Peperoncino, tesina

L’importanza di una pianta alta solo 80 1

centimetri

Eleonora Pollio

Anno Scolastico 2013-2014

Tesina di maturità

PEPERONCINO e

CAPSAICINA,

l’importanza di una

pianta alta solo 80

centimetri: come

l’uomo può sfruttare

semplici molecole

prodotte naturalmente.

L’importanza di una pianta alta solo 80 2

centimetri

Le spezie si ottengono dalle radici, dai fiori, dalla frutta, dalla corteccia, dai semi e

dalle foglie dei vegetali. Questo mondo così affascinante e misterioso, trae origine da

tempi lontani, da popoli antichi come sumeri ed egizi, che ne fecero largo uso a scopo

medico, culinario ed estetico.

L’Europa fece vasto uso delle spezie, apprezzandole più di quanto non abbia fatto in

età moderna. Durante il medioevo, infatti, le spezie vissero un vero periodo di

celebrità: i nobili le acquistavano per poter ostentare la propria ricchezza a tavola,

alcuni uomini di culto ritenevano che le spezie fossero originarie del paradiso

terrestre e che quindi avessero poteri miracolosi, altri come simbolo del piacere e

dell’effimero. Fin dall’antichità il loro commercio fu molto sviluppato e si vennero a

creare itinerari fissi, ben precisi, sia marittimi che terrestri. Tali itinerari furono

denominati “via delle spezie” e univano l’Europa all’Oriente, poiché dall’India e

dalla Cina arrivavano la maggior parte di questi prodotti. L’Italia ebbe un ruolo

importante nel commercio delle spezie prima con Roma e poi con le repubbliche

marinare, fra cui Venezia, da cui passavano tutte le spezie provenienti da oriente e da

cui partivano oro e argento destinati alle popolazioni arabe e indiane. Viaggi come

quelli intrapresi da Colombo ebbero, fra gli altri scopi, quello di instaurare un

contatto diretto con i produttori di spezie.

Il peperoncino piccante, spezia della famiglia delle Solanacee su cui vorrei porre

particolare attenzione, era usato come alimento fin da tempi antichissimi. Dalla

testimonianza data da incisioni rupestri sappiamo che già nel 5500 a.C. era

conosciuto in Messico, presente in quelle zone come pianta coltivata, ed era la sola

spezia usata dagli indiani del Perù e del Messico. In Europa il peperoncino arrivò

proprio con Cristoforo Colombo che lo portò dalle Americhe col suo secondo

viaggio, nel 1493. Colombo denominò questa pianta “Pimientos” poiché riteneva di

aver trovato un sostituto del pepe (Pimiento in spagnolo), spezia allora molto costosa

e di difficile coltivazione. Successivamente lo stesso Colombo scrisse: “ scoprii che

la terra produceva molto Ajì, pepe dei suoi abitanti, è molto più prezioso del tipo

comune (pepe nero); lo considerano molto sano e non mangiano niente senza di

esso.”

All’epoca della sua scoperta, il peperoncino si era già differenziato in circa una

dozzina di varietà che venivano coltivate dagli Aztechi per usi alimentari,

medicamentosi e rituali. In Europa, però, si riteneva che i frutti della famiglia delle

Solanacee fossero nocivi alla salute e pertanto queste nuove piante vennero impiegate

per anni esclusivamente a scopo ornamentale. Il peperoncino, al contrario, iniziò a

diffondersi in Spagna e Portogallo già a poche decine di anni dalla sua scoperta e si

L’importanza di una pianta alta solo 80 3

centimetri

propagò ben presto ai paesi costieri del mediterraneo fino ad arrivare in Africa

meridionale e in india. Molte varietà che si erano differenziate in Europa furono

reimportate in America durante la colonizzazione del continente da parte di Francesi,

Inglesi, Portoghesi e Spagnoli. Ai giorni d’oggi sono conosciute circa 26 specie di

peperoncino ma le uniche coltivate a scopo alimentare o industriale sono 5: Capsicum

Annum (Es. Jalapeno, Caienna), Capsicum Frutescens (Es. Tabasco), Capsicum

Chinensis (Es. Habanero), Capsicum Pubescens (Es. Rocoto).

Le piante di peperoncino si presentano sotto forma di cespuglio con foglie di colore

verde chiaro su fusti delicati. La loro

altezza e la loro larghezza generalmente

variano tra i 40 e gli 80 centimetri.

