Alchini - Chimica organica

Acchini (CnH_2n-2)

Triplo legame C≡C

La reattività degli alchini è simile a quella degli alcheni, ma sono ancora più propensi a reagire. Si segue sempre la regola di Markovnikov. Gli idrogeni legati al triplo legame sono rimossi molto più facilmente se trattati con una base forte.

Alchini (C_nH_2n-2)

Triplo legame C≡C

La reattività degli alchini è simile a quella degli alcheni, ma sono ancora più propensi a reagire. Si segue sempre la regola di Markovnikov. Gli idrogeni legati al triplo legame sono rimossi molto più facilmente se trattati con una base forte.

18/03/20

Ibridazione sp e carattere acido

L'ibridazione sp ha forte carattere acido. Un alchino in presenza di basi forti, come sodio ammide o idruro di sodio, riesce a rimuovere un H- molto acido.

Aggiunzioni ioniche

-C≡C- + X-Y → -C=C- → -C-C-

Se è in eccesso avviene una seconda aggiunzione:

CH₃ - C≡C - H + H - Br → (CH₃ - C - C - H)

                                  H → (Br^-) (carbocatione)

→ CH₃ - C = C - H + H - Br → CH₃ - C - C - CH₃

Regola di Markovnikov

Segue la regola di Markovnikov: addizione di Br₂, Cl₂ - formazione di ione bromonio → clorobromo-bromat

-C = C- + Br₂ → Br_δ-- C = C - Br_δ+ - Reazione regioselettiva

Idratazione

C'è bisogno di catalisi acida (H⁺) e sali di mercurio (Hg₂²⁺)

Risultato = alcol insaturo

Tautomeria: un H⁺ viene rilasciato da OH^-

Ossidazione - Idroborazione

R-C≡C-R + BH₃ → (organoborano)

Conversione del triplo legame a chetone. Se ne formano 3 perché il B si lega con 3 alchini contemporaneamente. Se l'alchino è terminale → R-C≡C-H → il borano viene sostituito con il disiamil borano (più pesante).

Solo un H è attivo → (meno reattivo di BH₃)

Stechiometria 1:1 e non più 3:1. Si forma un aldeide in equilibrio sempre con un enolo

R-C≡C-R + ((CH₃CH₂CH₂CH₂)₂BH → ROH^- →

Riduzione alchino-alchene

R-C≡C-H + H₂ (con H₂ e catalizzatori)

In eccesso di H₂