Concetti Chiave
- Un oggetto chirale è asimmetrico e non sovrapponibile alla sua immagine speculare, con molecole chiamate enantiomeri.
- La chiralità si riferisce a carboni sp3 che legano quattro sostituenti differenti, essenziali per la non sovrapponibilità.
- Per passare da un enantiomero all'altro, è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi, mentre uno pari riporta all'enantiomero di partenza.
- La convenzione e-z si applica a carboni del doppio legame legati a quattro gruppi diversi, differente dagli isomeri cis-trans.
- Le forme Z ed E si determinano in base alla posizione dei sostituenti a priorità maggiore, senza relazione con le forme r-s e d-l.
Definizione di chiralità
Chiralità: un oggetto è chirale (asimmetrico) se non sovrapponibile con la sua immagine speculare. Molecole di questo tipo e le loro immagini speculari sono dette enantiomeri. La chiralità riguarda carboni sp3, in particolare un carbonio è chirale se lega 4 sostituenti differenti perché se avesse due sostituenti uguali si potrebbe sovrapporre alla sua immagine speculare attraverso la rotazione. N.B.: per passare da un enantiomero all’altro è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi tra di loro; se invece si effettua lo scambio tra un numero pari di coppie, si ottiene l’enantiomero di partenza.
N.B.: i cunei tratteggiati entrano nel piano (i gruppi sostituenti si allontano dall’osservatore), a differenza di quelli pieni.
Regole di priorità e convenzione e-z
Convenzione e-z: cosa accade se i carboni del doppio legame sono legati a 4 gruppi atomici differenti? Innanzitutto, non si può parlare più di isomeri cis-trans. Si applichino invece le regole di priorità. Se i sostituenti a priorità maggiore stanno dalla stessa parte (sono legati allo stesso carbonio) si parla di forma Z, altrimenti di forma E. Ne deriva quindi che non vi è alcuna relazione tra le forme r-s e d-l, difatti per stabilire se una sostanza è destro o levogiro è necessario un polarimetro. È possibile calcolare anche il coefficiente di rotazione specifica che permette di misurare l’angolo di rotazione.
Domande da interrogazione
- Cos'è la chiralità e come si determina se un carbonio è chirale?
- Qual è la differenza tra enantiomeri e la loro interconversione?
- Come si applica la convenzione e-z ai doppi legami?
La chiralità si riferisce a un oggetto che non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Un carbonio è considerato chirale se lega quattro sostituenti differenti; se avesse due sostituenti uguali, sarebbe sovrapponibile alla sua immagine speculare (testo).
Gli enantiomeri sono molecole chirali e le loro immagini speculari. Per passare da un enantiomero all'altro, è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi; uno scambio di un numero pari di coppie riporta all'enantiomero di partenza (testo).
Quando i carboni di un doppio legame sono legati a quattro gruppi differenti, si applicano le regole di priorità. Se i sostituenti di priorità maggiore sono dalla stessa parte, si ha la forma Z; altrimenti, si ha la forma E. Non c'è relazione tra le forme r-s e d-l, che richiedono un polarimetro per essere determinate (testo).
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