Chimica organica - quinta parte

H

*

O

11 H

# - H

Riduzioni al carbonio

e) alchimi

Riduzione alcani

ed

di

G) costerilici

legame

riduzione con

del doppia i gruppi

PTOr

Ha ,

R R CH2OH

CHO > -

- -

am

4

.

3

D on

Il PTOz in

Hc ,

- > e

-

om

q S-4 -No

- ah

S +

I H

Il

&- R

> R

-H H

- c c

-

- H

- - -

H

H

Ne BH4 LiAlHa

Nat

H

- H

H l'idrogeno

Nel ha

idruro

socio

té ,

H

H -

- la

Nel

-I prodotto

M O 1

0 +

m

: =

. . .

I

H l'elemento

Pertanto che assida

si

s è

& l'idrogeno idrezo

O Il

Il

R R

2 R

R

H OR

c c

- c > -

- -

- -

-

reativo reattivo

+ -

l'idrogeno gli

tutti

si elettioni

prende

po -

11

H H

B

ot H

= I

a

e B

H -

- C

/ H

+ -

- -

CHz H

CHs

+ (

(3un0 n

+

-

5 Ott

[ o +

/H

-H H

I 0 H

11

>

-

H C

- -- - 3.

CH3 + +

HyBOg

-

CHs 2

CH le CHz

fermere

, reepome can

acde

un

3) di

Riduzione carbosillici Esteri

grupi :

O H +

10

111 ,

↑ ~

>

-

Lat ot

H

↓

-

10 O

(

I 1 H 0

* E +

+

Gruppi

di

Riduzione

4) Acidi

carbasilici :

La Nicotinammide i

R

O In

nicotinico

Ex Acido

CH

N I +

Nag

R

O

HH Il

- c-

- NHz

↓ Il

>

-

- - Fondamentali

I NADH dell'enzima

la catalitica

perte

per

=

R

5) Riduzione Nitzili

di carbossilici

greti : -

- LE BIOMOLECOLE

I Carboidrati

perché

chiamano così

si di

sono poliidassialdeidio

idrati

- poliidrossichetoni

corbonio sono

:

ad

o idrolisi

sostanze riconducibili essi .

per

25 #10 05

26H 20s

,

gli base

benzina della

zuccheri mostra alla degli

sono sulipo

la

solo

- non sono ,

nucleicio

andi Gluadi Glicidi

Sinonimi Saccaridi

Zuccheri

- : , ,

,

ellandanti

1) Sostanze natura

in

2) Principale nutrimento

tante animale

mando

di il

per

3) Fondamentoli componenti Dua anA

di e

4) Fenomeni cellulare

riconoscimento

di

Classificati unità

alle

base monocaridiche

un cartanilica

1) (poliidrassicarbonila

Monosaccaridi gruppi e e gruppo

et

,

a carbanio

di

Numero atomi

di chetasil

/adozi

6) carbasilica

posizione è

del gruppo

2) (Notazione L)

Stereochimica D ,

2) Disaccaridi &

pentosi più

M 5 dillusi

= esasi

6

M =

3) (de zuccherine)

obgosaccaridi unità

3 10

a

4) polisaccarali

I Monosacazial,

esasi

trasi pentori

- ,

,

Protezioni Fisher

di Gliceroldeide tre

disponde glicerolo

dal ot

con gruppi

=, 1

H CH2

0

!

- = c 0

=

#-

7

. don

Aldasi Chetosi

centro sterogenica

Secondo Fisher la al carbamo destia

) 12

presenta

( verse

oh sportato

+

generaldede 2 gruppo

,

D-gliceroldeide

quindi

, O

H H

o

= Il

-

- C 2

- I

H H H

& 2

- -

I

CH20H

I-geizezoldende L-generaldende

ossidato

più

il carbonio

mettiamo

per convenzione

-

Serie Serie

D

sterica L

sterica

I H

a

H - ! --

=

- entrat

Ha eventioneri

due

sono

!

D-Geicerddeide L-Gliceroldeide

c

! + 9

H H

O

=

- C

I -F +

t stesse stereoentio

ot

H -

CH20H

CHIPH D-treazio

D- eritrosi

Vede dove

vedere nell'ultime chivale

centro

l'at

sta

a

Famiglie aldesi

delle degli

configurazione

D-Ribasio Enontioneri

I

H I H

⑧ e

=

= - c

C I ·

I

T I

I

D-Ribacio L-ribosio

!

