Ammine alifatiche - Schemi riassuntivi di Chimica Organica

Amine

Cosa sono le ammine?

Le ammine sono derivati dell'ammoniaca (NH₃) in cui uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti da gruppi alchilici. L'atomo di azoto è dunque legato a uno o più atomi di carbonio ibridato sp³.

Esempio: CH₃ - NH₂

Se il carbonio legato all'azoto è ibridato sp²:

• Se il carbonio ibridato sp² fa parte del doppio legame olefinico, la classe di composti è quella delle enammine.
• Esempio: CH₃/═/CHCH - N\CH₃
• Se il carbonio ibridato sp² fa parte di un anello aromatico, la classe di composti è quella delle aniline.

Come nell'ammoniaca, anche nelle ammine l'atomo di azoto è ibridato sp³ e gli angoli di legame C - N - C sono approssimativamente di 109,5°.

Classificazione delle ammine

Le ammine sono classificate in:

• Primarie 1°
• Secondarie 2°
• Terziarie 3°

a seconda del numero degli atomi di idrogeno dell'ammoniaca che vengono sostituiti da gruppi alchilici.

Esempi:

• NH₃ → Ammoniaca
• CH₃ - NH₂ → Metilammina (ammina 1°)
• CH₃ - NH - CH₃ → Dimetilammina (ammina 2°)
• CH₃ - N(CH₃) - CH₃ → Trimetilammina (ammina 3°)

Le ammine sono ulteriormente classificate in alifatiche e aromatiche. In una ammina alifatica tutti i carboni direttamente legati all'azoto derivano da gruppi alchilici.

Qual è la nomenclatura delle ammine?

Per quanto riguarda le ammine primarie, basta sostituire la "-o" finale del nome dell'alcano corrispondente con la parola "-ammina".

Esempio: CH₄ → Metano diventa CH₃NH₂ → Metilammina

Se l'ammina ha una catena lineare, basta numerare la catena carboniosa in modo tale da assegnare al gruppo amminico il numero più basso possibile.

Esempio: 6 5 4 3 2 1 → CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂NH₂ → 1-Esanammina

Se la catena contiene più di un gruppo amminico, ogni gruppo amminico va numerato e si utilizzano i prefissi "-di", "-tri", "-tetra", ecc., per indicare quanti gruppi amminici sono presenti sulla catena carboniosa.

Esempio: CH₃CH(NH₂)CH₂CH(NH₂)CH₃ → 2,4-Pentandiammina

Se la catena contiene un doppio o un triplo legame, la lettera finale "-e" dell'alchene di riferimento o "-o" dell'alchino di riferimento viene sostituita dal suffisso "-ammina".

Esempio: CH=CH → CH₂=CH-CH₂-NH₂ → 1-Buten-3-ammina