Chimica organica - Alcani

Alcani

Formula generale   CnH2n+2   C─C   (0,154 nm, 83 Kcal/mol)

Tipo di legame   legame singolo

Ibridazione   sp³

Angoli di legame   109,5°

Geometria   tetraedrica

Classificazione degli atomi di carbonio

Ciascun carbonio è classificato in base a quanti altri atomi è legato

• Primario: legato a un solo atomo pesante
• Secondario: legato a 2 atomi pesanti
• Terziario: legato a 3 atomi pesanti
• Quaternario: legato a 4 atomi pesanti

CH₃   - CH₂ - CH₂ - CH₃   I   II   II   I

Nomenclatura

Prefisso   -   radice   -   suffisso -ano

Quali sono i sostituenti e dove si trovano

Quanti sono gli atomi di C

Legame singolo

• ➊ Numerare la catena più lunga, se sono presenti ramificazioni, cominciare dall'estremità che ha più vicino il 1° punto di ramificazione   → dare il numero più basso ai sostituenti
• ➋ Individuare i sostituenti preceduti dal numero, scritti in ordine alfabetico, se ripetuti usare i prefissi di-, tri-, tetra-...

Primi 4 termini della serie

• CH₄ metano
• C₂H₆ etano
• C₃H₈ propano
• C₄H₁₀ butano

Sostituenti alchilici

→ Sostituenti alchilici: derivati dalla rimozione di un idrogeno da un alcano

Indicarli con R

Desinenza -ile

• 1C   _-CH3 metile
• 2C   _-CH2CH3 etile
• 3C   _-CH2CH2CH3 propile

  CH₃

  |

  _CH-CH3 isopropilo o 1-dimetiletilene

  CH_{3 -CH2-CH2-CH2} butile o n-butile

      |

      _CH3-CH-CH2 sec-butile o 1-metilpropilo

  CH₃-|-CH₂

      _CH3-CH isobutile o 2-metilpropilo

  CH₃-CH₃-CH

      _CH3-C terz-butile o 1,1-dimetile

• 5C   _{-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3} pentile o n-pentile

  _{CH3-|-CH2-CH2} isopentile

  _{CH3-|-CH-CH2-CH2} neopentile

Alcani

Formula generale CnH2n+2

Tipo di legame legame singolo

Ibridazione sp³

Angolo di legame 109,5°

Geometria tetraedrica

Classificazione degli atomi di carbonio

Ciascun carbonio è classificato in base a quanti altri atomi è legato

• Primario: legato a un solo atomo pesante
• Secondario: legato a 2 atomi pesanti
• Terziario: legato a 3 atomi pesanti
• Quaternario: legato a 4 atomi pesanti

Nomenclatura

Prefisso — radice — suffisso -ano

Numerare la catena più lunga, se sono presenti ramificazioni, cominciare dall'estremità che ha più vicino il 1° punto di ramificazione, dare il numero più basso ai sostituenti

Individuare i sostituenti preceduti dal numero, scritti in ordine alfabetico, se ripetuti usare i prefissi di-, tri-, tetra-...

Primi 4 termini della serie

• CH₄ metano
• C₂H₆ etano
• C₃H₈ propano
• C₄H₁₀ butano

Sostituenti alchilici

Sostituenti alchilici: derivati dalla rimozione di un idrogeno da un alcano

Indicarli con R

Desinenza -ile

• 1C – CH₃ metile
• 2C – CH₂CH₃ etile
• 3C – CH₂CH₂CH₃ propile

Isopropile o 1-dimetiletilene

Butile o n-butile

Sec-butile o 1-metilpropile

Isobutile o 2-metilpropile

Terc-butile o 1,1-dimetile

5C – CH₃—CH₂—CH₂—CH₂—CH₃ pentile o n-pentile

Isopentile

Neopentile

Prefissi

• Sec-: atomo di carbonio legato ad altri 2C
• Terz-: atomo di carbonio legato ad altri 3C
• Iso-: nomenclatura comune negli alcani successivi al propano

Indica che un estremo della catena, non ulteriormente ramificata, termina con (CH₃)₂CH₂

Esempi

Metile   etile

5-etil-3-metilottano e non 4-etil-6-metilottano

I sost