La pianta appartiene alla famiglia delle

Solanacee, genere Capsicum L. (la lettera

L identifica il cognome dello scienziato

Linneo, considerato padre della moderna

classificazione scientifica degli organismi

viventi). Secondo alcuni, il nome

“Capsicum” deriva dal greco “Kapto” che

significa mordere, con riferimento al

piccante che “morde” la lingua quando si

mangia.

Ai giorni d’oggi il peperoncino è rimasto

un condimento molto popolare,

nonostante il dolore e l'irritazione che

provoca.

Si ritiene che esso abbia molteplici effetti

benefici sulla salute umana, purché sia

assunto con moderazione ed in assenza di

problemi gastrointestinali. Il peperoncino

è infatti ricco di molteplici vitamine tra

cui la vitamina C (Acido Ascorbico), composto idrosolubile, essenziale nell'uomo,

antiossidante, spesso utilizzata in forma salina (ascorbato) che ricopre un ruolo

importante per il corretto funzionamento del sistema immunitario e la sintesi di

collagene nell'organismo. La vitamina P (Flavonoidi), protegge l’elasticità dei

capillari e funziona da tonico dell’attività circolatoria. Quattro composti del

peperoncino, tra cui i flavonoidi, hanno anche un effetto antibatterico, cosicché cibi

cotti col peperoncino possono essere conservati relativamente a lungo. Le vitamine

L’importanza di una pianta alta solo 80 4

centimetri

K, nome con cui s’intende una serie di composti che derivano dal 2-metil-1,4-

naftochinone, risultano essenziali nel mantenere i livelli di alcuni fattori della

coagulazione. La vitamina A (Retinolo), svolge un ruolo primario nel metabolismo

cellulare ed è efficace nei problemi di vista. La vitamina E (Tocoferolo) è un

antiossidante naturale che riduce il consumo di ossigeno nei muscoli e protegge i

tessuti dall’invecchiamento stimolando la produzione di prostaglandine, elementi

ormonali capaci di svolgere azione benefica riparatoria dei tessuti delle arterie. La

Lecitina che, insieme agli acidi grassi polinsaturi, è l’antagonista più importante del

colesterolo ed ha anche un’influenza positiva sul rendimento fisico.

L’elemento base del peperoncino è tuttavia la Capsaicina, molecola che, insieme ai

capsaicinoidi (una classe di sostanze chimiche affini ad essa, tutti metaboliti delle

piante del genere Capsicium), è responsabile della piccantezza. Queste sostanze sono

formate da alcune ghiandole che si trovano nel tessuto che sorregge i semi (tessuto

placentare) mentre i semi ne sono totalmente privi al loro interno ma la contengono

solo esternamente, per contatto con la placenta. Sono sostanze molto stabili e

resistono sia alla cottura, alla disidratazione che al congelamento.

La Capsaicina e diversi Capsaicinoidi.

Alcuni studi hanno evidenziato un aumento del metabolismo e una riduzione

dell'insulina ematica dopo aver mangiato cibi conditi con peperoncini piccanti, quindi

ricchi di Capsaicina. L’importanza di una pianta alta solo 80 5

centimetri

Lo schema semplificato seguente mostra la sintesi della molecola Capsaicina

[(E)-N-4-idrossi-3-metossibenzil-8-metil-6-nonenamide] .

.

La pianta produce la Capsaicina come deterrente alimentare, essa è in realtà un

metabolita secondario che si ottiene tramite condensazione di due suoi precursori

prodotti dal peperoncino: la Vanillilammina e l’8-metil nonenoil-CoA.

L’importanza di una pianta alta solo 80 6

centimetri

La sintesi della

Vanillilammina parte

dell’amminoacido

Fenilalanina che viene

deamminato con l’ausilio

dell’enzima Fenilalanina

Ammonio Lipasi (PAL),

successivamente subisce

un’ossidazione da parte

dell’O coadiuvata da due

2

enzimi di riduttasi e idrolasi.

La molecola viene attivata,

utilizzando una ATP,

diventando Cumarato-CoA.

Avviene un’ulteriore OX/RID

coadiuvata da una transferasi

e una successiva metilazione.

L’acetil-CoA viene staccato

formando Vanillina (reazione

inversa a una condensazione

aldolica).

La sua parte aldeidica subisce

un’amminazione riduttiva,

arrivando ad ottenere la

Vanillilammina.

