Schemi dei composti e domande di Fitoterapia e farmacognosia

Piante e composti – farmacognosia e fitoterapia

Berberina (Berberis aristata DC/vulgaris L.): alcaloide isochinolinico estratto dalla corteccia. Modula PCSK9 per controllare i livelli di colesterolo.

Ginkgo biloba: utile per prevenire:

• Declino cognitivo (?)
• Reazioni di ossidazione (ruolo antiossidante): modula pathway NO
• Attività anticoagulante e antiaggregante

Propoli: attività antinfiammatoria, antibatterica e antivirale.

Escina (Aesculus hippocastanum): attività antinfiammatoria, antiedema e venotonica (aumento elasticità delle vene).

Cardiospermo (Cardiospermum halicacabum): attività antinfiammatoria, antipruriginosa, antiallergica (dermatiti).

Valeriana Dispert (Valeriana officinalis): sedativo leggero per i disturbi del sonno.

Metaboliti primari

Pectine: polisaccaridi indigeribili che assorbono acqua e formano un gel.

• Azione lassativa sia in caso di diarrea che di stitichezza
• Azione emolliente
• Azione gastro-protettiva
• Aumenta senso di sazietà
• Riduzione delle LDL nel sangue
• Controllo della glicemia
• Mantiene pH che inibisce lo sviluppo di metaboliti tossici

Mucillaggini (aloe):

• Azione lassativa: ammorbidiscono la massa fecale e stimolano il transito
• Azione gastroprotettiva: distendono le pareti dello stomaco e riducono l’appetito
• Azione cicatrizzante
• Riduzione dell’assorbimento di colesterolo e zuccheri
• Proprietà espettoranti e antitussive nelle vie respiratorie
• Azione lenitiva nelle infiammazioni dell’intestino

Emicellulose: polisaccaridi indigeribili e idrofili che contengono glucani, xilani, galattani/arabinogalattani, mannani/glucomannani che richiamano acqua.

• Azione lassativa
• Azione immunomodulante

Polisaccaridi delle alghe: acido alginico si trova nelle alghe brune.

• Azione gastroprotettiva: in ambiente acido genera un gel che protegge da reflusso e gastrite

Inulina, frutto- e galatto-oligosaccaridi: prebiotici (substrato nutritivo per la flora batterica).

Proteine: effetti biologici extra nutrizionali di tipo enzimatico.

• Attività antinfiammatoria cutanea (aloe)
• Attività proteolitica (bromelina/papaina)

Acidi grassi insaturi: omega-3 e omega-6 che il corredo enzimatico umano non riesce a produrre ma che sono fondamentali per la vita.

Fitosteroli: riduzione dell’assorbimento del colesterolo.

Carotenoidi: precursori della vitamina A importante per la vista e per la pelle.

• Azione antiossidante
• Azione chemopreventiva

Sali minerali: piante medicinali (equiseto, betulla, pilosella, gramigna) con proprietà diuretiche -> K non assorbito a livello renale stimola la diuresi. Associate a piante che proteggono l’endotelio e nelle diete dimagranti.

Metaboliti secondari

Terpeni

Terpeni: variano molto per dimensione, volatilità e struttura ciclica.

• Monoterpeni (oli essenziali): volatili, profumati e lipofili, possono essere lineari o ciclici. Hanno effetto antimicrobico e antifungino (tra tree oil) e sono attivi sul sistema nervoso centrale (lavanda). Hanno effetto diuretico (ginepro), spasmolitico a livello intestinale (menta, melissa) ed espettorante (menta, eucalipto, pino, timo). Limonene ha azione antimicrobicida, antidepressiva, antifungina, immunostimolante, ansiolitica e spasmolitica.

Iridoidi e secoiridoidi: sostanze amare che stimolano la secrezione gastrica (genziana, artiglio del diavolo).

• Sesquiterpeni (oli essenziali): potente effetto antinfiammatorio (camomilla, luppolo, arnica).

I lattoni sesquiterpenici come l’arnica vengono utilizzati per i dolori muscolari.

• Diterpeni: non volatili e lipofili con azione protettiva e ormonale (ginkgo biloba).
• Triterpeni: non volatili e lipofili, attività antiossidante, di comunicazione e ormonale. Effetto antinfiammatorio a livello gastrico e intestinale (liquirizia).
• Tetraterpeni: non volatili e lipofili nei pigmenti fotosintetici, attività antiossidante.

SAR

SAR:

• Scheletro idrocarburico ciclico: facilita l’assorbimento da parte dei tessuti
• Funzione ossigenata: in base al principio attivo determina effetti biologici su funzionamento delle membrane e dei processi cellulari

Dosaggio: alto porta a effetto irritante per desensibilizzazione delle membrane (battericida), basse porta a effetti metabolici specifici.

Via del mevalonato

Cannabinoidi: terpenofenoli (terpeni+composti fenolici) che si trovano nei fiori femminili e sono ligandi del recettore CB (recettori cannabinoidi).

Chinoni: composti fenolici ossidati.

