella conformazione eclissata, i sei atomi di idrogeno dell'etano sono alla minima distanza possibile: i tre atomi di idrogeno anteriori eclissano i tre atomi di idrogeno posteriori.

Si usa come parametro l'angolo diedro θ, cioè l'angolo solido formato dai due piani associati ai legami:

anteriore -_C-C e posteriore -_C-C. Nella conformazione eclissata, l'angolo diedro θ è pari a 0°
Nella conformazione sfalsata, l'angolo diedro θ è pari a 60°.

Esistono infinite conformazioni intermedie: la conformazione eclissata rappresenta un massimo di energia, quella sfalsata rappresenta un minimo di energia di una curva in cui si riporta l'energia potenziale in funzione dell'angolo diedro. L'eclissamento di legami comporta infatti una destabizzazione, ossia un incremento di energia, chiamata

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