Concetti Chiave
- La piridina ha un punto di ebollizione maggiore rispetto al benzene grazie alla presenza di un azoto con doppietto elettronico, rendendola più polare e solubile in acqua.
- L'azoto nella piridina è ibridato sp2 e non contribuisce con il suo doppietto all'anello aromatico, influenzando la sua basicità.
- Le amine sono basi migliori delle amidi poiché il doppietto elettronico nelle amine è localizzato e disponibile per la protonazione, mentre nelle amidi è delocalizzato.
- Le amine non si depronano mai a causa del loro pka simile a quello degli alcani, risultando acidi molto più deboli degli alcoli.
- Le amidi, essendo acidi più forti delle amine, presentano una carica negativa delocalizzata che facilita la perdita di un protone.
Proprietà della piridina
La piridina ha punto di ebollizione maggiore rispetto al benzene perché in essa l’azoto ha un doppietto elettronico disponibile, è perciò più polare del benzene ed è anche solubile in acqua perché l’azoto è un accettore di legami idrogeno. È importante porre l’attenzione sul fatto che l’azoto sia ibridato sp2 e che utilizzi il suo elettrone in p per dar vita alla struttura aromatica e non il doppietto elettronico che non appartiene invece all’anello. La piridina è poi una amina terziaria poco basica, soprattutto a causa dell’ibridazione sp2 dell’azoto (gli sp2 hanno maggiore carattere s rispetto agli sp3, gli elettroni sono quindi più vicini al nucleo).
Confronto tra amine e amidi
Nelle amine il doppietto elettronico è localizzato e disponibile per la protonazione, invece nelle amidi è delocalizzato e quindi meno disponibile per la protonazione. Sono quindi basi migliori le amine rispetto alle amidi; a loro volta tra le amine sono più basiche quelle alifatiche. N.B.: le amidi si protonato all’ossigeno e non all’azoto. Per quanto riguarda l’acidità invece un’amina non si depronata mai perché ha pka simile a quella degli alcani. Le amine sono infatti acidi molto più deboli degli alcoli perché l’azoto è meno elettronegativo dell’ossigeno, non stabilizza quindi altrettanto bene una carica negativa. Le amidi sono invece acidi più forti delle amine e hanno pka simile a quello degli alcoli perché la carica negativa è delocalizzata per risonanza e perché l’azoto dell’amide presenta una parziale carica positiva e può quindi perdere facilmente un protone.
Domande da interrogazione
- Perché la piridina ha un punto di ebollizione maggiore rispetto al benzene?
- Qual è la differenza principale tra amine e amidi riguardo alla protonazione?
- Perché le amine sono considerate acidi più deboli rispetto agli alcoli?
La piridina ha un punto di ebollizione maggiore rispetto al benzene grazie alla presenza di un azoto ibridato sp2, che possiede un doppietto elettronico disponibile, rendendola più polare e solubile in acqua, poiché l'azoto può fungere da accettore di legami idrogeno.
Nelle amine, il doppietto elettronico è localizzato e disponibile per la protonazione, mentre nelle amidi è delocalizzato e meno disponibile, rendendo le amine basi migliori rispetto alle amidi.
Le amine sono acidi molto più deboli degli alcoli poiché l'azoto è meno elettronegativo dell'ossigeno e non stabilizza altrettanto bene una carica negativa, mentre le amidi, avendo una carica negativa delocalizzata, sono acidi più forti.
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