Concetti Chiave
- La risonanza stabilizza le molecole abbassandone l'energia totale, rendendole meno reattive.
- Le forme di risonanza possono avere diversi gradi di stabilità, influenzando la reattività della molecola.
- Nei vari stati di risonanza, gli elettroni si spostano mentre gli atomi rimangono fissi, generando specie con elettroni spaiati.
- Le specie reattive create dalla risonanza sono instabili e di breve durata, contribuendo a processi come l'irrancidimento e la degradazione dei materiali.
- La risonanza è fondamentale nella produzione di polimeri, innescando reazioni a catena che sono essenziali nel settore chimico.
La risonanza
In alcune strutture di Lewis è possibile collocare i legami multipli in più posizioni equivalenti: ma dato che un legame doppio è più corto di un legame singolo come lo disegno? Non è giusta nessuna delle configurazioni possibili, ma l'insieme delle combinazioni: il doppio legame
può trovarsi in ognuna delle posizioni, o per meglio dire, il carattere di doppio legame è esteso e diffuso su tutta la molecola.
Delocalizzazione degli elettroni
Gli elettroni interessati dalla struttura di risonanza si dicono delocalizzati. La densità elettronica in più dovuta
alla seconda coppia di elettroni di un doppio legame che non viene condivisa da una coppia in particolare ma si distribuisce tra più atomi.
La risonanza:
• stabilizza la molecola abbassandone l'energia totale
• in alcune molecola alcune forme di risonanza "cantano" (sono stabilizzate) di più, altre di meno
• un maggior numero di strutture di risonanza a simile energia significa maggiore stabilità e minore reattività
• nelle diverse forme di risonanza di un composto si muovono gli elettroni ma non gli atomi. Sono specie che presentano uno o due (biradicali) elettroni spaiati;
• sono specie reattive, estremamente instabili e a breve vita (CH3, OH)
• sono responsabili dell’irrancidimento dei cibi, della degradazione delle materie plastiche e dell’invecchiamento dell’uomo
• sono utilizzati nella fabbricazione di polimeri grazie alle reazioni a catena che possono innescare
Domande da interrogazione
- Qual è il ruolo della risonanza nella stabilizzazione delle molecole?
- Cosa si intende per delocalizzazione degli elettroni nella risonanza?
- Quali sono le conseguenze delle specie reattive generate dalla risonanza?
La risonanza stabilizza la molecola abbassandone l'energia totale, e un maggior numero di strutture di risonanza a simile energia significa maggiore stabilità e minore reattività.
Gli elettroni coinvolti nella risonanza sono delocalizzati, il che significa che la densità elettronica di un doppio legame si distribuisce tra più atomi, piuttosto che essere confinata a una coppia specifica.
Le specie reattive, come i biradicali, sono estremamente instabili e a breve vita, e sono responsabili di fenomeni come l'irrancidimento dei cibi, la degradazione delle materie plastiche e l'invecchiamento dell'uomo.
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