Esercitazioni di laboratorio di Chimica organica 1

14 Dicembre 2023 – Relazione di laboratorio di chimica organica I – Gabriele Recordi – 7078055 – Banco 64

Costruzione di un sistema di distillazione

Distillazione dell’−

Sono stati pesati 3 palloni da 50 mL ciascuno e rinominati “testa”, “cuore” e “coda” di distillazione (valori riportati in tabella) che sono stati agganciati al ragno.

Sono stati prelevati 20 mL di dall’apposita boccetta e versati in − un pallone da 100 mL attraverso l’ausilio dell’imbuto di vetro.

Successivamente, è stato montato il sistema di distillazione (Figura 1) composto da un carrello elevatore in estensione con appoggiata la piastra riscaldante, sopra la quale è stato posto un bagno ad olio. All’interno di quest’ultimo è stato messo a bagno il pallone da 100 mL. Dopo aver inserito l’ancorina magnetica, è stata montata la testa di distillazione nel cui foro superiore è stato inserito il termometro a mercurio e nel foro laterale è stato montato il refrigerante di Liebig. A chiudere il sistema è stato agganciato il ragno al quale, tramite elastici, sono stati inseriti i tre palloni da 50 mL precedentemente pesati. Sono stati, infine, inseriti i tubi di gomma all’interno del quale è stata fatta scorrere acqua in modo contrario al processo di distillazione.

La piastra è stata accesa a 250 °C e 1250 rpm. Date le proporzioni piccole del liquido da distillare rispetto alla grandezza dell’apparecchiatura di distillazione, il riscaldamento è stato facilitato attraverso l’ausilio di una coperta termica, creata con carta e alluminio. Il processo di distillazione è durato circa Figura 1, sistema di distillazione 16/17 minuti.

Tabella riassuntiva della distillazione dell’−

Partendo da 20 mL di dai quali sono stati ottenuti 17,5 mL dopo il processo di distillazione, è stata calcolata una resa −, sperimentale dell’88%. Tramite gascromatografia è stato individuato un picco a 1,841 descrivendo una purezza del distillato del 99,885%. 1

Data la volatilità del composto distillato non è stato possibile effettuare la TLC di controllo. Le analisi degli spetti IR e HNMR sono, rispettivamente:

1H NMR (CDCl3, 400 MHz) ẟ = 3.56 (t, J = 7.6 Hz, 2H, d), 1.54 – 1.40 (m, 2H, c – in teoria dovrebbe essere un dt), 1.39 – 1.31 (m, 2H, b), 0.98 (t, J= 6.4 Hz, 3H, a), 0.62 (s, 1H, e) ppm1312111098765 e43 d2 cb1R a

Provette:

15 Dicembre 2023 – Relazione di laboratorio di chimica organica I – Gabriele Recordi – 7078055 – Banco 64

Reazione di sostituzione nucleofila

L8 sintesi del 1 −

Tabella di reazione

Sono stati pesati 24,010 g di e posti in un pallone da 100 mL con ancorina magnetica. Sono stati aggiunti 24,0 mL di ed è stata accesa la 2 rotazione a 1250 rpm. Durante questa operazione si sono formati dei granuli bianchi ed il sistema è stato lasciato sotto agitazione per 2 – 3 minuti.

Sono stati aggiunti 17,0 mL di distillato precedentemente, −, andando a formare, all’interno del pallone da 100 mL, una sospensione bianca. Il contenuto è stato lasciato raffreddare per 5 minuti in un bagno di ghiaccio.

Successivamente, sotto agitazione, sono stati aggiunti a porzioni di mezza pipetta Pasteur 20 mL di 2 4.

Sopra il pallone da 100 mL è stato montato un refrigerante a bolle, alla cui estremità superiore è stato collegato un tubo di gomma, a sua volta agganciato ad un imbuto posto sopra un becher contenente una soluzione di (Figura 2). Questa operazione è servita a raccogliere l’ formatosi durante il processo. Montata l’apparecchiatura, è stat