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• ATTIVITA’ OTTICA: capacità di una molecola di far ruotare la luce

polarizzata (strumento è il polarimetro).

• RACEMO: miscela equimolare di due enantiomeri il polarimetro

segna 0.

• DIASTEREOISOMERI: stereoisomeri che non sono immagini

speculari l’uno dell’altro quindi non enantiomeri, per essere

diastereoisomera una molecola deve avere più di un centro chirale,

sono molecole con proprietà chimico – fisiche differenti (es: RR,

RS).

• EPIMERI: diastereoisomeri che differiscono nella configurazione di

un solo centro chirale.

• ANOMERO: epimerizzazione all’interno di un ciclo

• FORMA MESO: diastereoisomero achirale (es: acido tartarico).

• ATROPOISOMERI: molecole con isomeria ottica pur senza avere

centri stereogenici. ANALISI EDUSMICA:

• EUTOMERO: enantiomero più attivo.

• DISTOMERO: enantiomero meno attivo.

• RAPPORTO EUDISMICO (ER): rapporto tra eutomero e distomero

EU/DIS = numero adimensionale.

• INDICE EUDISMICO (EI): EI=Log(ER)

EI= EAQ * logEU +C

ER fornisce informazioni sull’attività del farmaco, sulle interazioni

farmaco – bersaglio biologico, tipo di recettori coinvolti e meccanismo

d’azione.

Con un ER di minor dimensioni e dunque maggior differenza di attività tra

eutomero e distomero il farmaco risulta più attivo

Con un ER di maggior dimensioni e dunque minor differenza di attività tra

eutomero e distomero, il farmaco risulta meno attivo.

ER concentrazioni attive µM o mM

≈1

Ci può essere il caso in cui i due stereoisomeri hanno attività biologiche

diverse dove uno è attivo e l’altro tossico (es: talidomide)

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A.A. 2012-2013
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SSD Scienze chimiche CHIM/08 Chimica farmaceutica

I contenuti di questa pagina costituiscono rielaborazioni personali del Publisher Moses di informazioni apprese con la frequenza delle lezioni di Chimica farmaceutica e studio autonomo di eventuali libri di riferimento in preparazione dell'esame finale o della tesi. Non devono intendersi come materiale ufficiale dell'università Piemonte Orientale Amedeo Avogadro - Unipmn o del prof Sorba Giovanni.