Concetti Chiave
- L'alanina presenta uno stereocentro e può esistere in forma D o L, determinata dall'orientamento della rotazione della luce polarizzata.
- Le sostanze otticamente attive, come l'alanina, possono ruotare la polarizzazione della luce verso destra (D) o verso sinistra (L).
- I solventi protici, come acqua e alcoli, accelerano le reazioni SN1 e rallentano le SN2, influenzando l'uscita del gruppo uscente e la forza del nucleofilo.
- La nucleofilicità è maggiore per gli ioni negativi rispetto alle molecole neutre e diminuisce con l'aumentare dell'elettronegatività degli elementi.
- Elementi più in basso nella tavola periodica mostrano una maggiore nucleofilicità rispetto a quelli più in alto nello stesso gruppo.
Proprietà ottiche dell'alanina
Convenzione d-l: nell’alanina vi è uno stereocentro. L’alalina proposta è la forma R; per stabile se è in forma D o L, bisogna fondarsi su una proprietà ottica: esistono sostanze otticamente attive e inattive, per comprenderlo si applichi un filtro polarizzante alla luce, ne se selezioni una delle componenti, ossia quella su un singolo asse. A questo punto se una sostanza a contatto con la luce polarizzata ne fa ruotare la polarizzazione, la sostanza è otticamente attiva, se invece non lo fa la sostanza è otticamente inattiva. Le sostanze otticamente attive, ossia quelle chirali, possono fare ruotare la polarizzazione: • verso destra (D, destrogiro, anche indicato con +);
• verso sinistra (L, levogiro, anche indicato con -).
Solventi protici e reazioni SN
Solventi protici I solventi protici, che forniscono protoni, come acqua e alcoli, accelerano le SN1 dal momento che solvatano gli ioni, favorendo l’uscita del gruppo uscente e rallentano le SN2 perché impegnano le coppie elettroniche dei nucleofili; è invece la forza del nucleofilo a favorire la reazione SN2. N.B.: • gli ioni negativi sono più nucleofili delle molecole neutre corrispondenti; • gli elementi che si trovano più in basso sono più nucleofili degli elementi che si trovano più in alto nello stesso gruppo; • gli elementi dello stesso periodo diventano meno nucleofili al crescere dell’elettronegatività perché sostanze molto elettronegative difficilmente cedono elettroni.
Domande da interrogazione
- Qual è la differenza tra sostanze otticamente attive e inattive nell'alanina?
- Come influenzano i solventi protici le reazioni SN1 e SN2?
- Quali fattori influenzano la nucleofilia in una reazione?
Le sostanze otticamente attive, come l'alanina, possono ruotare la polarizzazione della luce quando esposte a un filtro polarizzante, mentre quelle otticamente inattive non lo fanno. L'alanina presenta uno stereocentro e può esistere in forma D (destrogira) o L (levogira) a seconda della direzione di rotazione della luce (R per la forma proposta).
I solventi protici, come acqua e alcoli, accelerano le reazioni SN1 poiché solvatano gli ioni e facilitano l'uscita del gruppo uscente. Al contrario, rallentano le reazioni SN2, dove la forza del nucleofilo è determinante, poiché impegnano le coppie elettroniche dei nucleofili.
La nucleofilia è influenzata dalla carica e dalla posizione degli elementi nella tavola periodica: gli ioni negativi sono più nucleofili delle molecole neutre, gli elementi più in basso in un gruppo sono più nucleofili e la nucleofilia diminuisce con l'aumentare dell'elettronegatività all'interno dello stesso periodo.
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