Concetti Chiave
- Una molecola è chirale se la sua immagine speculare non è sovrapponibile, caratteristica che dipende dalla diversità dei gruppi legati al carbonio.
- Gli enantiomeri, essendo forme diverse della stessa molecola, presentano proprietà chimiche distinte e sono riconosciuti selettivamente da enzimi.
- Per convertire un enantiomero nell'altro, è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi legati, mentre uno scambio pari riporta all'enantiomero originale.
- La nomenclatura E-Z si applica alle molecole chirali con quattro sostituenti differenti, distinguendo tra configurazione Z e E in base alla posizione dei gruppi prioritari.
- Le proiezioni di Fischer rappresentano le molecole in forma planare, facilitando la visualizzazione delle loro configurazioni chirali.
Qual è la definizione di chiralità?
Si dice chirale una molecola la cui immagine speculare non le è sovrapponibile, non posso passare dall’immagine speculare alla molecola per semplice rotazione: chiamiamo la molecola e la sua immagine speculare enantiomeri. Un oggetto achirale ha invece un immagine speculare perfettamente sovrapponibile previa rotazione. La chiralità di una molecola dipende dal numero di gruppi diversi legati al carbonio: se tutti e 4 i gruppi sono diversi tra loro, la molecola è chirale, se ci sono almeno 2 gruppi uguali questa è achirale.
Proprietà degli enantiomeri
Le molecole chirali presentano proprietà distinte per le due forme, per esempio gli enzimi sono disegnati in modo da riconoscere solo uno dei due enantiomeri.
Per passare da un enantiomero all’altro è necessario invertire un numero dispari (1 o 3) di coppie di gruppi tra di loro; se effettuo lo scambio tra 2 coppie, ottengo l’enantiomero di partenza. Quando agli atomi di C di una coppia legame sono attaccati 4 sostituenti differenti si usa la nomenclatura E-Z invece che cis-trans; si guarda da che parte sono i sostituenti a più alta priorità nei due C: se sono tutti e due dalla stessa parte avremo una configurazione Z, se sono da parti diverse una configurazione E. Proiezioni di Fischer: sono proiezioni planari delle molecole, che non lo sono o lo so. Dipende essenzialmente dai casi.
Domande da interrogazione
- Che cos'è la chiralità e come si distingue da un oggetto achirale?
- Quali sono le proprietà distintive degli enantiomeri?
- Come si utilizza la nomenclatura E-Z nelle molecole chirali?
La chiralità è una proprietà delle molecole la cui immagine speculare non è sovrapponibile alla molecola stessa, mentre un oggetto achirale ha un'immagine speculare perfettamente sovrapponibile previa rotazione. La chiralità dipende dal numero di gruppi diversi legati al carbonio: se tutti e quattro i gruppi sono diversi, la molecola è chirale; se ci sono almeno due gruppi uguali, è achirale.
Gli enantiomeri, essendo molecole chirali, presentano proprietà distinte; ad esempio, gli enzimi sono progettati per riconoscere solo uno dei due enantiomeri. Per passare da un enantiomero all'altro, è necessario invertire un numero dispari di coppie di gruppi.
Quando gli atomi di carbonio di una coppia di legami sono attaccati a quattro sostituenti differenti, si utilizza la nomenclatura E-Z invece di cis-trans. Si determina la configurazione osservando la posizione dei sostituenti a più alta priorità: se sono dalla stessa parte, si ha una configurazione Z; se sono da parti diverse, si ha una configurazione E.
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