Meccanismi di reazione degli alcheni

Meccanismi di reazione degli alcheni

• Alogenazione radicalica di un alcano
• Idrogeazione di un alchene con acido aloenidrico
• Alogenazione di un alchene
• Addizione di H₂O acido-catalizzata ad un alchene
• Addizione di alogeni a un cicloalchene
• Idrogenazione di un alchene
• Addizione di un alcol a un alchene
• Ozonolisi
• Idroborazione-ossidazione di un alchene

Meccanismi di Reazione degli Alcheni

• Alogenazione radicalica di un alcano
• Idrogeanzione di un alchene con acido alogenidrico
• Alogenazione di un alchene
• Addizione di H₂O acido-catalizzata ad un alchene
• Addizione di alogeni a un cicloalcene
• Idrogenazione di un alchene
• Addizione di un alcol a un alchene
• Ozonolisi
• Idroborazione-ossidazione di un alchene

Alogenazione Radicale di un Alcano

CH₄ + Cl₂ ^hrΔ → CH₃Cl + HCl

Come trasformare un alcano in un alogenuro alchilico?

1° Stadio: Inizio

Cl-Cl ^hrΔ → 2 Cl⋅

La luce UV o il calore rompono omoliticamente la molecola di cloro e generano 2 radicali cloro che sono specie altamente instabili con un elettrone spaiato.

2° Stadio: Propagazione

Cl⋅ + CH₃^H → HCl + CH₃⋅

Il radicale cloro strappa un H al metano (CH₄) formando HCl e un radicale metile.

CH₃⋅ + Cl-Cl → CH₃Cl + Cl⋅

A sua volta il radicale metile reagisce con un'altra molecola di cloro per dare il clorometano e un altro radicale cloro.

3° Stadio: Termine

CH₃• + Cl-Cl → CH₃Cl + Cl•

Cl• + Cl• → Cl-Cl

CH₃• + CH₃• → CH₃CH₃

I radicali in reazione si incontrano tra loro formando cloro o etano o clorometano, bloccando la catena.

Idroalogenazione di un alcene con acido alogenidrico

Alcene

Alogenuro

Meccanismo

Intermedio carbocationico

Il doppio legame dell'alcene, ricco di e, attacca l'H elettrofilo dell'acido alogenidrico.

Si rompe dunque il legame e si forma un intermedio carbocationico molto reattivo.

X^-, agendo da nucleofilo, attacca il carbocatione.

Segue la regola di Markovnikov per la stabilità del carbocatione.

Alogenazione di un Alcene

Alcene

Meccanismo:

Attacco Trans

Il doppio legame dell'alchene attacca l'alogenuro e si forma un ponte alonio triatomico. A questo punto X^- attacca il carbionio dal lato opposto a causa dell'ingombro sterico.

ADDIZIONE DI H₂O ACIDO-CATALIZZATA AD UN ALCENE

ALCHENE

ALCOL + SOSTITUITO

Segue la regola di Markovnikov!

ADDIZIONE DI ALOGENI A UN CICLOALCHENE

Meccanismo:

DIALOGENURO VICINALE

Sempre per una questione di ingombro sterico il Br^-, nucleofilo, attacca il C con δ⁺ e l'altro atomo di Bromo rimane legato all'altro carbonio.

Idrogenazione di un Alchene

Trasformiamo un alchene in un alcano saturo.

Si usa idrogeno molecolare e un catalizzatore eterogeneo come Pd/C. L'idrogeno si adsorbe sulla superficie del metallo.

Meccanismo:

L'alchene si avvicina alla superficie e i 2 atomi di _H si aggiungono in contemporanea dallo stesso lato: aggiunzione sin.

Addizione di Alcol ad un Alchene

Meccanismo: il doppio legame attacca l'H⁺ e si forma il carbocatione π stabile.

L'alcol usa il doppietto dell'ossigeno per attaccare il carbocatione.

La deprotonazione successiva restituisce il protone al catalizzatore.

OZONOLISI

₁ O_{3 2} Zn, H₂O

Con l'ozonolisi tagliamo a metà il doppio legame dell'alchene per andare a formare composti carbonilici.

OLOZONURO (Intermedio molto instabile che si mangia subito)

Zn H₂O

chetone aldeide

TRUCCO ESAME: Taglia in 2 l'alchene e metti un O su ogni carbonio!