Concetti Chiave
- Le reazioni di eliminazione E2 e E1 coinvolgono un alogenuro alchilico e un agente nucleofilo, ma differiscono nel meccanismo di reazione e nel numero di stadi.
- La reazione E2 è concertata e avviene in un solo stadio, con il nucleofilo che rimuove un protone e forma un doppio legame contemporaneamente.
- Nel caso della reazione E1, il primo step è simile a SN1, e il nucleofilo deprotona il carbonio dopo la formazione di un intermedio carbocationico.
- Gli alcoli hanno punti di ebollizione più elevati rispetto a eteri e alcani grazie alla capacità di formare legami idrogeno tra le loro molecole.
- Le molecole di etere non formano legami idrogeno tra loro a causa della loro natura apolare, ma sono solubili in acqua per la formazione di legami idrogeno con quest'ultima.
Reazione di eliminazione
I reagenti di una reazione di eliminazione, ossia un alogenuro alchilico e un agente nucleofilo, sono simili a quelli che vanno incontro a sostituzione nucleofila; tuttavia in questo caso il carbonio α perde uno ione idrogeno che si lega al nucleofilo, andando così a formare un alchene. E2 Come SN2 è una reazione concertata che decorre in un solo stadio: il nucleofilo agisce come base e strappa il protone che si trova sull'atomo di carbonio adiacente a quello legato al gruppo uscente; contemporaneamente il gruppo uscente si allontana e si forma il doppio legame tra i due carboni. I legami che si spezzano sono in posizione anti, ossia sono paralleli e opposti così che si possa formare un piano per il legame π. E1 NellE1 il primo step è identico a SN1; tuttavia, a questo punto, il nucleofilo deprotona il carbonio. Esiste perciò una grande concorrenza tra SN1 e E1: tanto è più forte il nucleofilo tanto più sarà favorita E1 (es. con OH- E1, con H2O SN1).
Legame idrogeno in alcoli
Legame idrogeno in alcoli e fenoli
Alcoli hanno punti di ebollizione maggiori rispetto a eteri e alcani perché sono in grado di formare legami idrogeno tra loro. Le molecole di etere invece tra loro non formano legami idrogeno perché apolari, sono però solubili in acqua perché con l’acqua possono formare legami idrogeno. Anche gli alcoli sono solubili in acqua, tranne se presentano catene carboniose eccessivamente lunghe perché prevarrebbe la porzione idrofobica.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza principale tra le reazioni di eliminazione E1 ed E2?
- Perché gli alcoli hanno punti di ebollizione più elevati rispetto a eteri e alcani?
- In che modo la lunghezza della catena carboniosa influisce sulla solubilità degli alcoli in acqua?
La reazione E2 è una reazione concertata che avviene in un solo stadio, dove il nucleofilo agisce come base e strappa un protone, mentre il gruppo uscente si allontana, formando un alchene. Invece, E1 inizia come SN1, con la formazione di un intermedio carbocationico, seguito dalla deprotonazione da parte del nucleofilo.
Gli alcoli presentano punti di ebollizione maggiori rispetto a eteri e alcani perché possono formare legami idrogeno tra le loro molecole, mentre gli eteri, essendo apolari, non possono formare legami idrogeno tra di loro.
Gli alcoli sono generalmente solubili in acqua, ma la solubilità diminuisce se presentano catene carboniose eccessivamente lunghe, poiché la porzione idrofobica prevale sulla capacità di formare legami idrogeno con l'acqua.
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