Chimica organica

Chimica organica

Si chiama chimica organica lo studio dei composti del carbonio, dunque dei suoi composti (composti organici). Per legame covalente si intende un legame chimico in cui due atomi mettono in comune delle coppie di elettroni.

I composti organici sono prevalentemente costituiti da sei elementi: il carbonio (C), l’idrogeno (H), l’ossigeno (O), l’azoto (N), il fosforo (P) e lo zolfo (S).

Essendo questi atomi dal raggio atomico piccolo e dal valore di elettronegatività molto simile, tra essi si possono stabilire forti legami covalenti.

I composti organici si distinguono nella seguente modalità:

• Costituiti da C e H
• Costituiti da C, H, O, N, P e S

Le caratteristiche dell’atomo di carbonio

Presenta quattro elettroni spaiati nel livello energetico esterno, con i quali forma sempre quattro legami covalenti: nello stato fondamentale presenta la configurazione elettronica 2 2, 2 s p orbitali lungo l’asse congiungente dei due nuclei degli atomi.

Per legame σ si intende un legame che presenta una sovrapposizione di orbitali lungo l’asse congiungente dei due nuclei degli atomi.

Nello stato eccitato, invece, il carbonio ha la capacità di ibridarsi 2 3sp, , ; con tali orbitali ibridi, il carbonio forma s p s p legami covalenti di tipo σ, mentre con gli orbitali non ibridi p, forma legami covalenti di tipo π.

Per legame π si intende un legame che presenta una sovrapposizione di orbitali attorno all’asse congiungente dei due nuclei degli atomi.

Il suo numero di ossidazione assume tutti i valori compresi nell’intervallo [+4 -4]: in ogni legame con altri atomi di C, assume n.o. pari a zero (elettroni di legame esattamente condivisi); nei legami con altri non metalli (O, N, S alogeni), il n.o. è pari a +1 (C meno elettronegativo); nei legami con H o con i metalli, il n.o. è pari a -1 (C più elettronegativo).

La polarità è una proprietà per cui una molecola presenta una carica parziale positiva su una parte della molecola e una carica parziale negativa sulla parte opposta di essa. Le molecole che non presentano il fenomeno della polarità sono dette apolari.

• Presenta un valore medio di elettronegatività, dunque ha la tendenza di condividere gli elettroni formando legami covalenti poco polari e quindi forti e stabili.

Presenta un piccolo raggio atomico, dunque ha la possibilità di formare legami covalenti singoli, doppi o tripli: il suo scarso ingombro sterico facilita la formazione di legami stabili.

L’ingombro sterico è lo spazio disponibile in una molecola nel quale avvengono gli urti utili. Minore è questo, maggiormente stabile sarà la molecola e viceversa.

• Possiede una grande tendenza alla concatenazione in quanto non possiede doppietti elettronici liberi nel livello energetico esterno e poiché ha un piccolo raggio atomico; dunque può formare legami covalenti omopolari con altri atomi di C: le catene possono essere aperte (lineari e ramificate) dove gli atomi di C sono distinti in primari, secondari e terziari (legati a uno, due o tre atomi di C) o possono essere catene chiuse.

Rappresentazione dei composti organici

I composti organici si possono rappresentare attraverso le seguenti modalità:

Composto Lewis razionale condensata topologica

CH CH n-pentano −CH −CH −CH −CH₃ 2 2 2 3 2) CH(¿¿ 3 3CH ¿3

• Evidenzia tutti i legami chimici tra gli atomi della molecola.
• Evidenzia i legami carbonio-carbonio e i gruppi atomici della molecola.
• Evidenzia gli atomi carboniosi della molecola.
• Evidenzia la catena mediante l’uso di segmenti.

L’isomeria

Sono detti isomeri quei composti con la stessa forma molecolare, ma differente formula di struttura e diverse proprietà fisiche e chimiche.

Esistono due tipologie differenti di isomeria:

Si definisce isomeria di struttura quel fenomeno per cui gli atomi di due o più composti con la stessa formula molecolare sono legati tra loro in sequenze differenti.

L’isomeria di struttura si distingue in isomeria di catena, isomeria di posizione e isomeria di gruppo funzionale:

Gli isomeri di catena sono composti che differiscono per il modo diverso con cui gli atomi di carbonio sono legati nella catena carboniosa (ad esempio, il butano si presenta in due forme di isomeri ovvero il normal-butano con catena lineare e l’isobutano con catena ramificata).

Il legame multiplo è un doppio legame (coinvolge un numero doppio di elettroni rispetto ad un legame semplice) oppure un triplo legame tra due atomi.

• Gli isomeri di posizione sono composti che hanno la stessa catena carboniosa ma che differiscono per la posizione di legami multipli, atomi o gruppi atomici (esempi, rispettivamente, sono il butene, il cloropropano e il propanolo).
• Gli isomeri di gruppo funzionale sono composti che presentano gruppi funzionali diversi nella catena carboniosa (ad esempio, l’etanolo e il dimetil etere hanno la stessa formula molecolare, C₂H₆O ovvero, ma due gruppi funzionali diversi, l’alcol -OH e il gruppo funzionale -O-).

Si definisce stereoisomeria quel fenomeno per cui atomi o gruppi atomici di due o più composti sono legati tra loro nella stessa sequenza ma con differente disposizione spaziale.

La stereoisomeria si distingue in isomeria di conformazione e isomeria di configurazione:

Gli isomeri conformazionali (o conformi) sono i composti che differiscono per l’orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici che si possono interconvertire per rotazione intorno a un legame semplice carbonio-carbonio. Due conformazioni possibili sono la conformazione sfalsata o la conformazione eclissata.

La conformazione è la particolare disposizione spaziale degli atomi in una molecola.

Gli isomeri configurazionali sono composti che differiscono per l’orientazione nello spazio di atomi o gruppi atomici ma che non si possono interconvertire per rotazione attorno ad un legame. Si distingue in isomeria geometrica e isomeria ottica (enantiomeria).

Un enantiomero è uno dei due composti che è l’immagine speculare, ma non sovrapponibile dell’altro.

Per isomeri geometrici si intendono due composti che differiscono per la disposizione spaziale degli atomi o di gruppi atomici legati a due atomi di carbonio uniti da un legame semplice (cicloalcani) o da un doppio legame (alcheni). Se la molecola presenta atomi o gruppi atomici disposti nello spazio dalla stessa parte rispetto al piano dell’anello carbonioso, si chiama cis; disposti invece nella parte opposta, si chiama trans.

Per isomeri ottici si intendono due molecole con diversa disposizione spaziale che sono l’uno l’immagine speculare dell’altra ma non sono sovrapponibili. Una molecola è chirale quando non è sovrapponibile alla sua immagine speculare e possiede uno stereocentro (atomo di carbonio legato a quattro atomi o gruppi atomici diversi) presentandosi dunque sotto forma di due enantiomeri. Affinché una molecola sia chirale, questa non deve possedere un piano di simmetria (un piano che divide la molecola in due metà che sono tra loro speculari). I