Anelli di atomo di carbonio, Macromolecole biologiche

Anelli di atomo di carbonioMacromolecole biologiche

Anelli di atomo di carbonioMacromolecole biologiche

Anelli di atomi di carbonio.

Nelle macromolecole organiche biologiche sono presenti reti di atomi di carbonio sotto forma di anelli. Le conformazioni molecolari ad anello che si ritrovano più comunemente sono quelle con cinque, sei o sette atomi di carbonio. Tali molecole cicliche vengono denominate ponendo il prefisso ciclo prima del nome dell’idrocarburo lineare a pari atomi di carbonio. Perciò la molecola costituita da un anello a sei atomi di carbonio tutti uniti da legami semplici C-C viene detta cicloesano, mentre quella formata da cinque C e un gruppo metile viene detta metilciclopentano.

Un anello molto diffuso e che rappresenta una unità strutturale fra le più stabili in chimica organica è l’anello benzenico (C₆H₆, detto anche benzene), un esagono planare formato da sei atomi di carbonio (C₆) e da sei atomi di idrogeno, ognuno legato a un diverso atomo di carbonio, giacenti sul piano di C₆. La molecola del benzene è piana e possiede sei lati uguali, ogni angolo di legame C-C-C e C-C-H misura 120°. Nella molecola C₆H₆ ogni atomo di carbonio è legato ad altri due atomi di carbonio e a un atomo di idrogeno, perciò per formare quattro legami esso deve formare un doppio legame con uno dei due atomi di carbonio con cui si trova legato. I due soli modi per ottenere questo risultato sono mostrati nelle cosiddette formule di struttura di Kekulé (le formule A e B). Tuttavia, la molecola del benzene non possiede né l’una né l’altra struttura, in ognuna delle quali presenterebbe legami brevi C=C e legami più lunghi C-C alternati; al contrario, le molecole del benzene possiedono una struttura intermedia, detta di “risonanza” (ovvero ibrida), in cui tutti i legami CC presentano uguale lunghezza, intermedia tra quella di un legame semplice e quella di un legame doppio. Questo risultato viene rappresentato con una struttura ad esagono contenente al suo interno un cerchio che rappresenta i tre doppi legami. Quando l’anello benzenico si ritrova come gruppo sostituente in un’altra molecola esso viene indicato come fenile.

Mentre gli alcheni possono reagire facilmente per addizione al doppio legame di molecole come H₂, HCl e Cl₂, con conversione delle unità C=C in legami singoli, la stessa cosa non si verifica facilmente sul benzene e sui suoi derivati. Questa differenza di comportamento del benzene rispetto agli alcheni è un esempio della particolare stabilità degli anelli a sei atomi contenenti legami semplici e doppi alternati. Tuttavia il benzene può essere idrogenato (addizione di idrogeno sui suoi doppi legami), ma solo in condizioni molto drastiche. La maggiore stabilità del benzene scompare se anche uno solo dei tre doppi legami viene idrogenato o addizionato con qualsiasi altra molecola. Quindi l’anello esatomico del benzene è un’unità dotata di grande stabilità intrinseca e si mantiene intatto in condizioni che distruggerebbero legami C=C presenti in altre strutture. Il benzene e le molecole caratterizzate da stabilità legata a queste particolari condizioni elettroniche vengono detti composti aromatici.

Macromolecole biologiche

La vita richiede reazioni chimiche complesse e le molecole inorganiche, in genere piccole e semplici, possono contribuire ad essa solo in parte. A giocare un ruolo primario nella formazione degli esseri viventi sono le molecole organiche che risultano di norma grandi e molto più complesse delle inorganiche. Nelle molecole organiche un grande numero di atomi di carbonio forma lo scheletro carbonioso della molecola, a cui sono attaccati vari gruppi funzionali, siti reattivi delle molecole. Fra i gruppi funzionali vi sono il gruppo amminico (–NH₂) presente in tutti gli amminoacidi delle proteine, il gruppo carbossilico (–COOH) presente insieme al gruppo amminico negli amminoacidi, il gruppo funzionale ossidrilico (–OH) che è presente in tutti gli alcoli, e molti altri gruppi descritti in precedenza. Le molecole organiche risultano tanto più stabili chimicamente quanto maggiore è il grado di saturazione dei quattro legami chimici degli atomi di carbonio e degli altri elementi che sono attaccati allo scheletro carbonioso.