Concetti Chiave
- Sostituendo un atomo di idrogeno con il gruppo ossidrile –OH si ottengono gli alcoli, molto presenti in natura e negli zuccheri.
- I fenoli hanno l’ossidrile legato a un carbonio in un anello aromatico, distinguerli dagli alcoli che possono essere primari, secondari o terziari.
- La nomenclatura IUPAC degli alcoli prevede di sostituire l'ultima vocale dell'idrocarburo di riferimento con il suffisso –olo.
- L'etanolo è l'alcol più conosciuto, prodotto dalla fermentazione di soluzioni zuccherine o dall'idratazione dell'etilene.
- Il glicol etilenico è utilizzato come liquido di raffreddamento e nella produzione di resine, mentre il glicerolo è fondamentale per la produzione di nitroglicerina.
Sostituendo uno degli atomi di idrogeno con il gruppo ossidrile –OH si ottengono gli alcoli. Il gruppo alcolico è molto diffuso in natura, infatti è largamente presente in tutti gli zuccheri.
Quali sono le caratteristiche dei fenoli e degli eteri?
I fenoli, invece, hanno l’ossidrile legato direttamente al carbonio dell’anello aromatico; per questo motivo, i fenoli hanno caratteristiche chimiche diverse dagli alcoli. A seconda del tipo di atomo di carbonio che lega il gruppo funzionale, gli alcoli si distinguono in: primari, secondari e terziari. Anche gli eteri R-O-R, contengono un atomo di ossigeno ma, a differenza di fenoli e alcoli esso lega due gruppi alchilici o arilici.
Nomenclatura e classificazione degli alcoli
Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome di un alcol si ricava da quello del corrispondente idrocarburo sostituendo l’ultima vocale con il suffisso –olo. Si sceglie come struttura di base la catena più lunga di atomi di carbonio che contiene il gruppo –OH. La numerazione della catena deve essere tale da attribuire il numero più basso possibile al carbonio che lega l’ossidrile. Il primo degli alcoli è il Metanolo: Il metanolo (alcol metilico), CH3OH è una sostanza inebriante e tossica: ne bastano 30ml per provocare la morte di un essere umano. Gli effetti tossici sono dovuti al suo prodotto di ossidazione, l’aldeide formica, che aggredisce rapidamente proteine ed enzimi. Il metanolo è un composto chimico di sintesi prodotto principalmente per idrogenazione del monossido di carbonio.
Produzione e utilizzi dell'etanolo
Etanolo (alcol etilico): è l’alcol più noto ed è un costituente essenziale di tutte le bevande alcoliche. L’etanolo si ottiene dalla fermentazione di soluzioni zuccherine a opera di alcuni microrganismi. La soluzione diluita di etanolo prodotta dalla fermentazione può essere successivamente concentrata tramite distillazione. L’altro modo per produrre etanolo si basa sull’idratazione dell’etilene, che è una tipica reazione di addizione elettrofila al doppio legame.
Glicol etilenico e sue applicazioni
Glicol etilenico: Il glicol etilenico o 1,2-etandiolo, è un alcol con due gruppi –OH. A causa dei legami a idrogeno il glicol etilenico presenta un elevato punto di ebollizione. Queste proprietà lo rendono idoneo a essere utilizzato come liquido di raffreddamento dei motodi degli autoveicoli. Il glicol trova larghissimo impiego anche nella produzione di resine e fibre sintetiche. Il PET, per esempio, che è la resina con cui si producono le bottiglie trasparenti per liquidi alimentari, si ottiene proprio facendo reagire il glicol etilenico e l’acido tereftalico.
Glicerolo e la produzione di nitroglicerina
Glicerolo (1,2,3-propantriolo): è spesso chiamato anche glicerina. Si presenta come un liquido sciropposo solubile in acqua e utilizzato in grandi quantità nell’industria dei cosmetici e delle vernici. Il suo impiego più significativo è nella produzione della nitroglicerina. La nitroglicerina è l’esplosivo fabbricato in maggior quantità. La si prepara facendo reagire glicerina anidra con una miscela di acino nitrico.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra alcoli e fenoli?
- Come si classifica un alcol secondo la nomenclatura IUPAC?
- Qual è il metodo principale per produrre etanolo?
- Qual è l'uso principale del glicol etilenico?
I fenoli hanno il gruppo ossidrile –OH legato direttamente al carbonio di un anello aromatico, mentre negli alcoli il gruppo –OH è legato a un atomo di carbonio in una catena alifatica. Questa differenza conferisce loro caratteristiche chimiche distinte.
Secondo la nomenclatura IUPAC, il nome di un alcol si ottiene sostituendo l'ultima vocale del corrispondente idrocarburo con il suffisso –olo, e si sceglie la catena più lunga contenente il gruppo –OH, numerando in modo da dare il numero più basso al carbonio che lega l'ossidrile.
L'etanolo si ottiene principalmente dalla fermentazione di soluzioni zuccherine grazie all'azione di microrganismi, ma può anche essere prodotto tramite l'idratazione dell'etilene, una reazione di addizione elettrofila.
Il glicol etilenico è utilizzato principalmente come liquido di raffreddamento nei motori degli autoveicoli, grazie al suo elevato punto di ebollizione, e trova applicazione anche nella produzione di resine e fibre sintetiche, come il PET.