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• ATTIVITA’ OTTICA: capacità di una molecola di far ruotare la luce
polarizzata (strumento è il polarimetro).
• RACEMO: miscela equimolare di due enantiomeri il polarimetro
segna 0.
• DIASTEREOISOMERI: stereoisomeri che non sono immagini
speculari l’uno dell’altro quindi non enantiomeri, per essere
diastereoisomera una molecola deve avere più di un centro chirale,
sono molecole con proprietà chimico – fisiche differenti (es: RR,
RS).
• EPIMERI: diastereoisomeri che differiscono nella configurazione di
un solo centro chirale.
• ANOMERO: epimerizzazione all’interno di un ciclo
• FORMA MESO: diastereoisomero achirale (es: acido tartarico).
• ATROPOISOMERI: molecole con isomeria ottica pur senza avere
centri stereogenici. ANALISI EDUSMICA:
• EUTOMERO: enantiomero più attivo.
• DISTOMERO: enantiomero meno attivo.
• RAPPORTO EUDISMICO (ER): rapporto tra eutomero e distomero
EU/DIS = numero adimensionale.
• INDICE EUDISMICO (EI): EI=Log(ER)
EI= EAQ * logEU +C
ER fornisce informazioni sull’attività del farmaco, sulle interazioni
farmaco – bersaglio biologico, tipo di recettori coinvolti e meccanismo
d’azione.
Con un ER di minor dimensioni e dunque maggior differenza di attività tra
eutomero e distomero il farmaco risulta più attivo
Con un ER di maggior dimensioni e dunque minor differenza di attività tra
eutomero e distomero, il farmaco risulta meno attivo.
ER concentrazioni attive µM o mM
≈1
Ci può essere il caso in cui i due stereoisomeri hanno attività biologiche
diverse dove uno è attivo e l’altro tossico (es: talidomide)