CH OH

>

D-Glucesio Aldosa-Esoso D-Goldtona

epimero 24

H 0

= &

I

a H -

I

H et

of

-

H e

Mod 6

CHzOH

D (Esosa-chetosal

-Fruttosio Differente glucacio

il

con

·

Altri Monosaccaridi

importanti 2HO

· O

I *

C

H NH

- - eHs

Ho H

= or

H - ot

H -

CHzQH Chrot

2)

(sempre-UH

D-Glucammine in Posizione

> N-acetil glucosammino

D

Decorsi !

essegeno meno

un

= cerbarile

Addizione al

nucleolula

,

10

- I +

-

[

H H a

To

* -

**** - s

Emiacetale

!

termini

sei

acco mon

a ,

del di

punto

slovanta entropico

vista

sinistra

(equilibria spostata verse

Monoseccoridi

Struttura dei

ciclica

D-glucosio Homert

Sculture di setto

a

opro

è

Ho

· Chaof

nell

~ se

sa

e -a

"sort

1

> &

= 12

ett an

Cot in

Fischer

nello

erzot della

se sono a

Hamat basso

sono un

Anomeri

diversi

prodotti

delre due divers

risteredento

possa epimeri

Sono dei

sero

CHzH

Cotzof ,

e Emiecetale diasteredsomera

- gar

- .

oppure L I 1

er -

of

2 L

2 corbano

carbonio I

off anameria

di

3

enomenic G-D-glopisanacio

B-D-Glucopisanaio

↑

Pirama ? glucosio

Regaletta il parti

stalati

ricordarsi aclica al dal poi

ChzaH

: alte e

per un

,

procedi posizionemento contrario

dei

il al

gruppi

con

D-Ribasio

0 B

chiusura

H carbana 4

dal

divetta or

ChaoHp

- C ~

Mm

Fra of

L T

=> 11

of

of

B-D-Ribaturanono

configurazione sedbe

a

D

=> "

⑬

L Crot

a

- attratto quando i sostituenti

I

&

of in presento

sono assiale e

bas

3 un interazione minde

quando equatoriali

sono Taggiare

interazione

alhome

invece un

Goldtana c-

or Crot

-

I

&

antior >sostituenti equatoriali

= Effetto c'è peloritto one

una

anomerico =

%

003

.

0 36

%

641 ↑

All'equilibra esiste

quasi non B

è

-Si L si

che ha

scolti

volto

uno equilibrana dicaro

e

comprese ,

la Chiesa

forma

la e

forma aperta

Mutezataziona

L libero

le

vole emicratolica

con

zuccheri gruppo

sostante con

per

=

Isomeri costituzionale

isomeri

· Stereoizanneri

· -) Enontiomeri

2) Diastereoisemeri

Anomeri

a)

6) degli

Epimeri differiscano stami

di Carbonio

uno di

=

-

Riduzione dei monosaccaridi converte alcolico

corbanilica gruppo

: in

gruppo

Riduzioni

no

H Olt

D-Glucosio I

R

H & -

c 0

=

I CHzOH

-

H at no"Io

- Numer

=>

an H

- 3 en in

I occiale

sio

N 04

- equatoriale)

ol che in

H - 99 %

>

CH20t

003 %

0 , ↳ besere

intergue reativo

all'equilibrio

che ed

uvoe dire pase

non

↳ CHOH

e Aldeide

NaBHa Chrot

In alditoli

generale prodotti .

riduzione chiamati

di vergend

i

OSSIDAZIONE Dei MONOSACCARIDi

D-Fruttasio riducente

zucchero

è una

H M

- -

- blande

condizioni

assidabi in

può

-2 Zuachuo che

H I I chetoni assidarsi

non possono

on -

on 4

ott -

a

H -

of

H -

=

- L ·

Ho s

m e CON

D Glucosio Drammano

Medtività dei Monosaccaridi

non

e

7

Emiocetale altionessa catalisi anda

e Ch

R ,

CH3 o

-

+ - H20

10/

H H - I

o

an >

>

- -

- A

u

2- - R 1

I

↳ -

-Col

OCHs + + CHz

G +

0

CH -

- 12

, -Of

CH O

H

0 + ,

! -

- Il

- --

a

- -n

S n >

H - R

R ↳ stereochimica

del 1

carbonio ( Metanolo

può e anche

~ essere

alcol

altio

un

:

Disaccaridi (gruppo emiocetolica)

legare tra due

gecasidi monosaccardi

- Maltesio

no y Ho

. T ma -

-

da da

Fenomeno delle mutorotazione quindi pestivo

e

Tollem

al di

soggio Perhome

emomerca

↑ nel

Coinvolta

legame

Non (alderae è presente

è riducente

zucchero

una non ramfrazoni)

(la

Polisaccaridi differente nella

sta glicogene molto simile

= me struttur

who

assume

più ramificata ustemo

loro

re

= digerente assumo

la capacità di digerne

la celluloso mentie

-

masto

il

legami

da idrogeno

Unito a

solubile acqua

e in

nen

Amido amilaso in

molto solubili

sono

e acqua

Origaseccaridi la

importanti infermazioni

di

sono

zuccheri

gli scambio

molto

- per

dall'unione monosaccaridi

termati di

questi duers

- sono

Amminoacidi contenenti

comparti

quei amminico e

: un gruppo un

carbossillico

.

gruppo

Gli -amminoacidi 18 rappresentati casi

essere

possono :

0

=

R -- - or

/I NR2

R NH)2/R a cor

Proteinogenici

non Ha coor Glicine

* procina l'unza

cor secondare

ammino

↓

8 benzoli

amminariali sintetittati

sono detti essere

- possono

e non

del corpo dieta

una

con

ma

mestio .

divisi qualtie

in gruppi

- alchinche

cataneVapolari

1) amminacali alla

attenti catene

con lusegna stare

c

= legato (

el corbemo

* domita

devono

essenziali sintetitati

essere

= sin