Chimica organica - terza parte

R

Sarà miscele recemico

una

Reazione di idragenazione catalitico del C corrispettivi

si attengano

c i

= = alcami

molecole

le idrogeno

di

si utiletto il

molto polladio asaerba

-

spesso (tolttotaral

L'idrogena molecolare al

addiziona in di

si cotolettatore

c presenza un

c

=

termando alcano

metoleco un

, Polla

Hz

CHzCH >

CHCHy CHz CHzCH

CH

= + - s

, butant

2-buteme CHs

XXCHz T

↓ n -

metilacholsene metlacheams

Idrogenazione idrogenozare

Il

Catalitica del colore di

C c

= ,

I di sulla stabilità

coleri idrogenazione indicazione

sperimentale

ci forniscono un

degli alchami sterica

tensione sterica he

he tensione

non

i ↑

Cisattene è stultura

trans-butene=i nella

stabile car

quelle nota

rispetto

meno e tridimensionale

E A

I buteme

[i]

- Trans

= buteme *

rlatzene

C

.

Il benzene più difficoltà

idrogenato aspetto alchemi

viene con ogli

stabilità

elettroni

condividendo

molecole le

aumenta

Le , ,

Reattività romatici

composti

,

Cate

Benzene composto aromatico

- = Acomatica

elettrale

Sostituzione

da reazioni

il alhamo

di

benzene elettrofila

sostituzione addizioni

e come

non

- Vito C C

.

=

per H

+

H

+ - +

Y -

-- M

elettabile

Perché

! Andando .

capirlo

il Il

meccanismo

vedere possiamo

a primo

anologo alchemi

è quella corbocatione

victo

stadio forma .

gli un

e

a per

-

i

+ e

# + No aromatico

T

!

Ex

Sostituzione Aromatica

Elettrafila

interrente

nucleosto -

Alogenazione

↑ + , we

+

e

elettrofilo

Formazione : c I

i

ice i ---

&

lee-cel #Fe-

-

· -

- I

IQ1 1221

↓

-E Fece lo

contenente eleranio

-3 cappa ione

ranica

Bu

Febr

IB-Bri Br elettiofelo

+ I =

Br -

-

L di

ha bisogno - & molecolare

attivo il

attivate trama

essere

Meccanismo : H

C X

1 I

+ Cl

ce

a l

i

a 1-

+ e

+

Nittazione acida

alla nitrico

del benzene

,

porto miliazione

= a

, T

a

+ mo

no ,

Formazione dell'elettrollo : ot

I

- I

15-in H

- #

05 -

0

= ON O +

Il

1 - -

-

a + H -n

- O of

S

--

O - 8

11

O

t

an- -

0 H30

0 +

- N =

= S

-

come Mitonio

#

0 =

H N 0 ANO

=

- >

- - id'

bisogne Nikin

dell'acido

più

aciola

aggiungere perte

un soltanico

Solfanazione processo chimico

: sor)

mi

in viene

un gruppo

(

intedatto in acqua

solubili

composto

in organico

un +

El Eson

+ >

Hison-

Richiede condizioni acide

Formazione elettiolula H

+

H r

Ö

of

He Ho

or =

- o

- - n

-

&

-

S S

,

-o

--

o To

d o

& T

!

ott

so

Acilazione Friedel-Crofts

di O

Cl Il

+ Ta

1

F + -

e

Formazione elettrofila :

Il i

-

O

- Il I

~ - I

12

O R-c

Il Acile Acili

0

=

1 -

- R

Cloruri acilici il ce

/0 -El

d -

c)

=

r - z

- Il &

Alchilazione di Friedel-Crofts CHy

1H

H HsPOLI >

+ &

I HS04 R

C "Chz -

-

R

Formazione elettrofila : M

H I

I +

↓

- C

-T - I

R R

H

CHz ofs

+

& -R

- c C

= ↓ ↑

,

Nu

E -9

& -R -

& c C

- inR

'È

&

& Nu

+:

-

& E R

& & 4

c

I S

I

R R num

+ n

< q

C H

M

- C

- -

- -

- -

I +

&

REAZIONE Gruppi CARBONilici

Il è

funzionale de

costituito ChO

un

gruppo gruppo

- - alchule

R

O H ,

= ,

c"

Formula R

genezole : orle etc

- ,

-M

Aldeide 8

Formula generale ' -

R 22

: -

Chetome reazioni

tende

il il di

delle

0 cubre

anche C addizione

Come C c a .

