Esercitazioni Chimica organica

ESERCITAZIONE 4/12/20

REAZIONI ALCANI, ALCHENI, ALCHINI

(reazione radicalica) NO MARKOVNIKOV

* RAMSGALEI induce la rottura omolitica del CCI (rottura omolitica)

ANTIMARK.

IDROGENAZIONE CATALITICA (SIN x gli H)

SEGUE MARK.

ESERCITAZIONE 4/12/20

REAZIONI ALCANI, ALCCHENI, ALCCHINI

(reazione radicalica) NO MARKONIKOV

RARRARICA! induce la rottura omolitica dell C-C

(rottura omolitica)

ANTI MARK.

IDROGENAZIONE CATALITICA (sin x gli H)

SEGUE MARK.

ETANOLO

(ETERE)

(2 DIASTEREOMERI)

OSSOANIONE

Sage-KanK

AGGIUNTA DI ALCOL

in ambiente acido

(SIN)

osO4

OSSIDAZIONE

2-pentino

trans

(CIS/TRANS)

(cis)

fenomeni dell'alcene

(H2O)

IDRATAZIONE

ENOLI

isomeri di struttura

diastereomeri

(cioè il metile non cambia)

non 50 e 50 (%)

Esercitazione 11 Novembre

HA ⇌ H⁺ + A^- base coniugata   pKa=-logK_a

• ∼ pKa bassa → acidi forti
• ∼ pKa alta → ◡ deboli

NeOH + HCl ⇌ H₂O + NeCl + ◉O^- neutralizzazione A.C. B.C.

Esercizio: Scrivi le pKa dei composti acidi e indica dove è spostato l’equilibrio

• NH₃ + HCl ⇌ NH₄Cl + ◉O^-

  ⬅️ ⇌ ⬅️ pKa < 0 ⬅️ ◒0

acido forte acido ぁ debole

• EtOH + ◯⇌ EtOH + ◉^- A < 0 pK _a ∼ 5

⏁⇌_B

  A ⇌  ⬅️ ◯️ ⬅️ ⇌  ↓ B

• ⇌ ◉ ⇌⬅️ ⇌ NH₃ ⇌⬅️⇌ NH ₃

⇌_{B ⇌} ⇌⬅️ NH₂

• ◦⬅️ H(+) + NH₃ ⇌  (+) C([O.E.C.L..O..)'..C([O.E.B.I.]');.B.

⇌

⇌  ⬅️ ⇌ .C([O.E.B.I.]');.B. [+

⬅️[E.E.O.F.'](O,E)[O.E.C.L..O..]' ⇌

⬅️[E.O 】[B.B.](I,E}

pK_a < 0

5  ⬅️ NH₃   ◉ ∼ 35

• EtOH + NaOH ⇌ EtO- + H₂O 15 ⇌ ∼ 15 ⇌ ∼ 15,7

reazione di equilibrio

• EtOH ⇌

↔ ∼ ↔ ⬅️⬼  ⇌⇌

  ∼ ⬅️��

•  ⇌ ⬅️ + H₂CO₃

∼ 5 CO₂

⟺⟺⟺⟺⟺⟺⟺⟺

⬅️5⟺↔↔t

• ↓  7∼⟺CO₂Pseudostz. 55/60 crom   ⇌35

Elcomisi: 45 Elcomisi: 45 seleni: 25

MEMO

• S
  • Sp³ 25%
  • Sp² 33%
  • Sp 50%
• P
  • Sp³ 75%
  • Sp² 66%
  • Sp 50%

• Contrarre s
• Gli elettroni tendono a stare il più vicino possibile al nucleo
• Stabilità
• Acidità

Estrazione vinilico

> 10 <45

Mettili in ordine di acidità crescente (indica se pKa)

< Meno acido > = Acidità più alta

1. ~45
2. ~15
3. ~10
4. ~10 - ~10

5. ~5
6. ~35
7. 55
8. ~20
9. ~15

H₂SO₄ <0

6. ~5
7. ~35
8. 55
9. ~20
10. ~15

~35 ~45 x45

1. ~5
2. ~55
3. ~5
4. ~45

Ac trifluoro acetico

Mette in ordine di basicità crescente

1) Verdi i corrispettivi ac. coniugati

• 5
• 1
• 2
• 4
• 6

tra i 2 MeNH₂ e H₂O e più forte e allora la base con + debole

• 4
• 2
• 5
• 1
• 6

Indicare il conito + acido delle seguenti molecole (indica pKa)

• acido
• + acido
• + acido
• + acido
• acido

x il F ha un effetto acido attratt. maggiore

Esercitazione 17 Novembre

Dare il nome ai solventi. Dire se sono apolari, polari (protici e aprotici)

• cicloesano / apolare
• dimetilsolfossido (DMSO) / polare aprotico
• H₂O / polare protico
• etanolo / polare protico
• esano / apolare
• terz-butanolo / polare protico
• metanolo / polare protico
• acetonitrile / polare