Concetti Chiave
- Le amine reagiscono con i gruppi carbonilici grazie ai loro doppietti elettronici, fungendo da nucleofili e formando immini.
- Le amine possiedono un pKa di circa 9, evidenziando la loro capacità di protonarsi, ma non di deprotonarsi, a differenza dell’anilina con un pKa di 5.
- La basicità delle amine è influenzata da gruppi elettron-repulsori, che aumentano la loro basicità, e da gruppi elettron-attrattori, che la diminuiscono.
- La cicloesilammina è una migliore base rispetto all’anilina poiché il suo doppietto elettronico è localizzato sull'azoto, mentre nell’anilina è delocalizzato per risonanza.
- Le temperature di ebollizione delle amine sono più alte rispetto agli alifatici a causa della formazione di legami idrogeno, ma più basse rispetto agli alcoli per la minore elettronegatività dell'azoto.
Reattività delle amine
Le amine sono attive nei confronti dei gruppi carbonilici perché hanno doppietti elettronici che fungono da nucleofili; difatti aldeide+ammina primaria→immina+acqua. Per lo più la presenza del doppietto elettronico non condiviso rende le ammine, oltre che nucleofile, basiche; difatti RNH3++H2O⇆RNH2+H3O+; le amine sono quindi in grado di protonarsi con pka=9, ma non possono deprotonarsi. Ad essere molto più acido è il pka dell’acido coniugato dell’anilina (pka=5), ciò è dovuto al fatto che i gruppo elettron-repulsori aumentano la basicità delle amine e diminuiscono l’acidità dello ione ammonio corrispondente, mentre quelli elettron-attrattori diminuiscono la basicità.
Confronto tra anilina e cicloesilammina
Essendo l’anilina più acida rispetto all’ammoniaca, l’ammoniaca è una migliore base rispetto all’anilina. Si ponga ora l’attenzione su anilina e cicloesilammina, con pka rispettivamente di 5 e 10. Ad essere una migliore base è quindi la cicloesilammina perché nella cicloesilammina il doppietto elettronico è localizzato sull’azoto, invece nell’anilina il doppietto elettronico è delocalizzato per risonanza. Il doppietto dell’anilina è quindi meno disponibile perché condiviso, ciò determina il peggior carattere basico dell’anilina.
Proprietà fisiche delle amine
Proprietà fisiche Le temperature di ebollizione delle amine sono più alte di quelle degli alifatici perché sono in grado di formare legami idrogeno tra loro ad eccezione delle amine terziarie, ma sono più basse di quelle degli alcoli perché l’azoto è meno elettronegativo dell’ossigeno.
Domande da interrogazione
- Perché le amine sono considerate nucleofile nei confronti dei gruppi carbonilici?
- Qual è la differenza di basicità tra anilina e cicloesilammina?
- Come si confrontano le temperature di ebollizione delle amine con quelle degli alcoli e degli alifatici?
Le amine possiedono doppietti elettronici non condivisi che fungono da nucleofili, permettendo loro di reagire con i gruppi carbonilici, come dimostrato dalla reazione tra aldeidi e ammine primarie che porta alla formazione di immina e acqua.
La cicloesilammina è una migliore base rispetto all'anilina, con un pKa di 10 rispetto al pKa di 5 dell'anilina, poiché il doppietto elettronico nell'anilina è delocalizzato per risonanza, rendendolo meno disponibile rispetto a quello localizzato sull'azoto della cicloesilammina.
Le amine hanno temperature di ebollizione più alte rispetto agli alifatici a causa della formazione di legami idrogeno, ma sono più basse rispetto agli alcoli, poiché l'azoto è meno elettronegativo dell'ossigeno.
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