Chimica organica

Chimica organica

La chimica organica si occupa di indagare la composizione e l'organizzazione della materia vivente. Il carbonio origina una grande varietà di composti organici:

• Il valore intermedio di elettronegatività (2,5) permette all'atomo di formare legami covalenti forti e stabili.
• Il carbonio presenta diversi tipi di ibridazione.

L'atomo con ibridazione sp³ è detto carbonio saturo. Il carbonio forma delle concatenazioni di atomi C. La struttura di una molecola organica è lo scheletro carbonioso. Le catene che il carbonio tende per natura a costituire sono:

• Lineare aperta;
• Ramificata aperta;
• Ciclica o chiusa.

L'isomeria

Gli isomeri sono composti che, pur presentando la stessa formula bruta, mostrano una formula di struttura diversa o una diversa disposizione degli atomi nello spazio; possiedono in genere specifiche proprietà chimico-fisiche. Si possono individuare due tipi fondamentali di isomeria:

• L'isomeria di struttura (o isomeria costituzionale), in cui gli atomi si trovano concatenati in modo differente.
• La stereoisomeria (o isomeria spaziale), in cui cambia l'organizzazione spaziale complessiva.

Isomeria di struttura

L'isomeria di struttura si suddivide in:

• Isomeria di catena;
• Isomeria di posizione;

Stereoisomeria

La stereoisomeria si suddivide in:

• Isomeria conformazionale, in cui gli isomeri sono interconvertibili per rotazione attorno a legami semplici;
• Isomeria configurazionale, in cui ciò non è possibile ed è necessario rompere legami.

Isomeria configurazionale

L'isomeria configurazionale si suddivide, a sua volta, in:

• Enantiomeri, quando i due isomeri sono uno l'immagine speculare dell'altro;
• Diastereoisomeri quando invece non lo sono.

Enantiomeri, o isomeria ottica, è tipica dei composti saturi chirali a ibridazione sp³ in cui il carbonio presenta legami con quattro diversi atomi o gruppi. Gli oggetti che mancano di un piano di simmetria sono chirali. Gli oggetti che hanno un piano di simmetria sono achirali. L'atomo di carbonio è uno stereocentro, i due isomeri non sono sovrapponibili. Per rappresentare il modello tetraedrico si usano spesso le proiezioni di Fischer. L'attività ottica è la capacità di far ruotare il piano della luce polarizzata; per due enantiomeri è in direzione opposta. Una sostanza otticamente attiva ruota di un certo angolo il piano della luce polarizzata; se la rotazione è verso destra, la sostanza è destrogira (+), se verso sinistra, è levogira (−).

Nei composti organici i legami sono in genere debolmente polari: le interazioni tra molecole sono del tipo dipolo-dipolo. I punti di fusione e di ebollizione dei composti organici sono generalmente bassi, aumentano con l'allungamento della catena carboniosa. La solubilità in acqua delle molecole organiche è determinata dalla polarità della struttura e dalla presenza di gruppi idrofili o idrofobici.

La reattività delle molecole organiche

In merito alla reattività, vi sono vari fattori da considerare.

• Il grado di insaturazione del carbonio. I legami singoli di tipo σ sono forti e stabili. I legami doppi o tripli rendono la molecola via via più reattiva.
• La polarità dei legami. I legami covalenti puri o con bassa differenza di elettronegatività, rendono i composti poco reattivi. La presenza di atomi a elevata elettronegatività cambia la stabilità dei legami, che ne risultano indeboliti.
• L'affinità tra cariche opposte. Un elettrofilo tende a reagire con un nucleofilo e viceversa.

Un elettrofilo è un atomo o ione che presenta una parziale o totale carica elettrica positiva che lo rende in grado di accettare doppietti elettronici. Un nucleofilo è un...