=

=

- , O

O

O Il

Il C

Il -al

- reativi

R

2

> > -

- - -M

-

- H

H R chetame

aldeide

reativo

↓ ,

10 'o

- I

10 -

o

+

11 Il

- +

-

-

C o

c-

- 2 R

. R2

R & -

R &

i 2

E

-a 10 ,

Il I perché

veativa

Sono fiù

Nu

C

Nu

E

+

C -

>

- - -

R - &

L- R o

+ H henne

o certame e

un

stoblittato

mere ,

additione

di

veazioni

propenso

o

/o

Il + aldeidi effetto

realtivo delle vi tiono

si

e un

2 >

-

- R do

& più stabilitante affiancame

che

cateme

dalle legame

l'esigeno

lega

el che doppro

corlama si con

- J

11

1-

- &

Il +

e

C /H

&

R

reattività

~ intermedie

L elettanze

denntà

la e

attrarre

M E =>

>

- . ot,

renderà pinne

di carbonio

ancora

- taglie electioni

più ancero

reattiva più .

Addizione Carbonicici

Nucleofila a composti elettatelo

legame con

E

5 O

elettrofla ,

I

Il Et

ci -

= composta estella

che

intoale veagie

-

t a

-

R R R nucleala Reazione addition

di

el

con mio ,

della polarizzazione

Causa

- a

E

,

'o del legame il

c carbonio

o

= ,

I tenderà regize mucleotili

con

Nu a

C

c - ,

- -

R elettiofeli

l'ossigeno

mentre

& con .

attacco

può nucllalo all'elettronilo

contieria attacco

e

anche poi

avvenire prima

e

- => velocità

reazione)

(dipende la dipende nucleofilo

di dal

dalle di reazione

ma

sendizioni , (Addizioni

nucleofile)

determina la

Intenti velocità

l'attacco

è nucleofila

stodi

i intero

due del dell process

- ,

nucleotile)

Caddizione

1) l'elettofilo

Sicomna nucleafilo

il

poi

e

prima E

E ~

-

+ 'O

10

10 S

Et I

Il

Il + -

c C

C C

12 -

- a

-

. - R

R R

M +

- Rz .

. !T Nu-

+

-E

10 ,

I

L R

- -

.

R ,

Nu

2) Si l'elettiofilo

nucleafilo

il

prima e poi

samma 101-

,

10

'o Nu I

+

I

Il -

. C

~ -in

~

I a

9

R R2 /T Et

+

E

;

s

I

C

- in

R Ri

-

acqua-Reazione

1) attacca di acqua

con

L'acqua troppo

è può addizione

dare

sela

debole

nucleofilo nucleotila

da

ragine

per

un ma

, yem-diali

basica termando

carbanili catalizi acida

ci

a use

se una o , composto con or

gruppi

M Que -

-

S 'oí legati ster

alle

H

~ 9 corgano

Il I Indido

10 I

t C

C - -

- H

R & ↓

R

R or e

veatione

questa percere

Spostato suisto

casse

Catalisi toli

acida sona stabili

poco resemento

dll'ibrido di

contributo

- stabile !? "

+

I 7

H

- -

- -

· I -

I #

-

L -

2

- ~

- -

R

R R

R R R

Queste delle espetto ibrida

diverse al

energie

possono

avere

di da contributa

risonante uno il

como di

all'sbade

mosfere risan

, cosa

questo

un

H *

,

'o -

0

A -

,

'o

I H

- +

+

# I

H20 >

C + I or

- c

H -

C -

o

- -

& -

~ T

-

R R

R

R

R H R

-

Catalizi acida (primo attacco l'elettrofila

Catalizi basica (nima nuclearla

attacco 11

10 OH

I

11 - I

- d H - i

-

C - e-

- - -

- R

R R R

- R Or

attiva i l g . è

nucleofilo

il l'acqua

>

-

Le addizioni nellatela spestano dei

l'equilibrio versa ci

ma casi

limitia sono

,

struttura) l'equilibrio

(per

carbonilica

cu diventa sposterebbero

in pici la lara

il ventivo

gruppo prodotti

destra

verse versa i

, termodinamica della

I l'aspetto

elettron-attrattori veatione

gruppi influentare

posene

L'oldeide è

che

vuol

l'acqua molto vealtiva

dive

reagisce con ,

L reagentativproducono

importante

idratazione determinare

è per prodotto

e

H

d1 H

H

5 -

l H

+

H

- = c 0

L por

t

oH =

= =

I H

> Emiocetole

- no

RO [

S H/R

R

Addizione Di Nucliofili Ossigenati composti

a

Fattori le

che influenzano di #20

cercanile can

reazione un

1) Gruppi legati

alchilici contanile

al

Le di idratazione

K dello

equilibrio il

di seguente ordine

reazione segue :

n 9 a

>

0

Prevale = 0 >

c 0

c

= =

re I

nettamente /

le

perme H R

-

idvate L corbasilica/

forma

corbanitica/

forma , idvate

idrata

forme forma 10 1

urce

circe 1

2 :

= =

: H20)

Cin di H20) di

eccesso Cin eccesso

2) Influente sostituenti elettonatolleri

di CcH2

ClsC cer 4320

2 -c

02 0

c O 2

=

= =

I &

m &

- H

M M

le

Pra