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NAHCOdi 3 perchéandiamo èutilizzare è eddebolead Namco base ununa}cattivo nucleofilo idrolisifavorisce reazionila delldinon estere'e( MAI torna tipoperciòindietro NaOHusiamo) non. lasi quella Hzsoesoluzione persaturaaggiungere diinva adneutralizzarla . freddoQuesta perchéil bagnofattaaggiunta pallone inva unconse altatonucleofilosoluzionel' dellano èacqua un ache buoneterel'reagisce con .filtrare èSi il etilebenzoatosolido cheva a NINOd- aiplot basicoambin .Dopodichè fa verificaresi traccesianoperTLC delche non vireagente . 4-SINTESI AMMINO )BENZOATODEL BENZOCAINA(DI ETILEFOOC 2115 COOCIH 5ZhCaclz ,I >1120 CHZOHCH_ },'v02 NH 2 -:E" "È :(115400C7h N+ >115400 - - ⊖C- - ⊖ ◦"H - è :> ⊖ -Hg'115 (( - 200.200C C- nn -- - ho' Hti0 -- titi°n'115 È( 200C Zn noi+1120- - ?H 2-: Czooc-1 , - -H -1 È"° "+"> n'Hijczooc
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115400C 4- 2-- - - - + n:' ti H+"ÈH> 115 ( >na200C +11202-+- - 115400C MHz- -benzocainaetile caclzNobenzoato )4- didi ( +30mL etanolo2g neacquan' 2g -140+polvere di reflussaggiodiZn15g di 2 ore+ .caosIl Noddo dare idrogenasiper cheorigine aviene dannoin favorisceleggere laacidità riduzione Zninsiemee allo ossidauna che sino 22- Znda -1a controllare leggermenteDopodiche dopodichèsiasi abbiamoava Ùchnerfilmato B.con imbutounRecuperiamo difilmato loil soluzioneuna saturae aaggiungiamobicarbonato di sodio l' benzocainalataonciabasicoambcon, .. loattendiamo la di doposoluzione sviluppofinisca CO2che efilmano Biicnnerimbutocon .Conserviamo did- etile )il (precipitato 2-ammiro impurodibenzoato nprendiamo il difilmato20 benzoato4-che contiene ammiroetile etileprecipitato benzoatonitro di4-enon Esso viene separato → 4 aliquotesolventecon filtrazione5diclorometanodiclorometano 4scioglie ilpolareIl è e benzoatoammiro-lo 4-dale
separa benzoato
ritiro
Facciamo TLC
un con i Benzocaina
Ppt filtrato
( baseda solida Namco )+
≥ Benzocaina riferimento di- Benzocaina della filtrazione
50- Benzocaina liquida- etile
4- nitrobenzoato di-
Dalla TLC : della è benzocaina nel
abbiamo la che partecapito maggior " liquida " benzocaina
campione
Presenza filtrazione
di nulla nella 5º quasi benzocaina .
Molto benzocaina
nella solida
poca
adesso liquida
anidrifcare la benzocaina
andiamo a .l'Il sale assorbirà
Narzsop lascerà diclorometano
acqua e soluzione
ine benzocaina .
Mettiamo diclorometano lascerà
nel rotovapor farà evaporare
che e benzocaina solida
pura molecolare
massa ↑51154 frammentazione
NO C4NO5 vale
H57HC7Cminima: caviminima: eq
Formula benzene alla
Formula dovuta del
137:molecolaremassa COOH
benzoicop-nitro EI.in
Acido Massa imparacaratteristico
Trasmittance % spostarti
Denari
100 94 88
98 96 92 90 v
70525 segnaledeiv
1025 carbonilistiramento
1525 )0-C↓ (deiaromatico -1800 2025 )-1dita
(cmdell' 2000 Wavenumber252530253525 sostituitobenzeneparaCOOH5=12approssimazionedovutaerroreall'5=6 causaattaccato -0a dilargoscambioHall' COOH dellosegnalea IÈ Ei ÉEEEO.cieè Ea-ETÉ i goÉÈÈ Trasmittance %100 90 80 70 60 50 40 30 500 caratteristico benzene parasegnaleV del in10001500 stiramento 1850-1700=OCIdecelaromatico dll2000-1800 2000 )-1! (cmdita Wavenumber2500caratteristiche dell'on 3000bande 35004000} vedeintegrazioneun Unctlzcon5=6 Cheèquinditripletta }CH5=6 n nconinlegiarionl }CHè chequindi unCHIquartetto vede5=6 un;'t 26F- solvente>rcadono aromaticazonasostituito5=12 doppiettibenzene-1 identicipara i nella ^che25=12 }CH-12C'OC- 0=(165MM 12c'perdendosenza ' -stabile -0ione 132 C' 137CHINO alla è -11 }ChepiùH CHequivale9C 120minima:Formula EIin HzMASSA G- 925115 65(6:Norlinsaturadi165 grado:Benzocaina MM Trasmittance %85 75 65 55 45 35 25
500-1000-1500stiramento carbonili↓ 0C-deiaromatico 2000-1650 2000 )-1(cmdita dll' Wavenumber2500caratteristiche OH-dell'bande↓ 3000caratteristiche NH-bande 'dell 3500-4000integrazione .integralevuolcon Vldluncttcheè Cheterzetto ciò uncttgcon5=6 dire3HH5=6approssimazioneeeee" di integrazionecifre" che }un CHr lunetta vede5=6 quartettoconti 2 12N'benzene sostituito12 paraF- segnalidel↳ 5=6 HH5=6 2NHC- 0C-sostituitobenzene paraSINTESI N ( acltamniaeDEL ritorni e)3-bromo 4-- - V02v02 B ' B 'ce TEARTDCM ,°Ntlz NHSostituzione nucleofila aulica oN°2 POI V02g , Brce Br- EtrNH2 ÙH>" -0' CeEt-+ 'Et'⑦ nu7 "~1 EtÈ _n et- -. - Et 0Pallone colli stufa laprecedentemente scaldato in perchéa 3è sensibile all'reazione estremamente acquadi diclorometanome20 anilina3-bromo2,17 4- NINO+ +g. --Ml Metilamminadi1,68 .di dime acetil clownbagno ghiaccio 1,43abbiamoDopo la precipitazione solida di aggiunta un giallo del Salvatore diclorometano di 20 limpida+ diventa tempo. Con me abbiamo è H2O è solido di me precipitato che 50 ed aggiunto un N (bromo niirorenil acltannidl3 4-)- - -. Solido-7 Filmano fase→ acquosa filmato )→ andiamo separare a fase organica ' N fase di è la (3-bromoorganica ha animo quella che un po ancora - -fenil) precipitata acltanmide non. Quindi facciamo della fase solvente recuperare estrazione per con acquosa N fenil( )bromo 4- acltannioie3 NINO-- - Separiamo etileacetato di affine fase più esso è acquosa; con alla separa fase fase dalla si acquosa che organica Nella Nassar amarla per andiamo mettere soluzione care organica a facciamo sul un TLC solido acltammidl RIF è con → 4-Nitro-3-bromoanilina MM 217: Formula minima: C H BrN O6 5 2 2 MASSA IN EI Ione molecolare 90 togliendo ↑"H Un 216 218 188 186 6352 dita dell'aromatico 2000 1650-bakde caratteristiche dell H' N 2 Branello benzenico
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