Appunti di Chimica organica

ALDEIDI E CHETONI

Gruppo carbonilico (legame σ + legame π), per via della presenza del doppio legame, il gruppo

carbonilico è planare e anche polarizzato.

ALDEIDE: Il gruppo funzionale di una aldeide è un gruppo carbonilico (C=O) legato ad almeno

un atomo di idrogeno.

Es) - FORMALDEIDE: Presenta attività battericida, usata nelle tecniche di

imbalsamazione degli antichi egizi. Trova impiego in campo edilizio, nella

realizzazione di resine e in campo alimentare come conservante (E240). Dal 1º

gennaio 2016 è stata bandita dai prodotti alimentari poiché può provocare il

cancro.

- BENZALDEIDE: È un’aldeide aromatica che si trova nel gheriglio delle

mandole amare. Usata per la produzione di aromi.

Es) ALDEIDI IN NATURA: - CITRONELLAE: È il componente principale dell’olio di

citronella che ne conferisce il suo caratteristico profumo di limone.

- POLIGODIALE: Prodotto dal Pepe d’acqua (Persicaria

hydropiper) è un composto in grado di suscitare un sapore caldo

e pungente. Presenta azione fungina ed è in grado di

denaturare la conformazione funzionale delle proteine di

membrana.

REGOLE NOMENCLATURA ALDEIDI:

1. Poiché il gruppo carbonilico di un’aldeide può essere collocato solo ad una estremità della

catena, e poiché questo carbonio è il primo nella numerazione della catena, il numero 1 viene

sempre omesso.

2. Nel caso di aldeidi insature, la presenza di un doppio o triplo legame carbonio-carbonio è

indicata dai suffissi en- (doppio legame) e in- (triplo legame).

3. Nelle molecole cicliche in cui il gruppo –CHO è direttamente legato all’anello, la molecola

viene denominata aggiungendo il suffisso: carbaldeide (in alcuni casi abbreviato in

carbossialdeide).

4. Aldeidi aromatiche sono considerate derivati dell’aldeide aromatica capostipite

(benzaldeide).

CHETONI: Il gruppo funzionale di un chetone è un gruppo carbonilico (C=O), legato a due atomi

di carbonio.

Es) – ACETONE: Solvente organico di ampio utilizzo, presente nei rimuovi smalto

per unghie. - ACETOFENONE: Usato tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX

secolo come ipnotico e anti-convulsivante con il nome di Hypnone. Viene

utilizzato per creare fragranze che assomigliano a mandorla, ciliegia,

gelsomino e fragola.

Es) CHETONI IN NATURA:

- CIVETONE: Chetone ciclico che rappresenta uno dei più

antichi ingredienti della profumeria conosciuti. Si tratta di un

feromone prodotto dalle ghiandole perianali dello Zibetto.

- MUSCONE: principale responsabile dell'odore del

muschio usato in profumeria e in medicina per migliaia di anni.

Il muscone