Concetti Chiave
- La chiralità delle molecole organiche è legata alla presenza di un atomo di carbonio che lega atomi diversi, formando uno stereo centro.
- L'acido lattico è un esempio di molecola chirale, in quanto non è sovrapponibile alla sua immagine speculare.
- Gli enantiomeri presentano proprietà fisiche identiche, ma differiscono nelle loro proprietà biologiche e chirali.
- La chiralità si misura attraverso la rotazione della luce polarizzata, con molecole destrogire (+) e levogire (-).
- Per rappresentare gli isomeri ottici si utilizza la rappresentazione di Fischer, che mostra le strutture chirali delle molecole.
Il concetto di isomeria ottica è strettamente legato a quello di specularità. Se un oggetto visto allo specchio risulta inverso alla realtà allora sarà detto chirale, achirali sono invece gli oggetti che presentano un piano di simmetria. Analogamente anche le molecole possono essere chirali o achirali.
Che cos'è la chiralità nelle molecole organiche?
Spesso una molecola organica è chirale quando l’atomo di carbonio al centro lega atomi diversi con una struttura tetraedrica e l’atomo di carbonio si dirà centro chirale o stereo centro. Un esempio caratteristico è quello dell’acido lattico o acido 2-idrossipropanoico perché l’atomo di carbonio centrale lega a se un atomo di idrogeno, un gruppo ossidrile (OH), un gruppo metilico (CH3) e un gruppo carbossilico (COOH) per cui il carbonio risulterà essere uno stereo centro in quanto la molecola di acido lattico non è sovrapponibile alla sua immagine speculare. Molecole che hanno caratteristiche come quella dell’acido lattico vengono dette isomeri ottici o enantiomeri e per rappresentarli è convenevole usare la rappresentazione di Fischer.
Proprietà degli enantiomeri
Gli enantiomeri hanno proprietà achirali ( punto di fusione, di ebollizione, densità, solubilità e reattività) identici; diverse invece sono le proprietà biologiche e chirali : la chiralità si può osservare attraverso un fenomeno fisico che è quello di far ruotare la luce polarizzata. Si inserisce la sostanza da analizzare in un polarizzatore e si fa attraversare dalla luce: se la luce devia verso destra la molecola si dice destrogira (+) se invece ruota verso sinistra levogira (-); un composto che contiene sia parti levogire che destrogire in pari quantità si dice racemo.
Domande da interrogazione
- Che cosa rende una molecola organica chirale?
- Quali sono le proprietà degli enantiomeri?
- Come si rappresentano gli isomeri ottici?
Una molecola organica è chirale quando un atomo di carbonio centrale lega atomi diversi in una struttura tetraedrica, risultando non sovrapponibile alla sua immagine speculare, come nel caso dell'acido lattico.
Gli enantiomeri presentano proprietà fisiche identiche, come punto di fusione e densità, ma differiscono nelle proprietà biologiche e chirali, come la capacità di ruotare la luce polarizzata.
Gli isomeri ottici, o enantiomeri, possono essere rappresentati attraverso la rappresentazione di Fischer, che facilita la visualizzazione della loro chiralità.
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