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ALCHINO ⇒ INSATURO, TRIPLO LEGAME CARBONIO-CARBONIO

Alehino più semplice ⇒ ETINO

(Lunghezza di legame)

  • ETINO1,21 Å
  • ETILENE (alcano)1,34 Å
  • ETANO (alcano)1,53 Å

(Energia di dissociazione)

  • ETINO966 kJ/mol
  • ETILENE (alcano)727 kJ/mol
  • ETANO (alcano)376 kJ/mol

{ IL LEGAME πDELL’ALCHINOÈ PIÙ DEBOLEDEL LEGAME π DELL’ALCHENE }

Ma come è fatto un triplo legame?Esso può esseredescritto come la sovrapposizione di orbitali ibridi spdi atomi di carbonio adiacenti che origina un legame σ.

NOMENCLATURA

Secondo le regole del sistema IUPAC, per indicare la presenza di un triplo legame carbonio-carbonio si usa il suffisso -in-.Quindi HC≡CH è denominato ETINO e CH3C≡CH è denominato PROPINO.

Non è necessario usare un numero per indicare la posizione del triplo legame nell'etino e nel propino; nel butino, esso entra come sola posizione possibile.Per molecole più grandi, la catena più lunga che contiene il triplo legame è numerata cominciando dalla parte che dà ai carburi del triplo legame i numeri più bassi. La posizione del triplo legame è indicata col numero dell’ultimo carbonio del triplo legame. Se una catena contiene più di un triplo legame, si usano gli infissi “-diin”, “triin”, e così via.

1,3,51,22,3

3-METIL-2-BUTINO6,6-DIMETIL-3-EPINO1,6-EPTADIINO

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ALCHINO ⇒ INSATURO, TRIPLO LEGAME CARBONIO - CARBONIO

AceTILene più semplice ⇒ ETINO detto anche AceTILene

Lunghezze di legame ⇒

  • ETINO 1,21 Å
  • ETILENE (alcene) 1,34 Å
  • ETANO (alcano) 1,53 Å

Energia di dissociazione ⇒

  • ETINO 966 kJ/mol
  • ETILENE (alcene) 727 kJ/mol
  • ETANO (alcano) 376 kJ/mol

IL LEGAME PI GRECO DELL’ALCHINO E’ PIÙ DEBOLE DEL LEGAME PI GRECO DELL’ALCHENE

Ma come è fatto un triplo legame? Esso può essere descritto come la sovrapposizione di orbitali ibridi sp di atomi di carbonio adiacenti che origina un legame sigma.

NOMENCLATURA

Secondo le regole del sistema IUPAC, per indicare la presenza di un triplo legame carbonio - carbonio si usa il suffisso -ino.Quindi HC≡CH è denominato ETINO e CH3C≡CH è denominato PROPINO.

Non è necessario usare un numero per indicare la posizione del triplo legame nell’etino e nel propino; mentre, se è presente una sola posizione possibile.Per molecole più grandi, la catena più lunga che contiene il triplo legame è numerata cominciando dalla parte che dà al carbonio del triplo legame i numeri più bassi. La posizione del triplo legame è indicata dal numero del primo carbonio del triplo legame. Se una catena contiene più di un triplo legame, si usano gli infissi...

— IACIdino, — ATino, — ECONice

1,1 — DIMETIL — 3 ETINO

3,6 — DIMETIL — 3 EPITINO

1,6 — EPITINO

Nomi comuni

I nomi comuni degli alchini derivano da quello dell'acetilene (rammentando il nome dei sostituenti) nel triplo legame carburo carbonio al nome dell'alchene.

CH3C≡CH   CH3C≡CCH3   CH2=C=CH2=CHnome IUPAC = Propino   2-Butino   1-Buten-3-inonome comune = Metilacetilene   Dimetilacetilene   Vinilacetilene

Gli alchini su cui il triplo legame si ha il C carburo e il H aceto sono un grande elevante. Alchini terminali es.:è un alchino terminali sono il capilne e l'1-butinio.

Proprietà fisiche: sono molto simili a quelle degli alcheni e degli alcheni in uno scheletro simila di atoni di C.Gli alcheni un puro molecolare più basso sono {qugeorog} A + T. attraversoQuello che C è di atoni di C sono liquoti a T. attraverso

Acidità degli alchini: una delle maggiore differenza tra le chimiche degli alcheni e degli alchini e alcheni è dovuto delle di fatto che il dialogoma legato al carbonio del triplo legame in un alchino terminale è notevolmente acido che potrà essere traspota morrendo una base forte come le sodio amile (NaNM2) vendono in acetilene

H-C≡C-H +        {H}        | [   | fusoe di Van del Waals

Reazioni Alcini

Addizione di bromo e cloro

Alchino + Br₂ → dibromoalchene

CH₃C≡CH₃ + Br₂

2-butino

CH₃CBr=CHCH₃

CH₃COOH

Libra

→ E,Z dibromo-2-butene

Mecanismo simile a quello degli (> =

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Scienze chimiche CHIM/06 Chimica organica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher mariannita di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica organica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Università degli studi di Napoli Federico II o del prof Musumeci Domenica.
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