Propedeutica biochimica, parte 2 (gruppi funzionali e reazioni)

Solo le aldeidi possono ossidarsi e formare acidi carbossilici.

Questa reazione è comune.

Aldeidi + alcoli → semiacetali

Aldeidi + 2 alcoli → acetali

Chetoni + alcoli → semichetoni

Chetoni + 2 alcoli → chetali

Nei monosaccaridi la formazione di acetali e chetali porta alle formazione cicliche stabi rezr.

(* aldosi e chetosi) intermol. t con alcoli si ha ciclo

a 5 o 6 termini.

Ci sono poi le ammine, composti organici derivati dall'ammoniaca (NH₃) non organica.

Questi composti hanno 1 o più atomi di H.

Sostituendo gli H con catene carboniose:

• Sostituzione 1 solo H → ammina primaria
• Sostituzione 2 H → ammina secondaria
• Sostituzione di 3H → ammina terziaria

che non ha quindi H.

Le ammine derivano dal composto basico, quindi sono basiche.

es.: CH₃NH₂ metilammina (CH₃)₂NH dimetilammina

      (CH₃)₃N trimetilammina

potrebbero esserci ammine diverse

Gli acidi carbossilici hanno gruppo carbossilico o carbossile –COOH.

Solo le aldeidi possono ossidarsi e formare acidi carbossilici.

Questa reazione è comune.

• aldeidi + alcoli -> semiacetali
• aldeidi + 2 alcoli -> acetali
• chetoni + alcoli -> semichetali
• chetoni + 2 alcoli -> chetali

Nei monosaccaridi la formazione di acetali e chetali porta alla formazione cicliche stabili.

• (* aldosi e chetosi) con alcoli si ha ciclo a 5 o 6 termini.

Ci sono poi le ammine, composti organici derivati dall’ammoniaca (NH₃) non organica.

Ci sono poi composti basici come lo è NH₃.

Questi composti hanno 1 o più atomi di H sostituendo gli H con catene carboniose

• sostituzione 1 solo H -> ammina primaria
• sostituzione di 2 H -> ammina secondaria
• sostituzione di 3 H -> ammina terziaria

che non ha quindi H.

Le ammine derivano dal composto basico, quindi sono basiche.

es.: CH₃NH₂ metilammina (CH₃)₂NH dimetilammina (CH₃)₃N trimetilammina

potrebbero esserci ammine diverse.

Gli acidi carbossilici hanno gruppo carbossilico o carbossile -COOH.

Il suffisso finale è "-oico".

_HO│

_R-C=O

_│R

es: metano deriva ac. metanoico detto anche acido formico.

Si dissociano in H₂O per formare lo ione idronio e formano l'anione carbossilato.

_ou

_{R-C-OH⇌R-C-O^o+ H⁺}

Sono acidi totalmente deboli (K_a intorno 10^-5).

I derivati degli ac. carbossilici si combinano con altro composto e perdono 1 molecola d H₂O.

REAZIONE DI CONDENSAZIONE

Esteri

Ac. carbossilico + Alcool = estere + H₂O

_O‖

_{CH3-C-OH + CH3-CH2-CH2-OH⇌CH3-C-O-CH2-CH3+H2O}

Anidrid

Ac. carbossilico + Ac. carbossilico = Anidride + H₂O

_{O ‖}

_{CH3-C-OH + CH3-CH2-C-OH⇌CH3-C-O-C-CH3+H2O}

Amidi

Ac. carbossilico + ammina = ammide + H₂O

ammimica, ammino I o II

Nel caso degli ammidi se l'amina è terziaria non si forma.L'ammide è rappresentabile con formule limitecome ibrido di risonanza.parziale doppio legamees. acido fosforico + alcol → estere + H₂Olegame ad alta en. che si forma tramite l'esochinasi e glucosio6 fosfato

→ poi estere fosforico

Reazioni gruppi funzionali

I gruppi funzionali hanno tendenza a reagire tra loroformando legami covalenti che possono unire lestrutture (molecole diverse o vari g. funzionali di unastessa molecola)

Acido + alcol → estere + H₂O

Acido fosforico (dell'ATP) + alcol → estere fosforico + H₂Olegame del fosfato sul glucosio 6P attivazione GW

• acido + acido → anidride + H₂O
  • R-C-OH HO-C-R → R-C-O-C-R + H₂O
• acido fosf. + acido fosf. → Anidride fosforica + H₂O
  • legame ad alto contenuto en. dell'ATP
  • RO-P-OH HO-P-O-R → RO-P-O-P-O-R + H₂O
• acido + ammina → ammide + H₂O
  • legame fondamentale nelle proteine che lega gli aa (= legame peptidico)
  • legame finale carbossammide
  • N-C-C-N-C-C
    • H------H----------O
    • H---R------H-------OH
• alcool + alcool → etere + H₂O
  • unione di monosaccaridi (legame glicosidico) nei disacc. e polisaccaridi
  • R-C-OH HO-C-R → R-C-O-C-R + H₂O
• acido + tiolo (sulfidril) → tioestere + H₂O
  • legame alto en. che attive il coenzima A nasce da gruppo tiolico e cabossilico dell’acetil CoA