Gruppi meta-orientanti

Gruppi meta-orientanti

I gruppi meta orientati: nella conformazione orto o para orientata troviamo una situazione in cui la carica positiva del C è in corrispondenza della carica positiva del sostituente: questa è una situazione molto instabile, dato che le due cariche si respingono; al contrario, in conformazione meta, questo non si verifica e abbiamo le tre normali forme di risonanza: si tenderanno quindi a formare molecole con sostituenti in posizione meta.
Si può generalizzare il ragionamento dicendo che tutti i gruppi meta-orientati sono legati all’anello aromatico con un atomo che, tramite un doppio o triplo legame, è anche legato a un atomo più elettronegativo: in questi casi sull’atomo legato all’anello ci sarà parziale carica positiva.
Osservazioni
- L'elettrofilo deve essere forte, se non lo è c'è bisogno di un catalizzatore che lo faccia diventare tale;
- dal punto di vista energetico occorre recuperare l'aromaticità, e questo si ha con la sostituzione, non l'addizione
- nel primo stadio perdo energia di risonanza e stabilità in conseguenza della distruzione del sistema aromatico 6π: questo step richiede energia e dunque un elettrofilo forte;
- nel secondo stadio recupero l'aromaticità e quindi l'energia di risonanza; ciò non potrebbe avvenire con l’addizione;
- un catalizzatore rende ogni gruppo che funge da sostituente un elettrofilo forte.