Concetti Chiave
- I saponi sono sali di sodio o potassio derivati dagli acidi grassi e si formano attraverso l'idrolisi alcalina dei trigliceridi.
- Nella saponificazione, il nucleofilo OH- attacca il carbonio del gruppo C=O dei trigliceridi, liberando glicerolo e molecole di sapone.
- I saponi sono efficaci detergenti grazie alla loro struttura, con una parte idrofobica e una parte idrofila, che formano micelle in acqua.
- In presenza di acqua dura, i saponi possono formare sali insolubili, riducendo la loro efficacia detergente.
- Detergenti moderni imitano la struttura dei saponi, classificati in anionici, cationici e non ionici, e agiscono come tensioattivi.
Saponi
Quando un olio o un grasso (trigliceridi) sono riscaldati in una soluzione acquosa di NaOH, la struttura del trigliceride si perde e, attraverso il processo di idrolisi alcalina (sostituzione nucleofila acilica), il nucleofilo OH- attacca il C parzialmente positivo del gruppo C=O del trigliceride e si liberano le parti componenti. Come risultato, il gruppo OH si lega a ogni CH2 e CH, mentre Na si lega al resto: si ripristina il glicerolo (1,2,3-propantriolo) e si creano tre molecole RCOONa, ovvero tre molecole di sapone.
I saponi sono i sali di sodio (o di potassio) degli acidi grassi a lunga catena. Il termine saponificazione si riferisce invece, più in generale, all’idrolisi alcalina di un qualsiasi estere.
I saponi sono generalmente solubili in acqua e hanno una spiccata azione detergente: ciò è dovuto al fatto che la coda(la catena idrocarburica) dello ione carbossilato è idrofobica, mentre lo ione carbossilato in sè (COO-), ovvero la testa, è idrofila. Quando un sapone si dissolve in acqua, gli ioni carbossilato si riuniscono in aggregati sferici chiamati micelle. Le teste idrofile dello ione si rivolgono verso l’acqua, mentre le code idrofile si dirigono verso l’interno della micella: in presenza di un tessuto sporco, le code apolari interagiscono con le molecole di grasso, apolari anche queste, e le disperdono in acqua. Affinché ciò avvenga è però necessario che l’acqua non sia troppo dura (acqua dura= alto contenuto di sali di calcio e magnesio). In caso di acqua dura, si formano sali insolubili che allontanano il sapone dall’acqua.
Attualmente, per rimuovere lo sporco si utilizzano detergenti con strutture simili a quelle dei saponi: questi detergenti sono caratterizzati da lunghe catene apolari alla cui estremità sono legati gruppi polari o ionici. A seconda della natura di questi gruppi, i detergenti vengono classificati come anionici, cationici e non ionici.
Saponi e detergenti riducono la tensione superficiale dell’acqua affinché questa possa penetrare lungo le superfici dei tessuti: gli agenti chimici che possiedono questa proprietà prendono il nome di tensioattivi.
Domande da interrogazione
- Che cosa avviene durante il processo di saponificazione?
- Come agiscono i saponi nell'acqua per rimuovere lo sporco?
- Qual è la differenza tra saponi e detergenti moderni?
Durante la saponificazione, un olio o grasso viene riscaldato in una soluzione di NaOH, portando alla rottura della struttura del trigliceride e alla formazione di glicerolo e tre molecole di sapone (RCOONa).
I saponi formano micelle in acqua, con le teste idrofile rivolte verso l'acqua e le code idrofobiche verso l'interno, permettendo alle code di interagire con le molecole di grasso e disperderle.
I detergenti moderni hanno strutture simili ai saponi ma includono gruppi polari o ionici alle estremità delle loro catene apolari, e sono classificati come anionici, cationici o non ionici.