Concetti Chiave
- La formazione dell'enolato dell'estere avviene quando una base rimuove un idrogeno in α, generando l'enolato stesso.
- L'enolato agisce come nucleofilo e si addiziona al carbonile di un altro estere, facendo fuoriuscire lo ione etossido e formando un intermedio tetraedrico.
- Il β-chetoestere si trasforma nel suo anione enolato grazie all'azione dello ione etossido, poiché gli H in α sono più acidi a causa della presenza di due gruppi carbonili.
- Le ammine, derivate dall'ammoniaca, presentano un azoto ibridato sp3 e possono essere classificate in primarie, secondarie e terziarie in base al numero di gruppi organici legati.
- Le ammine terziarie, pur avendo potenzialmente una struttura chirale, non formano enantiomeri separabili a causa dell'inversione piramidale che porta a una miscela racemica.
1.
Qual è la formazione dell'enolato dell'estere?
la base strappa un idrogeno in α dell’estere e forma l’enolato dell’estere
2. l’enolato, comportandosi da nucleofilo, si addiziona al carbonile di un altro estere e provoca la fuoriuscita dello ione etossido, dando vita a un intermedio tetraedrico
3. il terzo passaggio è quello irreversibile: il β-chetoestere viene trasformato nel suo anione enolato dallo ione etossido che è stato rilasciato dall’enolato nella sua formazione. Questo avviene perché gli H in α dei β-chetoesteri sono tra due gruppi carbonili, sono quindi molto più acidi dei comuni H in α, venendo facilmente rimossi dalla base per fornire lo ione β-chetoenolato, stabilizzato dalla risonanza, nella quale la carica negativa è delocalizzata su tutti e due gli atomi di O carbonilici.
Caratteristiche delle ammine
Sono sostanze che fanno capo all’ammoniaca, il capostipite della famiglia, che presenta un N ibridato sp3. Gli angoli di legame, a causa del doppietto di non legame e sono un po’ più chiusi di quelli tetraedrici (cfr. teoria VSEPR); un'ammina terziaria teoricamente dovrebbe essere una molecola chirale, avendo 4 sostituenti differenti, ma in realtà gli enantiomeri si interconvertono rapidamente a causa dell'inversione piramidale, formando comunque una miscela racemica non sono risolvibile, non possono quindi essere separati i diversi enantiomeri.
Come gli alcoli, le ammine si classificano in primarie, secondarie e terziarie a seconda che l’N sia legato a 1, 2 o 3 gruppi organici (alchilici o arilici). Le ammine aromatiche sono considerate derivati dell’anilina
Domande da interrogazione
- Come si forma l'enolato dell'estere?
- Qual è il ruolo dell'enolato nell'interazione con un altro estere?
- Quali sono le caratteristiche delle ammine e come si classificano?
L'enolato dell'estere si forma quando una base strappa un idrogeno in α dell'estere, generando così l'enolato stesso.
L'enolato agisce da nucleofilo e si addiziona al carbonile di un altro estere, provocando la fuoriuscita dello ione etossido e formando un intermedio tetraedrico.
Le ammine, derivate dall'ammoniaca, presentano un azoto ibridato sp3 e si classificano in primarie, secondarie e terziarie in base al numero di gruppi organici legati all'azoto. Le ammine aromatiche sono considerate derivati dell'anilina.
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