Concetti Chiave
- La risonanza coinvolge molecole con legami multipli, dove i legami possono essere collocati in posizioni equivalenti nelle strutture di Lewis.
- Lo ione nitrato è un esempio di risonanza, con legami che presentano lunghezze intermedie tra legami singoli e doppi, evidenziando la delocalizzazione degli elettroni π.
- Il benzene, con le sue strutture di Kekulé, mostra un ibrido di risonanza, con lunghezze di legame sperimentali di 139 pm, diverse dalle aspettative teoriche.
- Strutture di risonanza più stabili contribuiscono a una maggiore stabilità e minore reattività; nel benzene, la delocalizzazione degli elettroni è centrale per questa stabilità.
- In un ibrido di risonanza, gli elettroni si muovono tra le diverse forme senza alterare la posizione di legami e atomi, influenzando la chimica della molecola.
La risonanza è un fenomeno che riguarda le molecole che possiedono legami multipli, in particolare le molecole che presentano strutture di Lewis in cui è possibile collocare i legami multipli in più posizioni equivalenti.
Esempi di risonanza nelle molecole
Ne è un esempio lo ione nitrato, in cui, nonostante teoricamente il doppio legame dovrebbe essere più corto dei singoli, sperimentalmente tutti legami presentano una lunghezza intermedia tra quella del legame doppio e singolo. La corretta conformazione della molecola è quindi la combinazione delle tre strutture possibili; si ottiene così un ibrido di risonanza. In una struttura di questo tipo gli elettroni π sono delocalizzati. Una struttura di risonanza è presente anche nello ione acetato:
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Il benzene e la stabilità della risonanza
Ulteriori esempi di risonanza sono l’ozono e, in particolare, il benzene, le cui prime due formule di struttura furono individuate da Kekulé. Il benzene presenta tre legami semplici, che dovrebbero essere lunghi 154 pm, e tre legami doppi, che dovrebbero essere lunghi 134 pm. La lunghezza sperimentale dei legami è però di 139pm. Si parla per questo motivo di ibrido di risonanza, in cui vi è un cerchio che indica che i 3 legami doppi sono presenti su tutti gli atomi di carbonio. In alcune molecole alcune forme di risonanza sono più stabili di altre e quindi contano di più, ad esempio nel benzene potrebbero esservene altre (sostituendo un doppio legame con un carbocatione e un carboanione), un maggior numero di strutture di risonanza a simile energia significa maggiore stabilità e minore reattività, infine nelle diverse forme di risonanza di un composto si muovono gli elettroni ma non i legami e gli atomi.
Domande da interrogazione
- Che cos'è la risonanza nelle molecole e come si manifesta?
- Qual è l'importanza della risonanza nel benzene?
- Come influisce la stabilità delle strutture di risonanza sulla reattività delle molecole?
La risonanza è un fenomeno che riguarda le molecole con legami multipli, dove i legami possono essere collocati in più posizioni equivalenti, come nel caso dello ione nitrato, che presenta legami di lunghezza intermedia tra quelli doppi e singoli.
Nel benzene, la risonanza è fondamentale per spiegare la lunghezza dei legami, che è di 139 pm, intermedia tra i legami semplici e doppi. Questo è rappresentato da un ibrido di risonanza, dove i legami doppi sono distribuiti uniformemente tra gli atomi di carbonio.
Molecole con un maggior numero di strutture di risonanza a simile energia tendono ad essere più stabili e meno reattive. Nel caso del benzene, la presenza di diverse forme di risonanza contribuisce alla sua stabilità, poiché gli elettroni si muovono senza alterare i legami e gli atomi.
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