• Benzochinoni
• Naftachinoni
• Antrachinoni: azione lassativa soprattutto se in forma glicosilata (succo di aloe)

Via dell’acetato

Alcammidi: ammidi alifatiche lipofile. Hanno un sapore pungente e formano forti legami recettoriali e enzimatici (echinacea).

Elagitannini: polifenoli complessi idrolizzabili (quercia, castagno, eucalipto, mirto).

Salicilati: composti fenolici semplici dall’acido shikimico come acido salicilico (acetilsalicilico) usato per sintomi influenzali, dolori o come antiaggregante.

Composti fenolici: come macroclasse hanno protezione ai raggi UV e sono antiossidanti, fenilpropeni (antipatogenici), tannini (azione antibatterica e astringente), flavonoidi (comunicazione).

• Acidi idrossicinamici: amari (effetto digestivo) e stimolano la funzionalità del fegato.
• Fenoli volatili: irritanti attivi come antibatterici, antivirali e antifungini (anice verde, finocchio), anche per metabolismo intestinale.
• Cumarine: effetto anticoagulante e contro i patogeni
• Lignina: funzione strutturale per la pianta + attività farmacologica diversificata in base alla struttura e al fitocomplesso.
• Flavonoidi: (cinnamoilico + malonilico) generalmente in forma glicosilata. Bassa potenza farmacologica ma alta capacità di fare sinergia fra loro o con altri metaboliti, hanno attività antiossidante. I flavolignani sono epatoprotettori.
• Protoantocianidrine: tannini condensati (unione di più catechine), per la prevenzione delle cistiti (mirtillo rosso).

Composti nitrogenati

Alcaloidi: hanno almeno un atomo di azoto (biosintesi da amminoacidi o basi azotate) che gli conferisce reattività alcalina e sono capaci di indurre attività biologiche anche a dosi piccole e mirate al sistema nervoso centrale in quanto simili ai neurotrasmettitori (morfina). Alcuni di essi si legano alla tubulina e possono essere usati come antitumorali (vincristina e vinblastina). Caffeina che ha azione tonica e vasocostrittrice.

Oli essenziali

Droga essenziera: contiene oli essenziali (eterei), dei prodotti volatili odorosi, accompagnati da prodotti non volatili, le resine. In particolare, sono miscugli di sostanze organiche facilmente volatili, hanno un odore aromatico e provengono dal regno vegetale; vengono prodotti da cellule specializzate nei tessuti secretori delle piante.

Citrus aurantium:

• Dalla buccia: olio essenziale di arancia
• Dalle foglie: olio essenziale di petit-grain
• Dai fiori: olio essenziale di neroli

Come si estrae: varie preparazioni ma solo due sono utilizzabili per fare oli essenziali a uso terapeutico:

• Distillazione in corrente di vapore
• Spremitura

Altra tecnica usata e antica è l’enflourage per ricavare gli oli dai petali dei fiori.

Conservazione: bottiglietta di vetro scuro con chiusura ermetica, luogo buio fresco e asciutto, durano anni a seconda della tipologia.

Composizione:

• Terpenoidi: monoterpeni e sesquiterpeni. Formati da unità isopreniche C5H8. Oli sono liquidi perché non contengono terpeni ad alto peso molecolare, le resine sono solide perché contengono terpeni ad alto peso molecolare.
• Composti aromatici: derivati del fenilpropano (aldeidi come anetolo, apiolo, eugenolo)
• Composti generati dalla degradazione di composti non volatili: acidi grassi che vengono perossidati

Attività: dipende dalla concentrazione dell’olio e dalla sua composizione chimica.

• Antibatterica: interazione del fenolo con la membrana che ne causa il deterioramento (cambiamento osmotico). La lipofilicità consente di ripartirsi fra i lipidi di membrana alterando la struttura della membrana e rendendola più permeabile (apoptosi). No fenomeni di resistenza. Importante contro infezioni respiratorie (eucalipto, menta, camomilla, pino) e per infezioni urinarie e renali (ginepro, timo, basilico, camomilla).
• Antifunginea: agisce su cambiamenti strutturali e funzionali delle membrane portando alla dispersione del citoplasma e alla morte cellulare. Inibisce la sintesi delle membrane, la riproduzione e la respirazione cellulare (timo e tea tree oil).

Attività particolarmente adatte per conservare gli alimenti dai microrganismi che si trovano al loro interno.

Meccanismo d’azione: la permeabilità della membrana provoca reazioni a catena che portano al collasso e alla morte:

• Up/down regulation delle protein
• Perdita di ioni
• Inibizione dell’ATPasi
• Perdita di forza motrice protonica nei flagelli

Attività farmacologica:

• Antisettica: dipende dalla composizione dove fenoli sono più attivi di chetoni che sono più attivi degli ossidi.
• Spasmolitica: su muscolatura liscia tracheale e intestinale (angelica, chiodi di garofano, timo, melissa), insieme a attività carminativa che rilassa gli sfinteri e fa uscire il gas intestinale. Ad alte dosi, eccita la muscolatura uterina (effetto abortivo). Medico della peste e aceto dei quattro ladroni.
• Irritante: per uso interno con azione ispettorante/fluidificante, diuretica