Concetti Chiave
- Gli amminoacidi sono i mattoni delle proteine, composti da un gruppo amminico, un gruppo carbossilico, un atomo di idrogeno e un gruppo R.
- Le ammine derivano dall'ammoniaca e si classificano in primarie, secondarie e terziarie, con una struttura piramidale dovuta all'ibridazione sp3 dell'azoto.
- La nomenclatura delle ammine prevede l'aggiunta della desinenza -ammina ai nomi dei gruppi organici legati all'azoto.
- Le ammine primarie e secondarie, grazie ai legami a idrogeno intermolecolari, hanno punti di ebollizione superiori rispetto agli alcani di massa molecolare simile e possono essere solubili in acqua.
- La basicità delle ammine è dovuta al doppietto elettronico libero sull'atomo di azoto, rendendole più basiche dell'acqua, ma generalmente sono basi deboli.
Qual è la struttura e funzione degli amminoacidi?
Gli amminoacidi sono i costituenti delle proteine le quali sono caratterizzate da un gruppo amminico (NH2), un gruppo carbossilico (COOH), un H, e un gruppo R e fanno parte del gruppo amminico. L’ammoniaca è un composto inorganico.
Polipeptide: le catene polipeptidi che sono catene di amminoacidi che si legano per condensazione ovvero per perdita della molecola d’acqua.
Le ammine derivano dall’ammoniaca, NH3 per sostituzione dei suoi atomi di idrogeno con uno, due o tre gruppi R e si distinguono in primarie, secondarie e terziarie. La loro struttura è di tipo piramidale: gli orbitali dell’azoto sono ibridai sp3 ed è presente un doppietto elettronico non condiviso. Il gruppo caratteristico delle ammine si chiama gruppo amminico.
Nomenclatura e proprietà fisiche
La nomenclatura: si indicano, uno a uno, i nomi dei gruppi organici legati all’azoto e si aggiunge la desinenza –ammina; se i gruppi sono uguali si usano i prefissi di- o tri-.
CH3-NH2 metil ammina
C2H5—NH—C2H5 di metilammina
Le ammine aromatiche sono considerate derivati dell’anilina e hanno spesso nomi comuni.
Proprietà fisiche delle ammine:
Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari. Per questo motivo i loro unti di ebollizione sono più alti di quelli degli alcani di corrispondente massa molecolare e le ammine con pochi atomi di carbonio risultano solubili in acqua.
Basicità e solubilità delle ammine
La caratteristica chimica più saliente delle ammine è la loro basicità determinata dalla disponibilità del doppietto elettronico libero sull’atomo di azoto, doppietto che spiega anche il loro comportamento come nucleofili. Le ammine sono più basiche dell’acqua, ma sono in genere basi deboli. Tutte le ammine alifatiche hanno circa la stessa basicità e sono basi poco più forti dell’ammoniaca per l’effetto elettron-repulsore dei gruppi alchilici R, che stabilizzano la carica positiva dello ione alchilammonio e spostano l’equilibrio verso destra. Le ammine, che per la loro massa molecolare sono insolubili in acqua, possono essere solubilizzare mediante un acido, per esempio HCl. Dalla reazione della base debole ammina con l’acido forte si ottiene un sale solubile.
Domande da interrogazione
- Qual è la struttura fondamentale degli amminoacidi e come si legano tra loro?
- Come si classificano le ammine e quali sono le loro proprietà fisiche?
- Qual è la basicità delle ammine e come influisce sulla loro solubilità?
Gli amminoacidi sono costituiti da un gruppo amminico (NH2), un gruppo carbossilico (COOH), un atomo di idrogeno e un gruppo R. Si legano tra loro formando catene polipeptidiche attraverso un processo di condensazione, che comporta la perdita di una molecola d'acqua.
Le ammine si classificano in primarie, secondarie e terziarie, a seconda del numero di gruppi R sostituiti sull'ammoniaca. Le ammine primarie e secondarie formano legami a idrogeno intermolecolari, il che porta a punti di ebollizione più elevati rispetto agli alcani di massa molecolare corrispondente e a una solubilità in acqua per quelle con pochi atomi di carbonio.
Le ammine sono considerate basi deboli, più basiche dell'acqua, grazie alla disponibilità del doppietto elettronico sull'azoto. Sebbene alcune ammine siano insolubili in acqua, possono diventare solubili in presenza di un acido, come l'HCl, formando sali solubili.
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