L’importanza di una pianta alta solo 80 7

centimetri

La biosintesi del secondo precursore parte dall’amminoacido Valina.

La molecola subisce una transaminazione

ad opera di un particolare enzima

chiamato transaminasi. Le transaminasi

(o aminotransferasi) sono una sotto-

sottoclasse di enzimi (appartenenti alla

classe delle transferasi) predisposti a

catalizzare la reazione di trasferimento

del gruppo amminico α da un

amminoacido (Valina) a un α-chetoacido

(α-KG che diventa Glu). La molecola

risultante è l’ α-chetoacido Keto-

isovalerato.

La sintesi procede spezzando la molecola

e dando origine a CO + isobutil-CoA.

2

Allungando la catena dell’Isobutyryl-

CoA si ottiene l’8-metilnonenoil-CoA,

secondo precursore della Capsaicina.

Ottenuti i due precursori Vanillilammina e acido 8-metilnonaoico, questi due vengono

legati per

condensazione. L'ultimo

enzima (capsaicina

sintasi, putativo) non è

ancora stato

caratterizzato.

Sono stati effettuati

studi che hanno

determinato gli inibitori

dei due precursori :

Cerulenina (inibitore 8-

MNA) e amino

oxyacetato (inibitore

Vanillilammina).

L’importanza di una pianta alta solo 80 8

centimetri

Wilbur Lincoln Scoville (1865 – 1942) fu un chimico e farmacista statunitense,

noto per aver creato nel 1912 il S.O.T. (Scoville Organoleptic Test), il test per

misurare la piccantezza di un peperoncino che successivamente ha portato alla

creazione della Scala di Scoville.

Il test originariamente prevedeva che una soluzione dell'estratto del peperoncino

venisse diluita in acqua e zucchero finché il "bruciore" non fosse più percettibile

ad un insieme di assaggiatori

(generalmente 5); il grado di

diluizione, posto pari a

16.000.000 per la capsaicina

pura, dava il valore di

piccantezza in unità di

Scoville. Quindi un peperone

dolce, che non contiene

capsaicina, ha un valore zero

sulla scala Scoville (l'estratto

di peperone non è piccante

anche se non diluito). Al

contrario l'Habanero, fa

misurare un valore superiore a

300.000 sulla scala Scoville:

posto 16.000.000 la capsaicina

pura, significa che l'estratto di

Habanero ha un contenuto di

capsaicina equivalente di

300.000 / 16.000.000 * 100 =

1,875% in peso. Va ricordato

che essendo prodotti naturali e

non industriali, non tutti i

peperoncini hanno lo stesso valore: è semplicemente il massimo valore registrato e

ufficialmente riconosciuto. Sedici unità di Scoville sono equivalenti a una parte di

capsaicina per milione. Il SOT ha un grande limite: dipende dalla soggettività

umana. Successivamente sono stati sviluppati altri tipi di test, molto più sofisticati,

come il test HPLC (High performance liquid chromatography, noto anche come

"Metodo Gillette") che misura direttamente la quantità di capsaicinoidi invece che

affidarsi alla sensibilità dell'uomo.

L’importanza di una pianta alta solo 80 9

centimetri

La cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) è una tecnica cromatografica

che permette di separare due o più composti presenti in un solvente sfruttando

l'equilibrio di affinità tra una "fase stazionaria" posta all'interno della colonna

cromatografica e una "fase mobile" che fluisce attraverso essa. Una sostanza più

affine alla fase stazionaria rispetto alla fase mobile impiega un tempo maggiore a

percorrere la colonna cromatografica (tempo di ritenzione), rispetto ad una sostanza

con bassa affinità per la fase stazionaria ed alta per la fase mobile.

Il campione da analizzare è iniettato all'inizio della colonna cromatografica dove è

"spinto" attraverso la fase stazionaria dalla fase mobile applicando pressioni

dell'ordine delle centinaia di atmosfere. Per ottenere un'elevata efficienza nella

separazione è necessario che le dimensioni delle particelle del riempimento siano

molto ridotte (di solito hanno diametri compresi da 3 a 10 µm), per questo motivo è

indispensabile applicare un'elevata pressione se si vuole mantenere una ragionevole

velocità di flusso dell'eluente e quindi un tempo di analisi adeguato.

Alla fine della colonna è applicato un rilevatore (IR, UV-VIS, spettro fluorimetrico,

spettrometro di massa) e un calcolatore che permettono una analisi in continuo