Esercitazioni Chimica organica

Esercitazione 4/11/20

Reazioni alcheni, alchini, alchini

• HCl
• HBr
• (Reazione radicalica)
• No Markovnikov
• Cl₂
• Cu₂Cl₂ (DCH)
• Possibili p ele
• Ranghera!
• Induce la rottura omolitica del C=C (rottura omolitica)
• Anti Mark.
• Immaginazione catalitica (?? x ql H)
• Br₂
• H₂/Pd
• Br₂
• H₂O
• H-Cl
• H₂O
• Segue Mark.

Esercitazione 4/11/20

Reazioni alcani, alcheni, alchini

• HCl
• HBr
• UBr + perossidi
• (Reazione radicalica)
• No Markovnikov
• Cl₂
• Cu₂Cl₂ (DCH)
• # possibili -> Ranganiga!
• Induce la rottura aromatica del C=C (sostituente aromatico)
• Anti Mark.
• Inversione sottostttica (SN x 2H)
• Br₂
• H₂/Pd
• Br₂
• H₂O
• OH₂
• Segue Mark.
• Etanolo
• H⁺ (etere)
• 2 diastereomeri
• 1) BH₃, THF
• 2) H₂O₂, NaOH
• MeOH
• H⁺
• Segue Mark
• Addizione di alcol in condizioni acido.
• MeCO
• (SIN)
• 2-pentino
• H₂
• Pt
• X fermami dell' alchine
• 1) H₂ / Lindlar
• 2) NH₃ lig. Na o Li
• Trans
• H₂
• Lindler
• (SIN)
• Cis
• Iratazione
• Ucole stabilita del carbocat. vinilico
• Enolo
• Isomeri di struttura
• Diastereoisomeri
• (Xq il metile non cambia la cls)
• Non so e so (%)

Esercitazione 11 Novembre

Equilibri acido-base

HA <=> H⁺ + A^- base coniugata.

pKa = -log Ka.

pKa basse - acidi forti.

pKa alte - u deboli.

NaOH + HCl <=> H₂O + Na⁺ + Cl^- neutralizzazione.

AC BC.

Esercizio

Esercizio: Scrivi le pKa dei composti acidi e indica dove è spostato l'equilibrio.

• NH₃ + HCl <=> NH₄⁺ + Cl^- pKa < 0 ~10 acido forte - acido debole.
• EtOH₂⁺ + … <=> EtOH + … A < 0 pKa ~5.
• OH + NH₃ <=> OH₂⁺ + NH₂ A < 0 B ~35.
• RSH + NH₂^- <=> RS^- + NH₃ pKa > 10 pKa ~35.
• EtOH + NaOH <=> EtONa + H₂O ~15 50% 50% ~15,7 reazione di equilibrio.
• MeOH + … <=> MeO^- + … ~15 ~5.
• OH + NaHCO₃ <=> ONa + H₂CO₃ ~5 H₂O + CO₂ si consuma.
• …^- + NH₃ <=> … + NH₂ pKa ~35 ~25 ione acetiluro propino ione ammiduro.
• …^- + …OH <=> …H + …O^- ~15 ~55.

pKa

• HX
• H₂SO₄
• HNO₃
• < 0
• NH₄⁺ 10
• (Ammina) NH₃ 35
• R-COOH 5
• ROH₂⁺ < 0
• RSH ~10
• Alcoli 55/60
• Alchini 45
• Alcani 25
• ME NO
• sp³ 25% 75%
• sp² 33% 66%
• sp 50% 50%

> elettroni tendono stare il + vicino possibile al nucleo.

> stabilita >> acidita.

HF + NaBr ↔ HBr + Na⁺ ~3 <0.

Carbocatione vinilico.

Ordine di acidità crescente

Metti in ordine di acidita crescente (indica la pKa).

• Meno acido -> + basico
• pKa alte -> pKa basse
• ~55
• ~45
• 1
• <0
• 6
• ~15
• 2
• ~20
• ~10
• 3/4
• <0
• 6
• ~55
• ~35
• 2
• 55
• 1
• ~20
• 4
• ~15
• 3
• ~35
• 4
• ~45
• 2
• ~5
• 6
• ~55
• 1
• ~55
• ~45
• 3

Ordine di basicità crescente

Metti in ordine di basicita crescente.

Vedi i corrispettivi ac. coniugati.

Tra i 2 MeNH₃⁺ e l'ac forte e allora e la MeNH₂ base con + debole.

Indicare il centro + acido delle seguenti molecole. Entra se pKa acido sulfonico acido acido x il F ha m effetto elettr. attrattivo marcato.

Titolazione 17 Novembre

Solventi

Dare il nome ai solventi. Dire se sono apolari/polari (protici e aprotici).

• Cicloesano / apolare
• Dimetilsolfossido (polare aprotico) (DMSO)
• H₂O polare protico
• Etanolo polare protico
• Esano apolare
• Terbutanolo polare protico
• MeOH metanolo / polare protico
• MeCN acetonitrile / polare aprotico (H₃C-CN)
• THF / debolmente polare / aprotico
• Deriva dal furano
• CCl₄ tetracloruro di C / apolare
• Benzene / apolare
• Dietiletere / debolmente polare / aprotico
• È in grado di donare protoni formare legami H.
• Non dà legami H.
• Acido acetico / polare protico
• Acetone / polare aprotico
• CH₂Cl₂ dicloro metano / apolare cloruro